1999年(nian)(nian)(nian),希(xi)拉里·達夫(fu)主(zhu)演情景喜劇(ju)(ju)(ju)《新成(cheng)長的煩惱》,該劇(ju)(ju)(ju)一經(jing)播放便創(chuang)造了每集300萬萬觀眾的成(cheng)績。2000年(nian)(nian)(nian),希(xi)拉里·達夫(fu)因(yin)出演電視劇(ju)(ju)(ju)《靈魂收(shou)藏(zang)家》,而榮(rong)獲第(di)21屆青(qing)年(nian)(nian)(nian)藝術家獎(jiang)的“最佳青(qing)年(nian)(nian)(nian)女演員(yuan)”肯定。
2002年8月,希拉(la)里受迪斯尼公(gong)司邀請為(wei)《新(xin)成(cheng)長的(de)煩(fan)惱》的(de)同名(ming)原聲(sheng)帶專輯(ji)演唱(chang)主題曲(qu)《I Can't Wait》,該原聲(sheng)帶在發行之后,被(bei)美國唱(chang)片工業協會(hui)認證評為(wei)白金唱(chang)片。2002年10月,希拉(la)里發行個人(ren)首(shou)張專輯(ji)《Santa Claus Lane》。
2003年(nian),希拉(la)里主演電(dian)影(ying)(ying)《平民天后》,這(zhe)部電(dian)影(ying)(ying)是情景喜劇《新成(cheng)長的煩惱》的影(ying)(ying)片版(ban),在(zai)美國(guo)上映之后便(bian)獲得了4200萬美元的票房成(cheng)績。而希拉(la)里也憑借在(zai)該(gai)片中的表現,贏得了青(qing)少(shao)年(nian)選擇獎所頒(ban)發的“最佳突破(po)電(dian)影(ying)(ying)女星”大獎。
2003年8月,希拉里發行(xing)第二(er)張專(zhuan)(zhuan)輯《Metamorphosis》,首周便創造了20萬3千份的的唱片銷量,于上榜第二(er)周登上公告牌二(er)百強(qiang)專(zhuan)(zhuan)輯榜冠軍,同(tong)時也是(shi)是(shi)2003年美國的高銷量專(zhuan)(zhuan)輯之(zhi)一。專(zhuan)(zhuan)輯已在全球(qiu)賣出超過(guo)500萬張。
2004年(nian)3月(yue),希(xi)拉里·達夫發布個人服裝(zhuang)品牌“Stuff by Duff”,該品牌在2004年(nian)賣(mai)出了(le)500萬(wan)。7月(yue)16日(ri),希(xi)拉里·達夫主(zhu)演浪漫喜劇(ju)電影《灰(hui)姑娘的玻璃手(shou)機》,該片在世界各地(di)獲得(de)了(le)超過(guo)7000多萬(wan)美元的總收入。9月(yue)28日(ri),希(xi)拉里·達夫發行了(le)個人的第(di)三張錄音室專輯《Hilary Duff》。
2005年(nian)2月(yue),希(xi)(xi)拉里·達夫憑借電影(ying)《灰(hui)姑娘的(de)(de)玻璃手(shou)機》獲(huo)得(de)第25屆金(jin)酸莓獎的(de)(de)“最(zui)差女演(yan)員”提(ti)名。2005年(nian)8月(yue),希(xi)(xi)拉里在美國(guo)發行(xing)(xing)個人(ren)首張(zhang)精(jing)選專輯(ji)《Most Wanted》,這張(zhang)專輯(ji)收入了(le)希(xi)(xi)拉里前兩張(zhang)專輯(ji)中的(de)(de)歌(ge)曲(qu),一些曲(qu)目甚至還(huan)進行(xing)(xing)了(le)重新(xin)混音,以及幾首受到(dao)搖滾音樂(le)影(ying)響后創作的(de)(de)新(xin)歌(ge)。專輯(ji)于發行(xing)(xing)首周便獲(huo)得(de)了(le)20萬8千張(zhang)的(de)(de)銷量,并憑借這份銷量空(kong)降(jiang)公告牌二百(bai)強專輯(ji)榜冠軍。
2005年8月,希拉里發(fa)行首(shou)張(zhang)精選(xuan)專輯(ji)《Most Wanted》,這張(zhang)精選(xuan)集于發(fa)行首(shou)周(zhou)便獲得了(le)20萬(wan)8千張(zhang)的(de)銷量(liang),并因此登上(shang)公告(gao)牌二百強專輯(ji)榜冠軍,同(tong)時(shi)也突破了(le)其個人的(de)首(shou)周(zhou)唱片銷量(liang)紀(ji)錄。
2006年,希拉(la)里(li)·達(da)(da)夫與姐姐海莉(li)·達(da)(da)夫一同(tong)主演獨(du)立電影《拜金女郎》。2007年4月,希拉(la)里(li)·達(da)(da)夫發行個人(ren)第三張(zhang)專(zhuan)輯《Dignity》。
2008年5月(yue),希(xi)拉(la)里參(can)演(yan)了由約書華·瑟夫特爾拍攝的電(dian)(dian)影《戰爭公司》,電(dian)(dian)影在美(mei)國得到(dao)了限量發(fa)行,希(xi)拉(la)里在原聲帶中演(yan)唱(chang)歌曲《Boom Boom Bang Bang》和(he)《I Want To Blow You Up》。
2009年5月,希(xi)(xi)拉(la)(la)里(li)主演了由喬納(na)森·格(ge)拉(la)(la)澤(ze)執導(dao)拍攝(she)的電影(ying)《高校奇女子》。2010年10月,希(xi)(xi)拉(la)(la)里(li)·達夫出版小說《靈丹(dan)妙藥(yao)》。2011年5月,希(xi)(xi)拉(la)(la)里(li)參演了由夏恩·達克斯(si)·泰勒執導(dao)拍攝(she)的電影(ying)《夜之州》 。10月11日,希(xi)(xi)拉(la)(la)里(li)·達夫出版了《靈丹(dan)妙藥(yao)》的續集小說《奉獻》。
2012年9月,希拉里(li)擔任(ren)美(mei)國真人秀(xiu)節目《天橋驕子》嘉賓評委。2013年4月,希拉里(li)出版(ban)《靈(ling)丹(dan)妙藥》系(xi)列的后部(bu)續(xu)集小(xiao)說《真實》。同年11月。希拉里(li)為(wei)動畫電視劇《愛冒險的朵拉》配(pei)音。
2014年7月23日,希拉里(li)與(yu)美國廣播唱片公(gong)司簽約,并計劃錄(lu)制自己的(de)第五(wu)張專輯(ji)。7月29日,希拉里(li)發布(bu)了該(gai)專輯(ji)的(de)首支(zhi)單曲(qu)《Chasing the Sun》及MV,MV于(yu)首周獲得(de)了1400萬的(de)點擊(ji)率。
2015年4月7日,希拉里發布專輯(ji)(ji)單曲(qu)《Sparks》。6月16日,希拉里發行(xing)第五張專輯(ji)(ji)《Breathe In. Breathe Out.》。該(gai)專輯(ji)(ji)于發行(xing)首周憑借3萬9千份的銷量,取(qu)得公告牌(pai)二(er)百強專輯(ji)(ji)榜(bang)第五名。