1996年(nian)末(mo)到1997年(nian),林賽初在(zai)美(mei)國連續劇《Another World》里得到一個角色,但(dan)林賽離開了《Another World》劇組,加入翻拍(pai)電影《天生一對》的拍(pai)攝,一人(ren)飾演(yan)兩個角色,成為(wei)她的熒屏首演(yan)。
2002年,林賽主(zhu)演瑪吉·格林沃爾特執(zhi)導,搭檔巴(ba)格·霍爾主(zhu)演迪士尼電視劇《小記(ji)者大(da)偵(zhen)探》,飾演一名(ming)在學辦報紙的一位記(ji)者“萊西”,電視劇在美(mei)國迪斯(si)尼頻道播出。
2003年,林賽搭檔占美·李·庫提斯主演迪士尼翻拍電影《辣媽辣妹》,并為(wei)電影獻唱片尾(wei)曲(qu)《Ultimate》。
2004年2月,林賽主演(yan)的電影《青春舞會皇后(hou)》上(shang)(shang)映;4月,主演(yan)的迪士(shi)尼制作的校園青春喜劇《賤女孩》在北美上(shang)(shang)映,登上(shang)(shang)北美電影票房冠軍,憑(ping)借(jie)該作品(pin)獲得第14屆(jie)MTV電影獎最佳女演(yan)員(yuan)獎;12月,發(fa)行首張音樂專(zhuan)輯(ji)《Speak》,發(fa)行首周在全美流行專(zhuan)輯(ji)榜中排行第四。
2005年(nian),林(lin)賽參演迪士(shi)尼電影(ying)(ying)《瘋狂金(jin)龜車》,搭(da)檔邁克(ke)爾·基頓共同主演,電影(ying)(ying)于7月(yue)28日在倫敦舉行首(shou)映(ying)禮。
2006年1月(yue)9日,林(lin)賽搭檔梅麗爾·斯特里普與伍迪·哈里遜主演(yan)的(de)電影(ying)《大(da)家來(lai)我家》上(shang)映,被選為第(di)56屆柏(bo)林(lin)電影(ying)節的(de)參展影(ying)片(pian)之一;2月(yue)12日,該電影(ying)在柏(bo)林(lin)舉(ju)行首(shou)(shou)(shou)映禮;4月(yue)3日,憑借電影(ying)《金(jin)龜車賀比》獲得(de)第(di)19屆兒童選擇獎(jiang)(jiang)最受歡迎的(de)電影(ying)女演(yan)員獎(jiang)(jiang);5月(yue)12日,主演(yan)的(de)浪漫(man)喜劇片(pian)《倒霉愛(ai)神(shen)》在美國(guo)上(shang)映,在影(ying)片(pian)中(zhong)她(ta)飾演(yan)一名(ming)(ming)來(lai)自(zi)曼哈頓的(de)女孩(hai)“阿什莉”;7月(yue),發行第(di)二(er)張音樂專輯《A Little More Personal》,并(bing)首(shou)(shou)(shou)次擔任(ren)創作(zuo)與制(zhi)作(zuo)人,獻出7首(shou)(shou)(shou)創作(zuo)歌(ge)曲,專輯在美國(guo)公告(gao)牌(pai)二(er)百強(qiang)專輯榜上(shang)排(pai)名(ming)(ming)第(di)二(er)十名(ming)(ming)。
2007年1月25日,林賽搭(da)檔杰瑞德·萊(lai)托主演(yan)(yan)的犯罪類(lei)心理電影(ying)《第(di)27章》上映(ying);5月8日,主演(yan)(yan)加里·馬歇爾(er)執導(dao)的電影(ying)《喬治亞法(fa)則》在紐約進行全球首映(ying)。
2008年5月(yue)(yue)(yue),林賽在(zai)(zai)電視劇《丑(chou)女貝(bei)(bei)蒂(di)》第(di)三季(ji)中客串,飾演主(zhu)角貝(bei)(bei)蒂(di)的老(lao)校(xiao)友;6月(yue)(yue)(yue),參與電影《產前(qian)陣痛(tong)》的拍攝,已于(yu)7月(yue)(yue)(yue)下(xia)旬(xun)殺青,翌年7月(yue)(yue)(yue)19日在(zai)(zai)美國ABC家庭頻(pin)道首播。
2010年8月25日,林賽搭檔杰西(xi)卡(ka)·阿爾芭、米(mi)歇(xie)爾·羅德(de)里與(yu)格(ge)茲與(yu)切奇·馬林共同主演(yan)導演(yan)伯特-羅德(de)里格(ge)斯執導的電影《彎刀》在(zai)美(mei)國(guo)洛杉(shan)磯奧芬(fen)劇院(yuan)舉行首映式(shi),在(zai)影片中,林賽飾演(yan)一名彪悍修女(nv);同年參(can)演(yan)喜(xi)劇電影《地(di)下喜(xi)劇2010》。
2012年9月,林賽(sai)主演(yan)傳記片《麗茲與迪克》,在影片中她(ta)飾演(yan)“伊(yi)麗莎白·泰勒”,已于11月25日首播。
2014年1月(yue),林賽受邀參(can)加在(zai)中國上海(hai)舉辦的搜狐(hu)時尚權力榜頒獎盛典;9月(yue)下旬,主演話劇(ju)《Speed The Plow》。