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吳楚(chu)楚(chu)是最早期民歌(ge)歌(ge)手之一，曾與胡德夫、韓正(zheng)皓、楊祖珺(jun)等人(ren)(ren)在(zai)洪建全教(jiao)育文化基金(jin)會，出過三(san)張“我們(men)的歌(ge)”合輯，也(ye)和潘越云、李麗芬聯合出版過滾石創(chuang)業作“三(san)人(ren)(ren)展”，音樂(le)作品雖不多(duo)，幾乎每一首都是令人(ren)(ren)難忘的經典。

1977年，舉辦首度個人演(yan)唱會，由云門舞集(ji)主辦；同年，民(min)歌(ge)專(zhuan)集(ji)《我(wo)們的歌(ge)一》，收錄吳楚(chu)楚(chu)的《你(ni)的歌(ge)》；隨后，在臺北實(shi)踐堂發表個人第一場吉(ji)他彈唱會，與楊(yang)弦、胡德夫和楊(yang)祖(zu)珺等人并稱(cheng)“第一代民(min)歌(ge)歌(ge)手(shou)”。

1978年，民歌專集《民謠風》，收錄吳楚楚的《好了歌》（詞取(qu)自曹雪芹之紅樓夢）。

1981年，滾石唱片(pian)發表《三人展》，收(shou)入(ru)吳楚楚的(de)《古松》《星(xing)星(xing)》《邂逅》和(he)《大風(feng)歌》。這是(shi)滾石的(de)開山之作。

1982年，離開滾石。

1983年，和彭國華、陳大力(li)共同創(chuang)建了(le)(le)飛碟唱片公司(si)。作為(wei)幕后的推(tui)手，推(tui)動臺灣流(liu)行(xing)(xing)音(yin)樂的發(fa)展，發(fa)行(xing)(xing)出版過無數膾炙人(ren)口的臺灣流(liu)行(xing)(xing)經典作品，發(fa)掘及培養了(le)(le)許(xu)多優秀人(ren)才。曾擔任(ren)蔡琴《此情可待》專輯的制作人(ren)，還創(chuang)作了(le)(le)經典之(zhi)作《蝶衣》。

1986年，創立“財團法人國際唱片業交流基金會(hui)”（IFPI）。

1989年(nian)，成立中國臺灣地區錄音著(zhu)作權人協會”（ARCO）。

1992年，陳大(da)力和(he)彭國華離開飛碟，另立豐(feng)華唱片。

1993年底，飛碟(die)被華(hua)(hua)納完(wan)全控股之后，吳(wu)楚楚擔任(ren)豐華(hua)(hua)總(zong)裁。

1999年(nian)，創立“社(she)團法人中華音樂著作(zuo)權仲介協會（MUST）。

2002年(nian)，當選為“中華音樂人交流協(xie)會”理事長。