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2000年，蔡妍(yan)(yan)憑借日(ri)本的NTV電視臺的節(jie)目(mu)《Woo JjangNan Jjang Woo Ri Na R i》出道。之(zhi)后，她作為組(zu)(zu)合Brand New Biscuits的一(yi)員(yuan)于2001年1月1日(ri)在日(ri)本首次登臺演出，那時候組(zu)(zu)合有6名(ming)成員(yuan)。這個(ge)組(zu)(zu)合還包括另一(yi)位韓國歌手(shou)Yuny Han。蔡妍(yan)(yan)也曾以Jinny或者Jinny Lee的藝名(ming)成為組(zu)(zu)合UltraCats的一(yi)員(yuan)。她使用(yong)Jinny的名(ming)字在日(ri)本發展了三年，在日(ri)本推(tui)出過三張單(dan)曲與一(yi)張專輯。

2003年(nian)，蔡妍回韓國(guo)發展，推出(chu)了首張專(zhuan)輯《It's My Time》，并(bing)于2004年(nian)12月推出(chu)第二張專(zhuan)輯《Virginalness Bloom》。

2005年(nian)，蔡妍(yan)推出了第三(san)張專輯《Chae Yeon》。蔡妍(yan)連(lian)續參加了SBS的電視系(xi)列節目X-MAN和《Love Letter》等各種(zhong)類型的演出，于(yu)同(tong)年(nian)9月完成了X-Man的最后一集。

2007年(nian)，蔡妍第四張專輯回到舞臺(tai)。專輯中的(de)風格嘗試了很多(duo)的(de)變化，主打歌曲(qu)是由金昌煥作詞作曲(qu)的(de)一(yi)首(shou)舞曲(qu)，歌曲(qu)還(huan)被編為(wei)拉丁舞曲(qu)和電子音樂兩個版本(ben)。

蔡(cai)妍于2006年開拓中國內地市場 ，于2007年簽(qian)約中國娛樂公(gong)司。

2009年12月8日，她于北京舉行中國內地的首場大(da)型演唱會。2008年，她獲(huo)得2009年東亞運(yun)動會主辦地香港的邀請，在香港宣傳專輯期間參(can)與(yu)演唱大(da)會主題(ti)曲國際版《You are the Legend》，并參(can)與(yu)了火炬傳遞(di)以及閉幕禮演出。

2011年7月，蔡妍(yan)(yan)推(tui)出(chu)首張中文專(zhuan)輯《甜蜜(mi)的奇跡》。8月，蔡妍(yan)(yan)出(chu)席了(le)沈陽旅游節(jie)(jie)開幕表演。10月，蔡妍(yan)(yan)參(can)與(yu)節(jie)(jie)目《舞林大(da)會》。11月，蔡妍(yan)(yan)參(can)演年代勵(li)志偶像劇(ju)《勝利者》，飾程蕓一角 ，該劇(ju)于2013年2月開播。12月31日(ri)，蔡妍(yan)(yan)獻唱第12屆海南島歡(huan)樂節(jie)(jie)“跨年歡(huan)樂盛典”。

2012年(nian)1月(yue)(yue)(yue)，蔡(cai)妍將作(zuo)為嘉賓(bin)在央視(shi)網絡春晚吸中參(can)與表演。8月(yue)(yue)(yue)，蔡(cai)妍參(can)與錄制運動綜(zong)藝(yi)類節(jie)目《全力以赴(fu)》。8月(yue)(yue)(yue)19日，蔡(cai)妍獻唱2012青島(dao)世界城市音樂節(jie)系列之“醉美靈山灣 活(huo)力新膠南’大(da)型文藝(yi)演出(chu)”，現場(chang)演繹《搖擺》和《兩(liang)個(ge)人》 。11月(yue)(yue)(yue)29日，蔡(cai)妍現身(shen)WCG2012世界總決賽現場(chang) 。12月(yue)(yue)(yue)，蔡(cai)妍首次反(fan)串 《百(bai)變大(da)咖秀》。

2013年3月(yue)(yue)(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)出(chu)(chu)(chu)演(yan)電視劇(ju)(ju)《寒(han)冬》。4月(yue)(yue)(yue)(yue)12日(ri)晚，她主演(yan)的電視劇(ju)(ju)《怒海(hai)情仇(chou)》開播(bo) 。4月(yue)(yue)(yue)(yue)至5月(yue)(yue)(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)參與的公益(yi)明星跳水真人秀《中(zhong)國(guo)星跳躍(yue)》播(bo)出(chu)(chu)(chu) 。6月(yue)(yue)(yue)(yue)20日(ri)，蔡(cai)妍(yan)(yan)推(tui)(tui)出(chu)(chu)(chu)單(dan)曲(qu)《你(ni)不再愛(ai)我(wo)》。7月(yue)(yue)(yue)(yue)1日(ri)，蔡(cai)妍(yan)(yan)推(tui)(tui)出(chu)(chu)(chu)《你(ni)不再愛(ai)我(wo)》的MV 。9月(yue)(yue)(yue)(yue)16日(ri)，蔡(cai)妍(yan)(yan)推(tui)(tui)出(chu)(chu)(chu)歌(ge)曲(qu)《原來我(wo)一(yi)直很快樂》。10月(yue)(yue)(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)參與的節目《夢想(xiang)星搭(da)檔》播(bo)出(chu)(chu)(chu) ，于11月(yue)(yue)(yue)(yue)播(bo)出(chu)(chu)(chu)的節目中(zhong)被(bei)淘汰。12月(yue)(yue)(yue)(yue)18日(ri)，第11屆華鼎(ding)獎(jiang)全球音樂滿意度調查頒(ban)(ban)獎(jiang)禮在(zai)上海(hai)舉行，蔡(cai)妍(yan)(yan)在(zai)頒(ban)(ban)獎(jiang)典禮上獻唱了歌(ge)曲(qu)《兩(liang)個人》 。圣誕節前，蔡(cai)妍(yan)(yan)和李泉聯(lian)手推(tui)(tui)出(chu)(chu)(chu)一(yi)首中(zhong)文情歌(ge)《泡(pao)面的幸福》及其(qi)MV。12月(yue)(yue)(yue)(yue)30日(ri)，蔡(cai)妍(yan)(yan)在(zai)貴(gui)州衛視的《為(wei)中(zhong)國(guo)歌(ge)唱》亮相(xiang)演(yan)出(chu)(chu)(chu) 。

2014年(nian)7月18日(ri)參(can)加云南衛視 《舞動全城(cheng)》  。

2015年3月(yue)參加浙江衛視《一路(lu)上有你》。6月(yue)，加盟中(zhong)韓大型(xing)明星(xing)出道(dao)紀(ji)實真人秀《星(xing)動(dong)亞洲》，擔(dan)任導(dao)師 。6月(yue)26日蔡妍攜(xie)性感復古(gu)舞曲(qu)(qu)《??? ???（看(kan)透(tou)）》回(hui)歸韓國歌(ge)壇。7月(yue)6日推出歌(ge)曲(qu)(qu)《看(kan)透(tou)》的(de)中(zhong)文(wen)版 。7月(yue)23日蔡妍攜(xie)手金志文(wen)推出公(gong)益勵志歌(ge)曲(qu)(qu)《相信》再度回(hui)歸。