1999年,希拉里·達夫主演(yan)(yan)情景喜劇(ju)(ju)《新成長的煩惱》,該劇(ju)(ju)一(yi)經(jing)播放(fang)便創造了每集(ji)300萬萬觀眾的成績。2000年,希拉里·達夫因出演(yan)(yan)電視劇(ju)(ju)《靈魂收藏家(jia)》,而榮獲第21屆青年藝術家(jia)獎的“最(zui)佳青年女(nv)演(yan)(yan)員”肯定(ding)。
2002年8月,希拉里受迪斯尼公司邀請為(wei)《新成長的煩(fan)惱》的同(tong)名原聲帶專輯演唱主題曲《I Can't Wait》,該原聲帶在發(fa)(fa)行之后,被美國唱片工業協會認證(zheng)評為(wei)白金唱片。2002年10月,希拉里發(fa)(fa)行個人首(shou)張專輯《Santa Claus Lane》。
2003年(nian),希拉里主演(yan)電影《平(ping)民天后》,這部電影是(shi)情景喜(xi)劇《新成長的(de)煩惱》的(de)影片(pian)版,在(zai)美(mei)國上映之后便(bian)獲得了4200萬美(mei)元(yuan)的(de)票房成績。而希拉里也憑借在(zai)該片(pian)中的(de)表現,贏得了青少年(nian)選擇獎所頒發的(de)“最(zui)佳(jia)突破電影女星”大獎。
2003年8月,希拉里發行(xing)第(di)二(er)張專輯(ji)(ji)《Metamorphosis》,首(shou)周便創(chuang)造了(le)20萬(wan)3千份的(de)(de)的(de)(de)唱片銷(xiao)量,于上(shang)榜第(di)二(er)周登上(shang)公告牌(pai)二(er)百強(qiang)專輯(ji)(ji)榜冠軍(jun),同(tong)時也是是2003年美國的(de)(de)高銷(xiao)量專輯(ji)(ji)之一。專輯(ji)(ji)已在全(quan)球賣出超過500萬(wan)張。
2004年(nian)3月,希(xi)拉里(li)·達夫發(fa)布個人服裝品牌“Stuff by Duff”,該品牌在(zai)2004年(nian)賣(mai)出了500萬。7月16日,希(xi)拉里(li)·達夫主(zhu)演浪漫(man)喜劇電影《灰姑娘(niang)的(de)(de)(de)玻璃手機》,該片在(zai)世界各地獲得了超(chao)過7000多萬美元的(de)(de)(de)總(zong)收入。9月28日,希(xi)拉里(li)·達夫發(fa)行(xing)了個人的(de)(de)(de)第三張錄音室(shi)專(zhuan)輯(ji)《Hilary Duff》。
2005年2月,希拉里·達夫(fu)憑借電(dian)影《灰姑(gu)娘的(de)(de)(de)玻璃手機》獲(huo)得(de)第25屆金酸莓獎的(de)(de)(de)“最(zui)差女演(yan)員”提(ti)名。2005年8月,希拉里在(zai)美(mei)國發行個人(ren)首張精選專輯(ji)《Most Wanted》,這張專輯(ji)收入了希拉里前兩張專輯(ji)中的(de)(de)(de)歌(ge)曲,一些曲目甚至還進(jin)行了重新(xin)混(hun)音,以及(ji)幾首受到搖滾音樂影響(xiang)后(hou)創作(zuo)的(de)(de)(de)新(xin)歌(ge)。專輯(ji)于發行首周便獲(huo)得(de)了20萬(wan)8千張的(de)(de)(de)銷量,并憑借這份(fen)銷量空降公告牌(pai)二百(bai)強專輯(ji)榜冠軍。
2005年8月(yue),希拉里發行(xing)首(shou)(shou)張精選專(zhuan)輯《Most Wanted》,這張精選集于發行(xing)首(shou)(shou)周便獲得了20萬(wan)8千(qian)張的銷量(liang),并因此登上(shang)公告牌二(er)百(bai)強(qiang)專(zhuan)輯榜冠軍,同時也突破了其個(ge)人的首(shou)(shou)周唱(chang)片銷量(liang)紀(ji)錄。
2006年,希(xi)拉里·達(da)夫與姐(jie)姐(jie)海莉·達(da)夫一同主演獨立電影《拜(bai)金女(nv)郎(lang)》。2007年4月,希(xi)拉里·達(da)夫發行(xing)個人第(di)三張專輯《Dignity》。
2008年5月,希拉(la)里(li)參(can)演了由約書華·瑟夫特爾拍攝的電影(ying)《戰(zhan)爭公司》,電影(ying)在(zai)美國得到了限量(liang)發行,希拉(la)里(li)在(zai)原(yuan)聲帶中(zhong)演唱歌曲《Boom Boom Bang Bang》和《I Want To Blow You Up》。
2009年5月(yue),希(xi)拉(la)里主演了由(you)喬(qiao)納(na)森·格拉(la)澤執(zhi)導(dao)(dao)拍(pai)攝的(de)電(dian)影《高校奇女子》。2010年10月(yue),希(xi)拉(la)里·達(da)夫出(chu)版(ban)小說《靈(ling)丹妙(miao)藥》。2011年5月(yue),希(xi)拉(la)里參演了由(you)夏恩·達(da)克斯·泰勒執(zhi)導(dao)(dao)拍(pai)攝的(de)電(dian)影《夜之(zhi)州》 。10月(yue)11日,希(xi)拉(la)里·達(da)夫出(chu)版(ban)了《靈(ling)丹妙(miao)藥》的(de)續集小說《奉獻》。
2012年9月,希拉(la)(la)里擔任美國(guo)真人(ren)秀節目《天橋驕子》嘉賓(bin)評委。2013年4月,希拉(la)(la)里出(chu)版《靈丹妙藥(yao)》系(xi)列的后(hou)部續集小(xiao)說《真實(shi)》。同年11月。希拉(la)(la)里為動畫電視劇《愛冒險(xian)的朵拉(la)(la)》配音。
2014年7月23日,希拉(la)里與美國廣播(bo)唱片公司(si)簽約(yue),并計(ji)劃錄制(zhi)自(zi)己(ji)的第(di)五張專輯。7月29日,希拉(la)里發布了該專輯的首支單曲《Chasing the Sun》及MV,MV于首周獲得了1400萬的點擊(ji)率。
2015年4月7日,希拉里(li)發布(bu)專(zhuan)輯(ji)(ji)單曲《Sparks》。6月16日,希拉里(li)發行(xing)第(di)五(wu)張(zhang)專(zhuan)輯(ji)(ji)《Breathe In. Breathe Out.》。該專(zhuan)輯(ji)(ji)于發行(xing)首周憑借3萬9千份(fen)的(de)銷量,取(qu)得公告牌二(er)百強專(zhuan)輯(ji)(ji)榜第(di)五(wu)名。