1996年蔡健雅(ya)在(zai)出(chu)道前(qian)曾參與音樂劇Hot Pants演(yan)出(chu)。
1997年(nian)在新加坡由其(qi)經紀公司(si) Music & Movement 旗下的Yellow Music發行英語(yu)專(zhuan)輯《Bored》而(er)正式(shi)出道，其(qi)中〈Ashes〉由許茹蕓1998年(nian)翻唱(chang)為〈Ending〉，并收錄于(yu)《我依然愛(ai)你》專(zhuan)輯，算是華語(yu)流行音樂界(jie)首度曝光之作。
1999年(nian)國語唱(chang)片(pian)簽(qian)約于(yu)寶麗金唱(chang)片(pian)旗下(xia)，并推出首張國語同(tong)名專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《蔡(cai)健(jian)(jian)(jian)雅》。由于(yu)寶麗金唱(chang)片(pian)的(de)(de)政策，在(zai)該專(zhuan)(zhuan)輯(ji)第(di)一(yi)波主(zhu)打〈呼吸(xi)〉MV中，完全看不見(jian)蔡(cai)健(jian)(jian)(jian)雅本人的(de)(de)面孔，取而(er)代之(zhi)的(de)(de)是像屏(ping)幕保護程式一(yi)般的(de)(de)流動文(wen)字，其目(mu)的(de)(de)為讓觀眾專(zhuan)(zhuan)注于(yu)她(ta)(ta)的(de)(de)歌聲。而(er)第(di)一(yi)張唱(chang)片(pian)以(yi)“女伍(wu)佰”做為吸(xi)引歌迷的(de)(de)話(hua)題，似乎并未見(jian)效，因而(er)在(zai)之(zhi)后的(de)(de)唱(chang)片(pian)宣傳中就沒(mei)有使(shi)用(yong)此(ci)一(yi)稱(cheng)呼。同(tong)年(nian)，蔡(cai)健(jian)(jian)(jian)雅在(zai)新加坡發行第(di)二張英(ying)語專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《Luck》，其中包括(kuo)由陶(tao)喆(zhe)親(qin)手替她(ta)(ta)制做的(de)(de)〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年(nian)因寶麗金唱(chang)片并入環(huan)(huan)球(qiu)唱(chang)片旗下，因此《記念(nian)》及之后的唱(chang)片皆由(you)臺灣(wan)環(huan)(huan)球(qiu)唱(chang)片發行。在此一專輯(ji)中，蔡健(jian)雅以〈記念(nian)〉一曲成功打響(xiang)在臺灣(wan)市場的知名度，唱(chang)片銷售量也(ye)水(shui)漲船(chuan)高，該曲并請來演出(chu)(chu)《黑暗(an)之光(guang)》的范植偉做為MV男主(zhu)角。同年(nian)入圍臺灣(wan)第11屆(jie)金曲獎最佳(jia)新人獎；參加(jia)(jia)新加(jia)(jia)坡“Ready for the World”活動；替電影《Chicken Rice War 雞(ji)緣巧合》譜寫主(zhu)題曲，并在該電影演出(chu)(chu)。
2001年(nian)(nian)推出(chu)(chu)《I Do Believe 相信(xin)》專(zhuan)輯(ji)，受(shou)到臺(tai)灣“三○八”條款的(de)影響，造成無法在(zai)電視上播(bo)放MV宣傳(chuan)的(de)狀況，因(yin)此并沒有(you)賣的(de)很好(hao)。同年(nian)(nian)在(zai)新加(jia)坡參(can)與“Love Is the Answer”慈善計(ji)劃(hua)，翻唱(chang)(chang)(chang)〈True Colours〉并收(shou)錄于該計(ji)劃(hua)發(fa)行(xing)的(de)同名專(zhuan)輯(ji)中；擔任新加(jia)坡國慶年(nian)(nian)度(du)主題曲演(yan)唱(chang)(chang)(chang)，并配(pei)合推出(chu)(chu)《Where I Belong 屬(shu)于》單曲。年(nian)(nian)底(di)發(fa)行(xing)《默(mo)契》新歌(ge)加(jia)精選(xuan)，因(yin)先前唱(chang)(chang)(chang)片銷(xiao)量不佳而結(jie)束和環(huan)球唱(chang)(chang)(chang)片的(de)發(fa)行(xing)合約。
2002年，日本 S2S Tracks 挑(tiao)選了(le)蔡健雅曾(ceng)發(fa)行過的(de)七首英語曲子，發(fa)行《Secret Lavender》專(zhuan)輯。同(tong)(tong)年以〈打錯了(le)〉作曲者身份入圍(wei)臺灣第13屆金(jin)曲獎最佳作曲人(ren)獎，并同(tong)(tong)時入圍(wei)最佳國語演唱人(ren)獎；在新加坡(po)發(fa)行第三張(zhang)英語專(zhuan)輯《Jupiter》，其中(zhong)隱藏曲〈Hello God〉的(de)歌詞明顯地控(kong)訴她(ta)在環球唱片所遭受(shou)到(dao)的(de)待遇。
2003年國語唱(chang)(chang)片簽(qian)約于臺灣華(hua)納唱(chang)(chang)片旗下(xia)，并于6月6日(ri)發行《陌生(sheng)人(ren)》專輯(ji)。華(hua)納請來(lai)新生(sheng)代演員桂綸鎂、Duncun演出第(di)一波主打(da)〈無底(di)洞(dong)〉MV，廣受(shou)好評并順利(li)打(da)開專輯(ji)名(ming)聲；隨(sui)即請原班人(ren)馬趕拍〈陌生(sheng)人(ren)〉MV做為(wei)下(xia)集，同(tong)樣廣為(wei)流(liu)傳。華(hua)納趁(chen)勢追擊，于7月6日(ri)在淡水(shui)漁人(ren)碼頭舉辦大規模的演唱(chang)(chang)會，并發行《Jupiter》臺壓版。
2004年(nian)首度擔任制(zhi)作人，替梁詠琪(qi)制(zhi)作《歸屬感》專輯(ji)。同(tong)年(nian)以《陌生人》獲(huo)得臺灣第15屆金曲(qu)獎最佳國(guo)語女演唱人提名。
2005年(nian)(nian)發行于2004年(nian)(nian)錄制完成的《雙(shuang)棲動物》，收錄包括和(he)孫燕姿合(he)唱的〈原點〉，但(dan)銷售量(liang)不如《陌(mo)生人》理想(xiang)。
2006年發(fa)行(xing)《T-Time》新歌(ge)加精選，收錄部份(fen)環球時代的歌(ge)曲；同(tong)年以《雙(shuang)棲動(dong)物》獲得臺(tai)灣第17屆金(jin)曲獎三項(xiang)提(ti)名（最佳國語(yu)流行(xing)音樂演(yan)唱專(zhuan)輯(ji)、最佳專(zhuan)輯(ji)制作人、最佳國語(yu)女演(yan)唱人），最后(hou)并奪下最佳國語(yu)女演(yan)唱人獎。同(tong)年10月(yue)，和臺(tai)灣華納約(yue)滿，結束(shu)合作關系；并于(yu)同(tong)月(yue)9日結束(shu)與(yu) Music & Movement 的經紀合約(yue)。隨后(hou)蔡健(jian)雅和她的母親合資(zi)成立了天一娛(yu)樂有限公司（Tangy Music Entertainment LP， Singapore），邁向獨立制作階(jie)段，并開始參(can)與(yu)音樂節演(yan)出。12月(yue)3日，參(can)與(yu)臺(tai)北簡(jian)單生(sheng)活節演(yan)出。
2007年5月國語唱(chang)片發行權簽于亞神音樂旗(qi)下。6月，擔任張(zhang)震岳專輯(ji)《OK》主打歌〈思念是一種病〉的(de)女合聲。7月6日(ri)(ri)及7月8日(ri)(ri)分別參與白色海洋音樂祭與貢(gong)老撾際海洋音樂祭演出。于10月19日(ri)(ri)發行由她自(zi)己(ji)制作的(de)專輯(ji)《Goodbye & Hello》，年底與戴佩妮(ni)一起于臺(tai)北新舞(wu)臺(tai)舉(ju)辦共(gong)同售票(piao)演唱(chang)會。
2008年(nian)(nian)3月(yue)于(yu)香港、7月(yue)底(di)至8月(yue)初于(yu)臺灣、12月(yue)于(yu)上海舉(ju)辦個(ge)人(ren)(ren)售票演唱會，并于(yu)12月(yue)7日再次(ci)參與臺北(bei)簡單生活(huo)節演出；7月(yue)推出《My Space》，專輯(ji)內容包括1月(yue)北(bei)京小型(xing)演唱會現場錄音(yin)和(he)三首demo；同年(nian)(nian)以《Goodbye & Hello》獲臺灣第(di)19屆金曲獎7項提名，并獲得了最佳專輯(ji)制作(zuo)人(ren)(ren)和(he)最佳國語女歌手兩座大獎。近(jin)年(nian)(nian)移居臺灣，持續創作(zuo)。
2009年(nian)8月(yue)19發行《若你碰(peng)到他》，并入圍(wei)臺灣第21屆金曲獎(jiang)(jiang)流行音樂類(lei)《最(zui)佳(jia)作曲人(ren)》、《最(zui)佳(jia)國語女歌手》、《最(zui)佳(jia)國語專輯(ji)獎(jiang)(jiang)》、《最(zui)佳(jia)專輯(ji)制作人(ren)獎(jiang)(jiang)》。
2011年發(fa)行國語(yu)(yu)(yu)專輯(ji)《說(shuo)到愛》和英文專輯(ji)《Just say so》，憑(ping)借《說(shuo)到愛》入圍(wei)第23屆臺灣金(jin)曲獎最(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)年度歌(ge)曲獎、最(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)國語(yu)(yu)(yu)專輯(ji)獎、最(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)作(zuo)曲人(ren)獎、最(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)編曲人(ren)獎、最(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)專輯(ji)制作(zuo)人(ren)獎、最(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)國語(yu)(yu)(yu)女(nv)歌(ge)手(shou)獎，獲(huo)得(de)最(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)國語(yu)(yu)(yu)女(nv)歌(ge)手(shou)獎。
2012年以《說到愛》七項入圍(wei)，最后獲得臺灣第23屆金曲獎流行音樂(le)類《最佳(jia)國語女(nv)歌手獎》。
2013年發行專(zhuan)輯《天使與(yu)魔鬼(gui)的對話》，入圍第25屆(jie)臺灣金(jin)(jin)曲獎(jiang)最佳國語(yu)女(nv)演唱人獎(jiang) 。8月起，獲三屆(jie)金(jin)(jin)曲獎(jiang)最佳女(nv)歌手的蔡健(jian)雅，在上(shang)海．北京(jing)等(deng)城市展開她2013年的最新巡回“美麗突然發生”。
2014年作為導師參加(jia)CCTV-3綜(zong)藝(yi)節(jie)目(mu)《中(zhong)國好歌曲》。
2015年，為電(dian)(dian)影《澳門風云Ⅱ》創作并演唱主題曲《停(ting)格》，這不僅是她(ta)首度為電(dian)(dian)影量身譜寫(xie)主題曲，也是她(ta)和姚(yao)謙(qian)暌違10年的再度合作；6月(yue)，擔任第16屆(jie)華語(yu)音樂(le)傳媒大(da)獎(jiang)形象大(da)使；11月(yue)，發行專(zhuan)輯《失語(yu)者》，首次(ci)嘗(chang)試運用實驗電(dian)(dian)子(zi)的音樂(le)形式(shi)，該專(zhuan)輯于(yu)次(ci)年獲(huo)第27屆(jie)臺灣金曲獎(jiang)六項提名(ming)；12月(yue)，受邀(yao)參加東方(fang)衛視跨年晚會。
2016年06月02日(ri)(ri)，金曲歌后蔡(cai)(cai)健(jian)雅(ya)(ya)2日(ri)(ri)在(zai)臺(tai)北舉辦《列穆(mu)尼亞》演唱(chang)(chang)會(hui)(hui)記者會(hui)(hui)，宣布8月27日(ri)(ri)在(zai)臺(tai)北小巨蛋(dan)開唱(chang)(chang)，她(ta)直接對(dui)媒體(ti)(ti)公(gong)布嘉(jia)賓就是(shi)蔡(cai)(cai)依(yi)林。6月19日(ri)(ri)，蘇(su)運瑩(ying)將在(zai)北京(jing)北展劇場舉辦出道以來(lai)首場個唱(chang)(chang)《野子—肆意(yi)瘋(feng)長的力(li)量》。蔡(cai)(cai)健(jian)雅(ya)(ya)作為演唱(chang)(chang)會(hui)(hui)的神秘嘉(jia)賓現身演唱(chang)(chang)會(hui)(hui)。10月29日(ri)(ri)，蔡(cai)(cai)健(jian)雅(ya)(ya)將重(zhong)返(fan)北京(jing)，在(zai)首都體(ti)(ti)育館帶來(lai)“Tanya蔡(cai)(cai)健(jian)雅(ya)(ya)2016巡回演唱(chang)(chang)會(hui)(hui) 列穆(mu)尼亞LEMURIA 北京(jing)站”，與歌迷“穿(chuan)越時空”一(yi)起抵(di)達美麗(li)純粹的“列穆(mu)尼亞”。
2017年3月(yue)受邀(yao)參加知乎第(di)(di)四屆線下活動“鹽(yan)Club”；5月(yue)，亮相湖南衛(wei)視音樂綜(zong)藝節目《我想和你唱》第(di)(di)二(er)季第(di)(di)三期；7月(yue)，為(wei)電(dian)影《悟空傳》演唱插曲《紫》。7月(yue)18日，正式加盟環(huan)球音樂并在(zai)北京(jing)舉(ju)行亞洲簽約記者會。
一笑易歡 
