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2001年，參與電(dian)影《戀愛起義》拍攝，片中清新自然的(de)演(yan)出令她(ta)獲得演(yan)出《常(chang)在我心》的(de)機會，首次擔任電(dian)影女(nv)主角，飾演(yan)患癌(ai)少女(nv)，翌年更憑(ping)此片獲“第二(er)十一屆香港電(dian)影金像獎”“最佳新演(yan)員”提名。同年5月18日(ri)，與鐘欣(xin)桐組(zu)(zu)成女(nv)子(zi)歌唱組(zu)(zu)合Twins，深受歡迎，首張(zhang)同名EP推出首日(ri)即告售罄，并于(yu)年底(di)各大(da)樂(le)壇頒獎禮(li)中橫掃(sao)新人獎。

2002年(nian)，于(yu)9月(yue)舉(ju)行(xing)一連三(san)場“Ichiban興奮(fen)演(yan)(yan)唱會(hui)”，當時只有19歲的她更破紀錄成(cheng)為最年(nian)輕在紅(hong)館（香港體育館）開演(yan)(yan)唱會(hui)的女藝(yi)人以及香港藝(yi)人。與鄭伊健主演(yan)(yan)電(dian)(dian)影(ying)《我老婆(po)唔夠秤(cheng)》10月(yue)上(shang)映(ying)，開始(shi)其(qi)(qi)喜劇(ju)之路。 2003年(nian)，主演(yan)(yan)多部賣座(zuo)(zuo)電(dian)(dian)影(ying)，其(qi)(qi)中(zhong)電(dian)(dian)影(ying)《下(xia)一站(zhan)…天后》在沙(sha)士影(ying)響(xiang)下(xia)，票房逆市(shi)大收，令她躋身賣座(zuo)(zuo)女星之列。同(tong)名電(dian)(dian)影(ying)主題曲亦大受歡迎(ying)，該曲同(tong)時是(shi)她首支獨唱作品。年(nian)底于(yu)紅(hong)館舉(ju)行(xing)五(wu)場跨年(nian)演(yan)(yan)唱會(hui)“零4好玩演(yan)(yan)唱會(hui)”。

2004年(nian)，以Twins名(ming)義奪得(de)2003年(nian)度“四(si)臺(tai)聯頒音樂大(da)獎——傳(chuan)媒大(da)獎”。首次(ci)奪得(de)電(dian)影(ying)獎項(xiang)(xiang)——“第(di)四(si)屆(jie)華語電(dian)影(ying)傳(chuan)媒大(da)獎”“港臺(tai)最受歡(huan)迎(ying)女(nv)演員金獎”，也是首個個人獎項(xiang)(xiang)；另外亦(yi)憑(ping)《古宅心慌慌》于“第(di)十(shi)屆(jie)香(xiang)港電(dian)影(ying)評(ping)論學(xue)會(hui)大(da)獎” 首獲(huo)影(ying)后(hou)提名(ming)；該年(nian)更有十(shi)部(bu)參與演出的電(dian)影(ying)上映(ying)，約占全年(nian)上映(ying)的53部(bu)香(xiang)港電(dian)影(ying)中的五分之一。

2005年，Twins正式發展國(guo)語(yu)市場(chang)，推出(chu)首(shou)張國(guo)語(yu)唱片《見習愛神(shen)》，全(quan)亞洲銷量(liang)達80萬張。7月為(wei)配合商業電(dian)臺廣(guang)播劇《36計》宣傳，首(shou)次(ci)以個人名(ming)義(yi)將(jiang)歌曲(qu)(qu)《魚(yu)蛋歌》派臺；亦(yi)為(wei)電(dian)影《情(qing)癲大圣》歌曲(qu)(qu)《愛》的粵語(yu)版首(shou)次(ci)填詞。

2006年(nian)1月，于(yu)紅館舉行四場“一時無兩演唱(chang)會”，同(tong)年(nian)獲(huo)香港(gang)(gang)杜莎夫人蠟(la)像(xiang)館邀請(qing)于(yu)館內設立蠟(la)像(xiang)，當年(nian)23歲的(de)(de)她(ta)是(shi)最年(nian)輕獲(huo)邀于(yu)館內設立蠟(la)像(xiang)的(de)(de)香港(gang)(gang)藝(yi)人。9月推出首支由她(ta)親自(zi)作(zuo)曲(qu)的(de)(de)歌曲(qu)《你不(bu)是(shi)好情人》，收錄于(yu)專輯《Ho Hoo Tan》中，此(ci)曲(qu)是(shi)她(ta)花了三年(nian)時間去創作(zuo)的(de)(de)作(zuo)品。

2008年(nian)(nian)(nian)1月(yue)(yue)，Twins于(yu)2007年(nian)(nian)(nian)度(du)“十大(da)勁(jing)歌(ge)(ge)(ge)金(jin)曲(qu)(qu)頒獎(jiang)(jiang)(jiang)典禮”中(zhong)首次(ci)奪(duo)得(de)“亞太區最(zui)(zui)受(shou)歡迎(ying)香(xiang)港(gang)女(nv)(nv)(nv)(nv)(nv)歌(ge)(ge)(ge)星”后，受(shou)拍檔鐘欣桐事件(jian)影(ying)(ying)響，蔡(cai)(cai)卓(zhuo)(zhuo)妍(yan)開始作獨立發展，但對其(qi)人(ren)(ren)(ren)(ren)氣及工作量并無負(fu)面影(ying)(ying)響，除繼續(xu)出演(yan)電影(ying)(ying)、拍攝(she)廣(guang)告外(wai)(wai)，7月(yue)(yue)推出與(yu)父親合撰的(de)(de)首本著作《單？親？愛》，描述她(ta)與(yu)父親的(de)(de)單親家庭生活，收益用作慈善用途，推出僅兩日即告全面售罄；8月(yue)(yue)為“愿(yuan)望成(cheng)真基金(jin)”籌款，推出首張單曲(qu)(qu)唱(chang)片(pian)《Make A Wish》。另外(wai)(wai)，蔡(cai)(cai)卓(zhuo)(zhuo)妍(yan)再憑《戲王之王》獲“第(di)二(er)十七屆香(xiang)港(gang)電影(ying)(ying)金(jin)像獎(jiang)(jiang)(jiang)”及“第(di)十四屆香(xiang)港(gang)電影(ying)(ying)評論(lun)學會大(da)獎(jiang)(jiang)(jiang)”影(ying)(ying)后提名；音樂(le)方面，與(yu)新加坡歌(ge)(ge)(ge)手(shou)林俊杰(jie)合唱(chang)的(de)(de)歌(ge)(ge)(ge)曲(qu)(qu)《小酒(jiu)窩(wo)》，深受(shou)兩岸三地樂(le)迷(mi)歡迎(ying)，并憑此曲(qu)(qu)獲得(de)多(duo)項(xiang)(xiang)獎(jiang)(jiang)(jiang)項(xiang)(xiang)，其(qi)中(zhong)包括于(yu)“第(di)三十一(yi)屆十大(da)中(zhong)文金(jin)曲(qu)(qu)頒獎(jiang)(jiang)(jiang)音樂(le)會”中(zhong)奪(duo)得(de)“全國(guo)最(zui)(zui)佳(jia)中(zhong)文歌(ge)(ge)(ge)曲(qu)(qu)獎(jiang)(jiang)(jiang)”。2007年(nian)(nian)(nian)，蔡(cai)(cai)卓(zhuo)(zhuo)妍(yan)在多(duo)個電影(ying)(ying)頒獎(jiang)(jiang)(jiang)禮上奪(duo)得(de)獎(jiang)(jiang)(jiang)項(xiang)(xiang)，對其(qi)演(yan)藝(yi)成(cheng)就及演(yan)技作出肯定。在“香(xiang)港(gang)特區10周年(nian)(nian)(nian)電影(ying)(ying)選舉”中(zhong)，獲得(de)由觀眾投票的(de)(de)“我最(zui)(zui)喜(xi)愛新世代女(nv)(nv)(nv)(nv)(nv)演(yan)員(yuan)”及由業(ye)內(nei)人(ren)(ren)(ren)(ren)士選出的(de)(de)“最(zui)(zui)具潛(qian)質女(nv)(nv)(nv)(nv)(nv)演(yan)員(yuan)”獎(jiang)(jiang)(jiang)項(xiang)(xiang)。在“香(xiang)港(gang)國(guo)際影(ying)(ying)視展及香(xiang)港(gang)亞洲電影(ying)(ying)投資會2007”期間進(jin)行“香(xiang)港(gang)影(ying)(ying)視業(ye)調查報告”中(zhong)，亦(yi)(yi)得(de)參(can)展的(de)(de)業(ye)內(nei)人(ren)(ren)(ren)(ren)士選為“香(xiang)港(gang)電影(ying)(ying)市(shi)場(chang)最(zui)(zui)賣座女(nv)(nv)(nv)(nv)(nv)藝(yi)人(ren)(ren)(ren)(ren)”之一(yi)，屬當中(zhong)最(zui)(zui)年(nian)(nian)(nian)輕的(de)(de)入選藝(yi)人(ren)(ren)(ren)(ren)。她(ta)亦(yi)(yi)自(zi)該年(nian)(nian)(nian)起，連(lian)續(xu)三年(nian)(nian)(nian)入選此項(xiang)(xiang)調查。蔡(cai)(cai)卓(zhuo)(zhuo)妍(yan)于(yu)7月(yue)(yue)憑《妄想》在“第(di)十一(yi)屆韓國(guo)富川(chuan)國(guo)際幻想電影(ying)(ying)節(jie)”首奪(duo)“最(zui)(zui)佳(jia)女(nv)(nv)(nv)(nv)(nv)主角”獎(jiang)(jiang)(jiang)，并于(yu)9月(yue)(yue)在“第(di)十二(er)屆香(xiang)港(gang)電影(ying)(ying)金(jin)紫荊獎(jiang)(jiang)(jiang)”憑電影(ying)(ying)《戲王之王》中(zhong)飾演(yan)三級片(pian)女(nv)(nv)(nv)(nv)(nv)星單丹一(yi)角奪(duo)得(de)“最(zui)(zui)佳(jia)女(nv)(nv)(nv)(nv)(nv)主角”，以及“最(zui)(zui)受(shou)歡迎(ying)女(nv)(nv)(nv)(nv)(nv)主角”，成(cheng)為雙料影(ying)(ying)后，也是她(ta)于(yu)香(xiang)港(gang)首個影(ying)(ying)后殊(shu)榮；亦(yi)(yi)因此片(pian)而(er)拜(bai)戲劇大(da)師詹瑞文為師，繼續(xu)進(jin)修演(yan)技。另外(wai)(wai)，蔡(cai)(cai)卓(zhuo)(zhuo)妍(yan)亦(yi)(yi)有參(can)與(yu)電視綜藝(yi)節(jie)目演(yan)出，主持(chi)五(wu)集真人(ren)(ren)(ren)(ren)騷《阿Sa真人(ren)(ren)(ren)(ren)Show》。

2009年，蔡卓(zhuo)妍正(zheng)式以(yi)個(ge)(ge)人身份發(fa)展(zhan)歌唱事(shi)業(ye)，首(shou)支(zhi)歌曲(qu)《二(er)缺一》于2月派臺(tai)，得到各(ge)臺(tai)及樂迷(mi)支(zhi)持，4月推出(chu)首(shou)張(zhang)個(ge)(ge)人大(da)(da)碟《二(er)缺一》，獲頒發(fa)白(bai)(bai)金(jin)(jin)(jin)唱片。10月推出(chu)EP《Another Me》，主打歌有《生還者》及創作歌曲(qu)《放得低》等(deng)，同樣獲白(bai)(bai)金(jin)(jin)(jin)唱片銷(xiao)量。12月于澳門(men)舉行(xing)的“蔡卓(zhuo)妍、光良(liang)Make A Wish童話(hua)音樂會”，是個(ge)(ge)人發(fa)展(zhan)后首(shou)個(ge)(ge)售票(piao)演(yan)(yan)唱會。同年首(shou)次為“饑饉(jin)三十”擔(dan)任“饑饉(jin)之星(xing)”，并首(shou)次參(can)演(yan)(yan)臺(tai)灣偶像劇《呼叫大(da)(da)明星(xing)》，以(yi)及演(yan)(yan)出(chu)本地舞臺(tai)劇《勁金(jin)(jin)(jin)歌曲(qu)》等(deng)，演(yan)(yan)藝事(shi)業(ye)更趨多元化。

2010年，蔡(cai)卓(zhuo)妍再次進(jin)軍(jun)國(guo)語(yu)市場，除了臺(tai)灣偶(ou)像(xiang)劇《呼(hu)叫大明星(xing)》5月(yue)(yue)開(kai)播(bo)以外，亦于6月(yue)(yue)推出(chu)首張個人國(guo)語(yu)大碟《As a Sa》。10月(yue)(yue)中推出(chu)廣東EP《Beauty Remains》。

2011年(nian)，推出廣東新曲《年(nian)年(nian)》并成功(gong)打入“叱咤二十大(da)”。

2012年(nian)(nian)1月(yue)(yue)，阿sa在(zai)神話喜劇《歡樂元帥》中(zhong)扮演(yan)的小龍女，同(tong)時Twins另一成(cheng)員鐘(zhong)欣桐在(zai)劇中(zhong)扮演(yan)天(tian)貓女一角(jiao)，該劇亦是Twins闊(kuo)別十年(nian)(nian)再(zai)度合體拍(pai)劇。2月(yue)(yue)，由(you)蔡卓(zhuo)妍攜手謝霆鋒主(zhu)(zhu)演(yan)青春偶像穿越劇《劍(jian)俠情緣(yuan)之(zhi)藏劍(jian)山莊》。3月(yue)(yue)，Twins經歷(li)四(si)年(nian)(nian)沉淀再(zai)次推出(chu)粵(yue)語專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《2 be free》，以(yi)“自由(you)”為主(zhu)(zhu)題。4月(yue)(yue)，阿sa參演(yan)寰(huan)宇電影(ying)籌拍(pai)阮世(shi)生(sheng)執導續集(ji)電影(ying)《我老公唔(wu)生(sheng)性》于香港開拍(pai)。7月(yue)(yue)24日(ri)，蔡卓(zhuo)妍推出(chu)了粵(yue)語專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《Montage》，其中(zhong)首發(fa)派臺歌(ge)曲《明明》獲得(de)TVB勁歌(ge)金曲榜單冠(guan)軍。

2014年(nian)，蔡(cai)卓(zhuo)妍(yan)與任達(da)華(hua)合(he)演三級片電(dian)影《雛妓》，12月30日，任達(da)華(hua)、蔡(cai)卓(zhuo)妍(yan)憑(ping)著《雛妓》奪得(de)澳門國際(ji)電(dian)影節金蓮花最佳男女(nv)主角。

2016年(nian)1月，2016禪風文化《心路》明星修心體驗真人秀節目開機啟動儀式(shi)，蔡卓妍分享參加拍攝《心路》的(de)初衷(zhong)。

2017年2月，蔡卓妍(yan)參加(jia)央視元宵晚會，與李克勤演唱歌曲《團圓飯》。

2017年4月，和阿嬌共同(tong)參與錄制(zhi)浙江衛視《熟悉(xi)的味道第二季》。