1996年蔡健雅(ya)在出道前曾(ceng)參與(yu)音樂劇Hot Pants演出。
1997年(nian)(nian)在新加坡由(you)其經紀公(gong)司 Music & Movement 旗下的(de)Yellow Music發行(xing)英語(yu)(yu)專(zhuan)輯《Bored》而正式(shi)出道(dao)，其中(zhong)〈Ashes〉由(you)許茹(ru)蕓(yun)1998年(nian)(nian)翻(fan)唱為(wei)〈Ending〉，并收錄于《我依(yi)然愛你》專(zhuan)輯，算是(shi)華語(yu)(yu)流行(xing)音樂界首度曝光之作。
1999年(nian)國(guo)語唱(chang)片簽約于寶麗金唱(chang)片旗下，并推出首(shou)張(zhang)(zhang)國(guo)語同名(ming)專(zhuan)輯《蔡(cai)健雅(ya)(ya)(ya)》。由(you)于寶麗金唱(chang)片的(de)(de)政策，在(zai)(zai)該專(zhuan)輯第(di)一波主打〈呼(hu)吸(xi)〉MV中，完全看(kan)不見蔡(cai)健雅(ya)(ya)(ya)本人的(de)(de)面孔，取而代之的(de)(de)是像屏幕保(bao)護程式一般的(de)(de)流(liu)動文字(zi)，其目(mu)的(de)(de)為讓觀眾專(zhuan)注于她的(de)(de)歌聲。而第(di)一張(zhang)(zhang)唱(chang)片以“女伍佰”做為吸(xi)引歌迷(mi)的(de)(de)話(hua)題，似乎并未(wei)見效，因而在(zai)(zai)之后的(de)(de)唱(chang)片宣傳中就沒有使用此一稱呼(hu)。同年(nian)，蔡(cai)健雅(ya)(ya)(ya)在(zai)(zai)新加坡發行第(di)二張(zhang)(zhang)英語專(zhuan)輯《Luck》，其中包括由(you)陶喆親手替她制做的(de)(de)〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年因寶(bao)麗金(jin)唱(chang)(chang)(chang)片并入環(huan)球(qiu)(qiu)唱(chang)(chang)(chang)片旗下，因此《記念》及之后的(de)唱(chang)(chang)(chang)片皆由(you)臺(tai)灣(wan)(wan)環(huan)球(qiu)(qiu)唱(chang)(chang)(chang)片發(fa)行。在(zai)此一專輯中，蔡健(jian)雅以〈記念〉一曲(qu)成功打響在(zai)臺(tai)灣(wan)(wan)市場的(de)知名度，唱(chang)(chang)(chang)片銷(xiao)售量也(ye)水漲船高，該(gai)曲(qu)并請來演出《黑暗之光》的(de)范植偉做為MV男主(zhu)(zhu)角(jiao)。同年入圍臺(tai)灣(wan)(wan)第11屆金(jin)曲(qu)獎最佳(jia)新人獎；參加新加坡“Ready for the World”活動；替電影《Chicken Rice War 雞緣巧合》譜寫主(zhu)(zhu)題曲(qu)，并在(zai)該(gai)電影演出。
2001年(nian)推出(chu)(chu)《I Do Believe 相信》專輯，受(shou)到(dao)臺灣“三○八”條款的(de)影響，造成無法在電(dian)視上播放MV宣傳(chuan)的(de)狀況，因此并(bing)(bing)沒有賣的(de)很好(hao)。同年(nian)在新加坡參與“Love Is the Answer”慈善計劃，翻(fan)唱(chang)〈True Colours〉并(bing)(bing)收錄(lu)于該計劃發(fa)行(xing)的(de)同名專輯中(zhong)；擔任新加坡國(guo)慶年(nian)度主題曲演唱(chang)，并(bing)(bing)配(pei)合推出(chu)(chu)《Where I Belong 屬于》單曲。年(nian)底發(fa)行(xing)《默(mo)契》新歌加精選，因先前唱(chang)片銷量不佳(jia)而(er)結束和環球唱(chang)片的(de)發(fa)行(xing)合約(yue)。
2002年(nian)，日本 S2S Tracks 挑選了蔡(cai)健雅曾發行過(guo)的七首英(ying)語(yu)曲子，發行《Secret Lavender》專輯(ji)。同年(nian)以〈打錯了〉作(zuo)曲者身份(fen)入(ru)圍臺灣第(di)13屆金(jin)曲獎最佳作(zuo)曲人獎，并同時入(ru)圍最佳國語(yu)演唱人獎；在(zai)新(xin)加坡發行第(di)三張英(ying)語(yu)專輯(ji)《Jupiter》，其(qi)中隱(yin)藏曲〈Hello God〉的歌(ge)詞(ci)明顯地控訴她在(zai)環球唱片所遭受(shou)到(dao)的待遇。
2003年國(guo)語唱(chang)片(pian)簽約于臺灣華(hua)納唱(chang)片(pian)旗下，并(bing)于6月6日(ri)發行(xing)(xing)《陌生人(ren)》專輯(ji)。華(hua)納請(qing)來新生代演員桂綸鎂、Duncun演出(chu)第一波主(zhu)打〈無底洞〉MV，廣(guang)受好評(ping)并(bing)順(shun)利打開(kai)專輯(ji)名聲；隨即請(qing)原班人(ren)馬趕拍(pai)〈陌生人(ren)〉MV做為下集，同樣(yang)廣(guang)為流傳。華(hua)納趁(chen)勢追擊，于7月6日(ri)在淡水漁人(ren)碼(ma)頭舉辦大規模的(de)演唱(chang)會，并(bing)發行(xing)(xing)《Jupiter》臺壓版。
2004年首度擔任制(zhi)作(zuo)人(ren)，替梁詠琪制(zhi)作(zuo)《歸屬(shu)感》專(zhuan)輯(ji)。同年以《陌生人(ren)》獲得(de)臺灣(wan)第(di)15屆金曲獎最佳(jia)國語女演唱人(ren)提名。
2005年(nian)發行于(yu)2004年(nian)錄制(zhi)完成的《雙棲動物》，收錄包括和(he)孫燕姿合唱(chang)的〈原點〉，但銷售量不如(ru)《陌(mo)生人》理想(xiang)。
2006年發行(xing)《T-Time》新歌加精選(xuan)，收錄部份環球(qiu)時代(dai)的(de)歌曲；同(tong)(tong)年以《雙棲動物》獲得(de)臺(tai)灣第17屆(jie)金曲獎(jiang)三項(xiang)提名（最佳(jia)國語流行(xing)音樂演唱(chang)專(zhuan)輯、最佳(jia)專(zhuan)輯制作人(ren)、最佳(jia)國語女演唱(chang)人(ren)），最后并(bing)奪(duo)下最佳(jia)國語女演唱(chang)人(ren)獎(jiang)。同(tong)(tong)年10月(yue)，和(he)臺(tai)灣華納約滿，結束合(he)作關(guan)系(xi)；并(bing)于同(tong)(tong)月(yue)9日(ri)(ri)結束與 Music & Movement 的(de)經(jing)紀(ji)合(he)約。隨后蔡健(jian)雅和(he)她的(de)母親合(he)資(zi)成立(li)了天一(yi)娛樂有限公司（Tangy Music Entertainment LP， Singapore），邁(mai)向獨(du)立(li)制作階段，并(bing)開始(shi)參(can)與音樂節(jie)演出。12月(yue)3日(ri)(ri)，參(can)與臺(tai)北簡(jian)單生(sheng)活節(jie)演出。
2007年(nian)5月國語唱片發(fa)行權簽于(yu)亞神(shen)音樂旗下(xia)。6月，擔任張震岳專輯(ji)《OK》主打歌〈思(si)念是一種病〉的女合聲。7月6日及7月8日分別參與白色海洋(yang)音樂祭(ji)與貢老撾際海洋(yang)音樂祭(ji)演出(chu)。于(yu)10月19日發(fa)行由她自(zi)己制作的專輯(ji)《Goodbye & Hello》，年(nian)底與戴佩妮一起(qi)于(yu)臺北新舞(wu)臺舉辦(ban)共(gong)同售票演唱會。
2008年(nian)3月于(yu)香港、7月底至8月初(chu)于(yu)臺(tai)灣、12月于(yu)上海舉辦個人售票演(yan)唱會(hui)，并(bing)于(yu)12月7日(ri)再(zai)次參與臺(tai)北簡單(dan)生活節演(yan)出；7月推出《My Space》，專輯內容包括1月北京(jing)小型演(yan)唱會(hui)現場(chang)錄音和三首demo；同年(nian)以《Goodbye & Hello》獲臺(tai)灣第19屆(jie)金曲獎7項(xiang)提名，并(bing)獲得了最(zui)佳(jia)專輯制作(zuo)人和最(zui)佳(jia)國語(yu)女(nv)歌手兩座大獎。近(jin)年(nian)移居臺(tai)灣，持(chi)續創作(zuo)。
2009年(nian)8月19發行(xing)《若你碰到他》，并入圍臺灣第21屆金(jin)曲獎流(liu)行(xing)音(yin)樂類《最佳作(zuo)曲人》、《最佳國語女歌手》、《最佳國語專輯獎》、《最佳專輯制作(zuo)人獎》。
2011年(nian)發(fa)行國(guo)語(yu)專輯(ji)(ji)《說到愛》和英文專輯(ji)(ji)《Just say so》，憑借《說到愛》入圍第23屆臺灣金曲(qu)獎(jiang)(jiang)最佳年(nian)度歌曲(qu)獎(jiang)(jiang)、最佳國(guo)語(yu)專輯(ji)(ji)獎(jiang)(jiang)、最佳作曲(qu)人(ren)(ren)獎(jiang)(jiang)、最佳編曲(qu)人(ren)(ren)獎(jiang)(jiang)、最佳專輯(ji)(ji)制作人(ren)(ren)獎(jiang)(jiang)、最佳國(guo)語(yu)女歌手獎(jiang)(jiang)，獲得最佳國(guo)語(yu)女歌手獎(jiang)(jiang)。
2012年以(yi)《說到(dao)愛》七(qi)項入(ru)圍(wei)，最后獲(huo)得(de)臺灣第23屆(jie)金曲獎流行音樂類《最佳(jia)國語女歌手獎》。
2013年發(fa)行(xing)專輯(ji)《天使與(yu)魔鬼的對(dui)話》，入(ru)圍(wei)第(di)25屆(jie)臺灣(wan)金曲獎(jiang)最佳國(guo)語女演唱人(ren)獎(jiang) 。8月起(qi)，獲三屆(jie)金曲獎(jiang)最佳女歌(ge)手的蔡健(jian)雅，在(zai)上海．北(bei)京等(deng)城市(shi)展(zhan)開她(ta)2013年的最新巡(xun)回“美麗突然發(fa)生”。
2014年作為導(dao)師參(can)加(jia)CCTV-3綜藝節目《中國好歌(ge)曲》。
2015年(nian)，為(wei)電影(ying)《澳門風云(yun)Ⅱ》創作并(bing)演(yan)唱主(zhu)題(ti)曲《停(ting)格》，這不(bu)僅是(shi)她(ta)(ta)首度為(wei)電影(ying)量身譜寫主(zhu)題(ti)曲，也是(shi)她(ta)(ta)和姚(yao)謙暌違10年(nian)的(de)再(zai)度合作；6月(yue)，擔任第16屆華語(yu)(yu)音(yin)樂傳(chuan)媒大獎(jiang)形(xing)象(xiang)大使；11月(yue)，發(fa)行專輯《失(shi)語(yu)(yu)者》，首次嘗試運用實驗電子的(de)音(yin)樂形(xing)式，該專輯于次年(nian)獲第27屆臺(tai)灣金(jin)曲獎(jiang)六項提名；12月(yue)，受邀參加東方(fang)衛視跨(kua)年(nian)晚(wan)會(hui)。
2016年(nian)06月(yue)02日(ri)(ri)，金(jin)曲歌后(hou)蔡健雅(ya)2日(ri)(ri)在(zai)臺(tai)北(bei)舉辦《列穆(mu)(mu)尼亞(ya)》演唱(chang)會記者會，宣布(bu)8月(yue)27日(ri)(ri)在(zai)臺(tai)北(bei)小巨蛋開唱(chang)，她直接對媒體公(gong)布(bu)嘉賓(bin)就是蔡依林。6月(yue)19日(ri)(ri)，蘇運瑩將在(zai)北(bei)京北(bei)展劇場(chang)舉辦出道以來首(shou)場(chang)個唱(chang)《野子—肆意瘋長的力量(liang)》。蔡健雅(ya)作(zuo)為演唱(chang)會的神(shen)秘嘉賓(bin)現身演唱(chang)會。10月(yue)29日(ri)(ri)，蔡健雅(ya)將重(zhong)返北(bei)京，在(zai)首(shou)都體育(yu)館帶來“Tanya蔡健雅(ya)2016巡回演唱(chang)會 列穆(mu)(mu)尼亞(ya)LEMURIA 北(bei)京站”，與(yu)歌迷“穿越時空(kong)”一(yi)起抵達(da)美麗純粹的“列穆(mu)(mu)尼亞(ya)”。
2017年3月受邀參加知乎第(di)四屆(jie)線下(xia)活動“鹽Club”；5月，亮相湖南衛視(shi)音(yin)樂綜(zong)藝節目(mu)《我想和你(ni)唱》第(di)二季第(di)三期(qi)；7月，為電影《悟空傳》演唱插曲《紫》。7月18日，正(zheng)式(shi)加盟環球音(yin)樂并在北京舉行亞洲(zhou)簽約記者會(hui)。
一笑易歡 
