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1991年，與邵昕、林建華共同參(can)演周騰執導的一部臺灣(wan)電(dian)影《皇金(jin)稻(dao)田》開始出道。

1994年，與Wenming Chen、李立群共同參演賴聲川指導的(de)《飛(fei)俠阿達》。

1995年，以創作劇本《年少輕狂》獲得行政院文化建設(she)委員會優良劇本獎。

1999年，與水野美(mei)紀、柏(bo)原(yuan)崇(chong)共同(tong)參演陳以(yi)文(wen)執(zhi)導的(de)《想(xiang)死趁現在》獲得第36屆臺灣電影(ying)金馬獎(jiang)最佳男配角(jiao)。

2000年，先是與(yu)黃磊，劉(liu)若英(ying)共同參演(yan)徐立功(gong)、尹祺共同執導的喜劇電(dian)視劇《夜奔》獲得第37屆(jie)臺灣(wan)電(dian)影金(jin)馬獎(jiang)最佳(jia)男配(pei)角；隨后(hou)參演(yan)《濁水溪的契約》獲得第35屆(jie)臺灣(wan)電(dian)視金(jin)鐘獎(jiang)電(dian)視劇最佳(jia)男主角。

2002年，戴立忍執導的《兩個夏天(tian)》獲得第4屆(jie)臺北電(dian)影節專業類首獎(jiang)和第39屆(jie)臺灣電(dian)影金馬獎(jiang)最佳創作(zuo)短片獎(jiang)。

2007年，與言(yan)承旭、吳孟達共同參演(yan)的《白色巨塔》并飾(shi)演(yan)邱慶成，獲得第42屆臺灣電視金鐘獎(jiang)戲劇節目最佳男主角。

2008年，主演(yan)的《停車(che)》中飾演(yan)大寶(bao)，獲(huo)得第45屆臺灣電影金馬獎最佳男配角(jiao)。

2009年，執導的《不能沒有你(ni)》在第(di)46屆臺灣電影金馬獎獲得(de)6個(ge)獎項（最(zui)(zui)佳(jia)劇(ju)情片、觀眾票(piao)選最(zui)(zui)佳(jia)劇(ju)情片、最(zui)(zui)佳(jia)導演、最(zui)(zui)佳(jia)剪輯、年度(du)臺灣杰(jie)出電影、最(zui)(zui)佳(jia)原著劇(ju)本），第(di)4屆臺北電影節獲得(de)媒體推薦獎和百萬首獎，第(di)40屆印(yin)度(du)國際電影節獲得(de)最(zui)(zui)佳(jia)影片金孔雀(que)獎。

2010年，《不(bu)能沒(mei)有你》在第10屆華語電影(ying)(ying)傳媒大獎(jiang)(jiang)再獲(huo)3個(ge)獎(jiang)(jiang)項（最(zui)佳影(ying)(ying)片(pian)獎(jiang)(jiang)、百家傳媒年度致(zhi)敬電影(ying)(ying)人、最(zui)佳導演(yan)獎(jiang)(jiang)），第4屆亞洲電影(ying)(ying)大獎(jiang)(jiang)最(zui)佳影(ying)(ying)片(pian)獎(jiang)(jiang)。

2012年，與黃渤、楊穎共同(tong)參演(yan)由(you)蔡岳(yue)勛(xun)執導的動作(zuo)、劇情電影《痞(pi)子(zi)英雄之全面開(kai)戰》，并飾演(yan)跋摩首領 。

2014年(nian)，與徐若瑄、郭采(cai)潔(jie)共同參演(yan)的徐小明執導的《寒蟬效應》入圍第(di)51屆臺灣電影(ying)金馬獎(jiang)最(zui)佳男(nan)配角。參演(yan)電影(ying)《判我有罪(zui)》。

2016年，參(can)演趙薇(wei)執導(dao)的(de)(de)電影《沒有(you)別的(de)(de)愛》；5月6日，參(can)演的(de)(de)電影《判(pan)我有(you)罪》上映(ying)；7月15日，《沒有(you)別的(de)(de)愛》片(pian)方(fang)發(fa)表公(gong)開聲(sheng)明，稱在此之(zhi)前未對戴(dai)立忍的(de)(de)政治背景做全面深入調(diao)查(cha)，導(dao)演和資方(fang)決定撤換該電影男主(zhu)角。