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1990年(nian)，16歲的(de)萊昂納多(duo)·迪卡(ka)普(pu)(pu)里(li)奧(ao)參加了(le)(le)(le)電(dian)(dian)(dian)視劇《成長的(de)煩惱》的(de)拍攝(she)。1993年(nian)，他(ta)憑借(jie)《不(bu)一樣的(de)天(tian)空》中的(de)表演(yan)(yan)(yan)獲得(de)了(le)(le)(le)第(di)(di)66屆奧(ao)斯(si)卡(ka)金(jin)像獎(jiang)(jiang)最佳男(nan)配(pei)角(jiao)(jiao)獎(jiang)(jiang)和(he)第(di)(di)51屆美(mei)國(guo)電(dian)(dian)(dian)影(ying)電(dian)(dian)(dian)視金(jin)球獎(jiang)(jiang)最佳男(nan)配(pei)角(jiao)(jiao)的(de)提名。1995年(nian)，拍攝(she)電(dian)(dian)(dian)影(ying)《羅密(mi)歐與朱(zhu)麗葉》，榮膺第(di)(di)47屆柏林國(guo)際電(dian)(dian)(dian)影(ying)節(jie)最佳男(nan)主(zhu)(zhu)角(jiao)(jiao)。1997年(nian)，萊昂納多(duo)主(zhu)(zhu)演(yan)(yan)(yan)了(le)(le)(le)《泰(tai)坦尼(ni)克號》。2002年(nian)，萊昂納多(duo)出(chu)演(yan)(yan)(yan)了(le)(le)(le)史(shi)蒂(di)文斯(si)皮爾(er)伯格導(dao)演(yan)(yan)(yan)的(de)《逍遙法外》，并因此獲得(de)了(le)(le)(le)金(jin)球獎(jiang)(jiang)男(nan)主(zhu)(zhu)角(jiao)(jiao)的(de)提名。2004年(nian)，和(he)馬丁(ding)西科塞斯(si)合(he)作(zuo)的(de)《飛行家》為萊昂迎(ying)來一個美(mei)國(guo)金(jin)球獎(jiang)(jiang)最佳男(nan)演(yan)(yan)(yan)員獎(jiang)(jiang)。2006年(nian)，憑借(jie)《無間(jian)(jian)道風(feng)云(yun)》和(he)《血鉆(zhan)》獲得(de)金(jin)球獎(jiang)(jiang)最佳男(nan)主(zhu)(zhu)角(jiao)(jiao)的(de)雙(shuang)提名。2010，他(ta)出(chu)演(yan)(yan)(yan)了(le)(le)(le)《盜夢空間(jian)(jian)》。2013年(nian)，他(ta)主(zhu)(zhu)演(yan)(yan)(yan)了(le)(le)(le)電(dian)(dian)(dian)影(ying)《了(le)(le)(le)不(bu)起的(de)蓋茨比》。2014年(nian)1月(yue)，他(ta)憑借(jie)《華爾(er)街之(zhi)狼(lang)》中的(de)表演(yan)(yan)(yan)獲得(de)了(le)(le)(le)金(jin)球獎(jiang)(jiang)最佳男(nan)主(zhu)(zhu)角(jiao)(jiao)獎(jiang)(jiang)；9月(yue)17日，被聯合(he)國(guo)授(shou)予聯合(he)國(guo)“和(he)平(ping)使(shi)者(zhe)”，關(guan)注(zhu)氣候變化。2015年(nian)，萊昂納多(duo)·迪卡(ka)普(pu)(pu)里(li)奧(ao)收入2900萬(wan)美(mei)元，居福布斯(si)全球演(yan)(yan)(yan)員富(fu)豪榜排名第(di)(di)13位。
2016年，憑借電影《荒野獵人》獲得第73屆(jie)金(jin)球獎(jiang)最佳(jia)男主(zhu)角獎(jiang)和第88屆(jie)奧斯卡金(jin)像獎(jiang)最佳(jia)男主(zhu)角獎(jiang)。2019年12月，被“衛報”評為 “2019年度十佳(jia)男演員”。
1990年，16歲(sui)的(de)(de)他(ta)參加了(le)電視劇《成長的(de)(de)煩(fan)惱(nao)》的(de)(de)拍(pai)攝，在片中(zhong)扮演一個(ge)無家可歸的(de)(de)少年(nian)路克。1991年(nian)，他(ta)接連拍(pai)攝了(le)《魔精Ⅲ》、《外星追逐令》，1992年(nian)拍(pai)攝了(le)《帶毒的(de)(de)常春藤》。
1993年，萊(lai)昂(ang)納多(duo)參加了(le)《不(bu)如重新開(kai)始》的(de)(de)拍攝(she)，和羅伯特·德尼(ni)羅搭檔，在片中(zhong)(zhong)飾演一位受繼父虐待(dai)、內心無(wu)比壓(ya)抑、痛苦(ku)的(de)(de)少年(nian)形象，他的(de)(de)演技受到公(gong)眾和媒體的(de)(de)關注。同年(nian)，他還出(chu)演了(le)《不(bu)一樣的(de)(de)天空(kong)》中(zhong)(zhong)的(de)(de)弱智(zhi)兒(er)亞(ya)尼(ni)，并獲得了(le)1994年(nian)奧(ao)斯卡最(zui)佳(jia)男配(pei)角獎的(de)(de)提名。
1995年，萊昂(ang)納多在《籃(lan)球日(ri)記》中塑(su)造了一個(ge)個(ge)性鮮明的(de)吸毒作(zuo)家形象(xiang)。他因此獲得金球獎提名，并被譽(yu)為“瑞凡·菲尼克斯(si)的(de)繼承人“。同年，他又(you)與金·哈(ha)克曼和莎朗·斯(si)通合作(zuo)出(chu)演西部(bu)片(pian)《致命快感》。之后，他又(you)相繼拍攝了《全蝕(shi)狂愛》和《馬文的(de)房(fang)間》。
1996年，在(zai)現代激情版《羅(luo)密歐與朱麗葉(xie)》中，他(ta)又塑造了(le)一(yi)個嶄新的“羅(luo)密歐”的形象。萊昂納多也因此片而榮(rong)膺柏(bo)林電(dian)影節最佳男主角獎。
1997年，萊昂(ang)納多(duo)(duo)主演(yan)了(le)《泰坦尼克(ke)號》。影片獲11項奧斯(si)卡大獎，打(da)破了(le)美國(guo)和世(shi)界各(ge)地的票(piao)房記錄。萊昂(ang)納多(duo)(duo)也因在(zai)此片中的表演(yan)而成了(le)“世(shi)紀末的票(piao)房炸彈”。
2000年，萊昂納(na)多在電影《海灘》中飾演一個酷(ku)愛暢游網絡世(shi)界尋找刺激的(de)美國年(nian)輕人。
2002年，萊昂納(na)多(duo)出演了史蒂文斯皮爾(er)伯格導演的(de)《逍遙法外》和馬丁西科塞斯導演的(de)《紐約黑幫》，前(qian)者(zhe)得(de)到3.5億美(mei)元票房，萊昂納(na)多(duo)的(de)表現被提名金球獎男主角。得(de)到權(quan)威影評人(ren)羅杰·埃伯特(te)等(deng)廣泛贊賞。
2004年，和馬丁西科塞(sai)斯合作的(de)《飛(fei)行家》為萊昂迎來一個金(jin)球影帝。
2006年，《無間(jian)道(dao)風云》和(he)《血(xue)(xue)鉆》給他帶來了一個金球獎最(zui)佳(jia)男(nan)主(zhu)(zhu)角的雙(shuang)提名，他也(ye)是歷史上首(shou)個獲得最(zui)佳(jia)男(nan)主(zhu)(zhu)角雙(shuang)提名的演(yan)員，同時在(zai)次年奧斯卡(ka)上憑借與詹妮弗·康納(na)利合作的《血(xue)(xue)鉆》獲得最(zui)佳(jia)男(nan)主(zhu)(zhu)角提名。
2007年，上映的(de)記錄片(pian)《第11小時》是一(yi)部萊(lai)昂納多獨立制作的(de)電影，除了(le)導演是另請(qing)的(de)之外幾乎(hu)全程包(bao)辦。
2008年，萊(lai)昂納多有(you)《謊(huang)言之(zhi)軀》和《革命(ming)之(zhi)路》兩(liang)部影片上(shang)映，在《革命(ming)之(zhi)路》中，他和《泰坦尼(ni)克號》里的拍(pai)檔凱特·溫斯萊(lai)特再度攜手。
2010年，《禁(jin)閉島》是萊昂(ang)納多和馬丁·西科塞斯的第四次合作。同年他(ta)與克里斯托弗(fu)·諾(nuo)蘭合作了《盜(dao)夢(meng)空(kong)間》。影片于(yu)7月16日在北(bei)美正式(shi)上映后連續三周蟬聯北(bei)美票房冠軍。
2011年，福(fu)布(bu)斯發布(bu)好萊(lai)塢最具票房號召(zhao)力明星排(pai)名，萊(lai)昂(ang)納多憑借7000萬美元的(de)收入榮(rong)登榜首。同年，萊(lai)昂(ang)納多拍(pai)攝的(de)《胡佛(fo)》在11月上(shang)映，本片由克(ke)林特·伊斯特伍德執(zhi)導。
2013年5月10日，他主演的《了不起的蓋(gai)茨比(bi)》在美國公映。而(er)他與馬丁斯科塞(sai)斯導演第五次合作(zuo)的《華爾街(jie)之(zhi)狼》于12月25日于北美上映。
2014年1月，他(ta)憑借《華(hua)爾街(jie)之狼》中的(de)表演(yan)獲得(de)(de)了(le)金(jin)球獎最(zui)佳男主角獎和奧斯卡金(jin)像(xiang)獎最(zui)佳男主角的(de)提名。2014年他(ta)參(can)與制作了(le)講述偷獵事件的(de)紀(ji)錄片《維龍加》，獲得(de)(de)了(le)第87屆奧斯卡最(zui)佳紀(ji)錄長(chang)片的(de)提名。
2015年4月1日，和喬納(na)·希爾合作《美國噩夢》，由(you)該片由(you)萊奧(ao)(ao)納(na)多·迪卡普里奧(ao)(ao)的亞壁(bi)古道公司（Appian Way）制作，克林特(te)·伊斯特(te)伍德將(jiang)導(dao)。
2015年12月25日，萊昂(ang)納多主演(yan)的《荒(huang)野獵人》點映。該片(pian)由亞利桑德羅·岡(gang)薩雷斯·伊納里(li)(li)圖執導(dao)，萊昂(ang)納多繼《盜夢空間》后再度(du)和湯姆·哈迪(di)合作；同年(nian)，萊昂(ang)納多·迪(di)卡普里(li)(li)奧宣(xuan)布將和馬丁(ding)·斯科塞斯六(liu)度(du)攜手，出(chu)演(yan)短片(pian)《選(xuan)角風云》，該片(pian)講述了(le)一個(ge)充滿(man)戲劇(ju)性(xing)的故(gu)事，德尼羅和萊昂(ang)納多為競(jing)爭演(yan)出(chu)大導(dao)演(yan)馬丁(ding)的新角色而煞費苦心。
2016年1月8日，《荒野獵(lie)人》在北美大規模上映 ，萊昂納多(duo)
憑借此片在第(di)88屆奧(ao)斯(si)卡(ka)金像獎(jiang)獲(huo)得最佳男(nan)演員獎(jiang)。2月23日(ri)，憑借《荒(huang)野獵人(ren)》獲(huo)得金衛(wei)星獎(jiang)最佳男(nan)主角(jiao)；3月20日(ri)，萊昂納多·迪卡(ka)普(pu)里(li)奧(ao)現身北京，為其出演的(de)電影《荒(huang)野獵人(ren)》造勢。他現場(chang)不僅用(yong)中文(wen)說“我愛(ai)中國”、還書法寫下“小李（中國粉絲(si)對其昵稱）”二字。
2017年2月1日，演(yan)派(pai)拉蒙影業(ye)出品的歷史犯罪題材(cai)影片(pian)(pian)(pian)《黑手》。擔任(ren)(ren)紐約警察一(yi)角(jiao)，擔任(ren)(ren)保衛紐約城正義的責任(ren)(ren)。同(tong)時他還將擔任(ren)(ren)影片(pian)(pian)(pian)制片(pian)(pian)(pian)人，他所有的亞壁古(gu)道公司(si)也將參與制作。7月15日(ri)，與馬丁斯(si)科塞斯(si)再次(ci)合作！開發(fa)一(yi)部改編自真實事件的犯罪驚(jing)悚片(pian)(pian)(pian)《花月殺手：一(yi)宗美國罪案(an)與FBI的誕生》。有望在(zai)明年春天開始(shi)拍攝。9月27日(ri)，主演(yan)西奧多(duo)·羅斯(si)福的傳記片(pian)(pian)(pian)《羅斯(si)福》，由馬丁·斯(si)科塞斯(si)指導
2018年3月1日，萊昂(ang)納多·迪卡(ka)普里奧(ao)與布(bu)拉(la)德·皮特加盟昆汀新作《好(hao)萊塢往事(shi)》，飾演(yan)明星Rick Dalton。
2019年12月，萊昂納多·迪卡普里奧被“衛報”評為 “2019年度十佳男演員”。
2020年11月，參演的(de)喜劇片《別往天上看》開拍
好萊塢往事 2020-07-26 飾演(yan)Rick Dalton 導演(yan)昆汀·塔倫蒂諾 主演(yan)布拉德·皮特，瑪格特·羅(luo)比
荒野(ye)獵人 2017-01-08 飾演(yan)(yan)Hugh Glass 導演(yan)(yan)亞利桑德羅·岡薩雷斯·伊納里多 主演(yan)(yan)湯姆·哈迪
華爾(er)街之狼 2014-12-25 飾演(yan)Jordan Belfort 導演(yan)馬丁·斯科塞(sai)斯 主演(yan)瑪格特(te)·羅比
了不起的蓋茨比(bi) 2014-05-10 飾演(yan)Jay Gatsby 導演(yan)巴茲·魯赫曼 主(zhu)演(yan)凱瑞·穆里根(gen)
被解救的姜戈 2013-12-25 飾演卡爾(er)文·坎(kan)迪 導(dao)演昆汀·塔倫蒂諾 主演杰米·福克(ke)斯
胡佛 2012-11-14 飾演(yan)J. Edgar Hoover 導演(yan)克林特·伊斯特伍德 主演(yan)艾米·漢莫
盜夢空間 2011-07-16 飾演(yan)道姆(mu)·柯布(bu) 導演(yan)克(ke)里斯托(tuo)弗·諾蘭 主(zhu)演(yan)瑪(ma)麗昂·歌迪亞
禁閉(bi)島 2011-02-19 飾演Teddy Daniels 導演馬(ma)丁·斯科塞斯 主演馬(ma)克·魯弗洛
革命(ming)之路 2009-12-19 飾演(yan)Frank Wheeler 導演(yan)薩姆·門德(de)斯(si) 主演(yan)凱(kai)特·溫絲萊特
謊言之軀 2009-10-10 飾演Roger Ferris 導演雷德利·斯科特 主演羅(luo)素·克勞
血(xue)腥鉆石(shi) 2007-12-08 飾演Danny Archer 導(dao)(dao)演愛德華·茲威克 主演詹妮弗·康納利，杰(jie)曼·翰蘇無間行(xing)者2007-09-26飾演Billy Costigan 導(dao)(dao)演馬丁(ding)·斯科塞斯 主演馬特(te)·達蒙
飛行家 2005-12-25 飾演(yan)(yan)Howard Hughes 導(dao)演(yan)(yan)馬丁(ding)·斯科塞斯 主演(yan)(yan)凱特·布蘭(lan)切特， 凱特·貝金賽(sai)爾
貓(mao)鼠游戲 2003-12-25 飾(shi)演Frank Abagnale Jr. 導演斯(si)蒂文·斯(si)皮(pi)爾伯格 主演湯(tang)姆·漢克斯(si)
紐約黑幫 2003-12-20 飾演(yan)(yan)Amsterdam Vallon 導演(yan)(yan)馬丁·斯科塞斯 主演(yan)(yan)丹尼爾·戴·劉易(yi)斯
唐的梅子餐廳 2002-02-10 飾演Derek 導演R·D·羅伯 主演托(tuo)比·馬奎爾
海灘 2001-02-02 飾演Richard 導演丹尼(ni)·鮑爾(er) 主演維吉妮·拉(la)朵嫣
名人百態 1999-11-20 飾演(yan)Brandon Darrow 導演(yan)伍(wu)迪·艾倫 主演(yan)肯尼(ni)思·布拉(la)納
鐵面人 1999-03-13 飾演King Louis XIV 導演蘭道爾·華(hua)萊士 主演杰瑞米·艾恩斯
泰坦尼(ni)克號 1998-12-19 飾演(yan)Jack 導演(yan)詹姆斯·卡(ka)梅(mei)隆 主演(yan)凱特·溫(wen)斯萊特
馬文(wen)的房間(jian) 1997-12-18 飾(shi)演Hank 導演杰瑞·扎克 主演梅麗爾·斯(si)特里普， 黛安(an)·基頓
羅密歐(ou)與(yu)朱(zhu)麗葉 1997-11-01 飾演(yan)Romeo 導演(yan)巴茲·魯赫曼 主演(yan)克萊爾·丹(dan)尼(ni)
全蝕狂愛(ai) 1996-11-03 飾演Arthur Rimbaud 導演阿格涅絲卡·霍(huo)蘭 主演大衛(wei)·休里斯
邊緣日記 1996-04-21 飾演Jim Carroll 導演斯科特·卡爾維特 主演洛南·布(bu)雷科
致命的(de)快感 1996-02-10 飾(shi)演Kid 導演山姆·雷米 主演莎朗(lang)·斯通
不一(yi)樣的天空 1994-12-25 飾演(yan)Arnie Grape 導演(yan)萊(lai)塞·霍爾(er)斯道姆 主演(yan)約翰尼(ni)·德普
男孩的生(sheng)活 1994-04-09 飾演Toby 導演邁克爾·卡(ka)頓-瓊斯(si) 主演羅伯特·德尼羅
1991 成(cheng)長(chang)的(de)煩惱 飾(shi)演Luke Brower 主演艾(ai)倫·錫克，喬安娜·科恩斯
1997年，萊昂納多創(chuang)立了自己的環保(bao)組織，開始致力于環保(bao)公(gong)益事業(ye)，涉及包括全球暖化、清潔水(shui)保(bao)護、賑災救援以及生物(wu)多樣性等廣泛項(xiang)目。
2002年，萊昂納多親自領導國際(ji)愛護(hu)動物行動周活(huo)動，制作了一段表(biao)現(xian)大象所面臨(lin)威脅的影片，呼(hu)吁象類保護(hu)。
2006年，萊昂(ang)納多出錢(qian)出力(li)拍攝了兩部有關生態問題(ti)的環保短(duan)片(pian)，呼吁正確對待水資源和強(qiang)調天(tian)然(ran)燃料(liao)面(mian)臨枯(ku)竭的危險。
2007年，萊(lai)昂納多(duo)一人擔(dan)當(dang)制片(pian)、旁白、編劇，制作了反映環(huan)保題材的記錄影片(pian)《第(di)11個小時》，以詳(xiang)實的采訪探(tan)討了當(dang)今環(huan)境問題和可(ke)能解決(jue)的途徑。
2009年，萊昂(ang)納多獲得了美國兒童環保大使獎(jiang)。
2010年，他利用電影《盜(dao)夢(meng)空(kong)間》上映宣(xuan)傳(chuan)前的(de)空(kong)檔，跟隨WWF專家來(lai)到亞洲，實地(di)(di)考察野生老虎棲息地(di)(di)，了解其生存狀況以及所面臨的(de)威脅。他與(yu)打擊國際(ji)動(dong)物販賣(mai)的(de)前線(xian)人員進行了會面，一起商(shang)討如何更好的(de)保護這些瀕臨滅絕的(de)物種。海地(di)(di)地(di)(di)震后，奧(ao)巴馬號召美國兩(liang)位(wei)前總統克林(lin)頓、布什成立全名叫做“克林(lin)頓布什海地(di)(di)基(ji)金(jin)會”的(de)基(ji)金(jin)會，萊昂納多(duo)是好萊塢(wu)最先響應的(de)明星，向基(ji)金(jin)會捐了100萬美元。
2013年5月13日，萊昂(ang)納多在(zai)紐約克里斯蒂拍賣行(xing)舉(ju)行(xing)慈(ci)(ci)善拍賣，為(wei)環(huan)境及野生(sheng)動物保(bao)護募(mu)款(kuan)，拍賣的(de)33件(jian)藝術(shu)品(pin)共募(mu)集資金3880萬美(mei)元(yuan)；11月，萊昂(ang)納多把(ba)生(sheng)日派(pai)對變成慈(ci)(ci)善晚會，收益(yi)撥(bo)捐他旗(qi)下的(de)環(huan)保(bao)基(ji)金，拍賣的(de)包括一(yi)批名貴香檳，現(xian)場共籌(chou)得300萬美(mei)元(yuan)善款(kuan)。12月，他組隊參(can)加新型電動車(che)比賽E級方程式，呼吁節約能源。
2014年9月17日，萊昂(ang)(ang)納(na)多在紐約(yue)獲聯合(he)國(guo)秘書(shu)長潘(pan)基(ji)文(wen)委任(ren)為“聯合(he)國(guo)和平大使”關注氣(qi)候變化。9月(yue)23日，聯合(he)國(guo)氣(qi)候峰會(hui)在紐約(yue)聯合(he)國(guo)總部(bu)舉行，萊昂(ang)(ang)納(na)多·迪卡普里奧與李冰冰作為代(dai)表(biao)在開(kai)幕式上發(fa)表(biao)英文(wen)致辭(ci)。
2015年3月5日，萊(lai)(lai)昂(ang)(ang)納(na)多(duo)(duo)·迪卡(ka)普(pu)里奧(ao)及其亞壁古道影業對外宣布(bu)，與視頻網站Netflix進行(xing)合作拍攝一系列環保(bao)主(zhu)題的(de)紀錄片。2015年(nian)(nian)7月14日，他名下的(de)基金(jin)會宣布(bu)捐贈(zeng)約(yue)9000萬(wan)余元(yuan)人(ren)(ren)(ren)民幣，給(gei)數個野生(sheng)保(bao)育與環境保(bao)護團體。自去年(nian)(nian)2月至(zhi)今(jin)，萊(lai)(lai)昂(ang)(ang)納(na)多(duo)(duo)已捐出超過約(yue)1.7億元(yuan)人(ren)(ren)(ren)民幣用于環保(bao)事業。23日，第二(er)屆萊(lai)(lai)昂(ang)(ang)納(na)多(duo)(duo)·迪卡(ka)普(pu)里奧(ao)基金(jin)會慈(ci)善晚會在(zai)法國圣特羅佩(pei)舉行(xing)，并于當晚籌得驚人(ren)(ren)(ren)的(de)4000萬(wan)美元(yuan)。晚會旨在(zai)為保(bao)護地球上僅(jin)存的(de)原始(shi)地界、并為實施環保(bao)方(fang)案籌集善款。
2019年9月，在公益(yi)(yi)演唱會“2019全球公民音樂節”上(shang)登臺演講，為公益(yi)(yi)事業(ye)發展盡一份力。
2020 第92屆 最佳男主角 好(hao)萊塢(wu)往事 （提(ti)名）
2016 第88屆 最佳男主角 荒野獵(lie)人 （獲獎）
2014 第86屆(jie) 最佳男主角(jiao) 華爾(er)街之狼 （提名(ming)）
2007 第79屆 最佳男(nan)主角 血鉆(zhan) （提名(ming)）
2005 第(di)77屆(jie) 最佳男主角 飛行者 （提名）
1994 第66屆 最佳男配角(jiao) 不一樣的天空 （提名）
1997 第47屆 銀熊獎(jiang)(jiang)-最佳男演(yan)員 羅密歐與(yu)朱麗(li)葉 （獲獎(jiang)(jiang)）
2020 第77屆 電(dian)影(ying)類-音樂(le)/喜劇類最佳(jia)男(nan)主角獎 好萊塢往事 （提名(ming)）
2016 第73屆 電影類(lei)-劇情類(lei)最(zui)佳男主角 荒野獵人 （獲(huo)獎）
2014 第71屆 電影類(lei)-音樂喜劇類(lei)最佳(jia)男主角 華爾街(jie)之狼 （獲獎）
2013 第(di)70屆 電(dian)影類-最佳男配角 被解救(jiu)的姜戈 （提(ti)名）
2012 第69屆(jie) 電影類(lei)-劇情(qing)類(lei)最佳男主(zhu)角 胡佛(fo) （提名）
2009 第66屆(jie) 電影類-劇情類最佳男主角(jiao) 革命之(zhi)路 （提名(ming)）
2007 第64屆 電影類(lei)-劇情(qing)類(lei)最佳男主角(jiao) 無間行(xing)者 （提名）
2007 第64屆 電影類(lei)-劇情類(lei)最佳男主(zhu)角 血鉆 （提名）
2005 第(di)62屆 電影類(lei)-劇情(qing)類(lei)最佳(jia)男(nan)主(zhu)角 飛行(xing)者 （獲獎(jiang)）
2003 第60屆 電影類-劇情類最佳男主角 逍遙(yao)法(fa)外(wai) （提名）
1998 第55屆 電影類-劇情類最(zui)佳男主角 泰坦尼克(ke)號(hao) （提名）
1994 第51屆(jie) 電影類-最佳男配角(jiao) 不一樣的天空 （提名）
2016 第69屆(jie) 電影類-最佳(jia)男主角(jiao) 荒野(ye)獵(lie)人(ren) （獲獎）
2014 第67屆 電影類-最佳男(nan)主角(jiao) 華爾街(jie)之狼 （提名）
2007 第60屆 電影類(lei)-最佳男主角 無間行者 （提名）
2005 第58屆 電影類-最(zui)佳男(nan)主角 飛行(xing)者(zhe) （提名(ming)）
2016 第25屆 最(zui)佳男演員 荒野(ye)獵人 （提名）
2014 第23屆 最(zui)驚人(ren)場面(mian) 華爾街(jie)之(zhi)狼 （獲(huo)獎）
2005 第14屆 最佳男演員 飛行者 （獲獎）
1998 第7屆 最佳(jia)男演員 泰坦尼克號(hao) （獲(huo)獎）
2015 第41屆 最(zui)受歡(huan)迎劇情片男演員(yuan) （獲獎）
2014 第40屆 最受歡迎電影男演(yan)員 （提名）
2011 第37屆 最受歡迎男演員(yuan) （提名）
2011 第37屆 最(zui)受(shou)歡(huan)迎銀幕組合 盜夢空(kong)間 （提(ti)名）
2007 第33屆(jie) 最受歡(huan)迎銀幕組合 無間行者 （提(ti)名）
2016 第(di)42屆 最佳男主角 荒野獵人 （提名）
2011 第37屆 最佳(jia)男主(zhu)角 盜夢空間 （提名）
2011 第37屆 最佳(jia)男主角 禁(jin)閉島 （提名）
2016 第(di)18屆(jie) 最佳劇情(qing)片(pian)男演員 荒野獵人 （獲獎）
2010 第12屆 最佳恐怖/懸(xuan)疑電(dian)影男(nan)演員 禁閉(bi)島(dao) （獲獎）
2003 第5屆(jie) 最佳電影謊話精 逍遙法外 （獲獎）
2016 第22屆 最佳男主角 荒野(ye)獵人 （獲獎）
2012 第18屆(jie) 最佳男主角(jiao) 胡佛(fo) （提名(ming)）
2007 第13屆(jie) 最佳男配角 無間行(xing)者 （提(ti)名）
2007 第(di)13屆 最佳男(nan)主角(jiao) 血鉆 （提名）
2007 第(di)13屆(jie) 最佳集體表演 無間行(xing)者 （提(ti)名）
2005 第11屆 最佳男主角 飛(fei)行者 （提名(ming)）
2005 第11屆(jie) 最佳集體表演(yan) 飛行者 （提名）
1998 第4屆 最佳(jia)集體表演(yan) 泰坦尼克號 （提名）
1997 第3屆(jie) 最佳集體表演 馬文的房間 （提(ti)名）
2016 第(di)21屆 最佳男主角 還魂(hun)者 （獲獎(jiang)）
2014 第(di)97屆 喜劇片最佳男主角 華爾(er)街(jie)之狼(lang) （獲(huo)獎）
2012 第17屆(jie) 最佳(jia)男(nan)主角 胡佛 （提名）
2007 第12屆(jie) 最佳(jia)男(nan)主角 無間行(xing)者(zhe) （提名）
2007 第12屆(jie) 最佳(jia)男主角 血鉆 （提名）
2005 第10屆 最(zui)佳(jia)男(nan)主角 飛(fei)行(xing)者 （提名(ming)）
2016 第20屆 最佳男主角 荒野獵人 （獲獎）
2013 第(di)17屆 最佳(jia)男(nan)主(zhu)角 華爾(er)街之狼 （提名）
2010 第(di)14屆(jie) 最(zui)佳男主角 盜夢空間 （提名）
1、通過他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)臉(lian)龐，他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)眼睛(jing)，他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)占據了整個(ge)(ge)屏幕，就像一個(ge)(ge)默(mo)片演(yan)員，他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)知道(dao)如何(he)運(yun)(yun)用它們(men)，也(ye)知道(dao)如何(he)運(yun)(yun)用他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)身(shen)(shen)體；他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)于表演(yan)的(de)(de)(de)(de)收放有著(zhu)天生的(de)(de)(de)(de)感悟。萊昂(ang)納多(duo)是(shi)個(ge)(ge)內心非常注重(zhong)隱私的(de)(de)(de)(de)人。他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)也(ye)是(shi)一個(ge)(ge)有責任感的(de)(de)(de)(de)人，他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)很重(zhong)視(shi)(shi)自己(ji)(ji)地球公民(min)的(de)(de)(de)(de)身(shen)(shen)份，如同(tong)他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)自己(ji)(ji)表演(yan)的(de)(de)(de)(de)重(zhong)視(shi)(shi)。他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)會(hui)努力并謹慎地運(yun)(yun)用自己(ji)(ji)的(de)(de)(de)(de)知名度(du)來喚起(qi)人們(men)，特別是(shi)年(nian)輕一代。同(tong)時，他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)是(shi)一位激(ji)情四濺(jian)的(de)(de)(de)(de)學(xue)生。他(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)(ta)不會(hui)停止學(xue)習和研(yan)究(jiu)。（馬(ma)丁(ding)·西(xi)科塞斯評）
2、他(ta)能夠很(hen)好地分析(xi)自己(ji)的角(jiao)色(se)。在(zai)拍攝(she)間隙，他(ta)看監(jian)視器，自己(ji)琢磨(mo)研(yan)究以便做得更好，他(ta)同時也是個藝術(shu)家，能挖掘(jue)展現(xian)角(jiao)色(se)最深層(ceng)次(ci)的東西 。（史(shi)蒂(di)芬·斯(si)皮爾伯格評(ping)）
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