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2003年(nian)9月大冢 愛(ai)發行首張單(dan)曲《桃花花瓣》正(zheng)式出道(dao)。12月憑借第二張單(dan)曲《櫻桃》走(zou)紅，同名主(zhu)打歌曲也成為日本音樂史及手機史上第一首下(xia)載超(chao)過(guo)100萬人(ren)次的(de)曲目(mu)。

2004年3月發行(xing)的首(shou)張(zhang)專輯《多種愛(ai)》，11月發行(xing)第二張(zhang)專輯《愛(ai)的果醬》。大冢愛(ai)被視為日本2004年度最耀眼新(xin)星。

2005年4月(yue)24日起(qi)跑的(de)第一次個人(ren)全國(guo)巡回(hui)演(yan)(yan)唱會《JAM PUNCH Tour 2005》，大冢(zhong)愛以其現場演(yan)(yan)唱魅力席卷整個日本。5月(yue)與9月(yue)發行的(de)兩張單(dan)曲《笑嘻嘻/彈(dan)珠(zhu)》、《星象儀》均獲得日本公信排行榜冠軍(jun)，同時大冢(zhong)愛也以繳(jiao)納(na)1142萬日圓(yuan)首次擠身千萬納(na)稅人(ren)之列。6月(yue)，大冢(zhong)愛首次主演(yan)(yan)電視劇(ju)《東京朋(peng)友》。

2006年8月，大冢(zhong)愛(ai)主演的(de)電影《東京(jing)朋友》上(shang)映。從樂(le)壇跨足(zu)戲劇界再前(qian)進電影圈，大冢(zhong) 愛(ai)迅速成為(wei)日(ri)本樂(le)壇跨界最多的(de)女歌手。

2007年2月(yue)21日，大冢愛發行第14張單曲《CHU-LIP》，是一首以吻與郁金香為(wei)主題的戀(lian)愛歌曲。2007年3月(yue)大冢愛發行了首張精選(xuan)輯《愛 am BEST》，上市后瞬間造(zao)成缺貨現象，且還以35萬張的數字創下出道(dao)以來首周最佳銷售紀錄。

2008年(nian)10月(yue)與2009年(nian)9月(yue)，大冢愛(ai)(ai)連續(xu)兩年(nian)將個人出(chu)道周年(nian)紀念演(yan)唱會(hui)(hui)《LOVE IS BORN》第(di)三站》移師(shi)國立臺灣(wan)大學綜合體育館舉辦。大冢 愛(ai)(ai)用苦練多時的(de)中文與歌迷熱切互動，深深感動了現場的(de)臺灣(wan)歌迷。二度(du)臺灣(wan)公演(yan)的(de)圓滿成功，也開啟了大冢愛(ai)(ai)海(hai)外(wai)演(yan)唱會(hui)(hui)之序 。

2009年(nian)2月25日(ri)，大(da)冢(zhong)愛發行(xing)第十(shi)九張單曲(qu)《BYE BYE》。《BYE BYE》是(shi)大(da)冢(zhong)愛從(cong)08年(nian)12月發行(xing)的專(zhuan)輯(ji)《LOVE LETTER》中選(xuan)出(chu)的歌曲(qu)，該(gai)曲(qu)還(huan)是(shi)本(ben)人親自演出(chu)的朝(chao)日(ri)電(dian)視臺廣(guang)告主題曲(qu)。

2010年09月(yue)(yue)11日，大(da)冢愛召開了她6月(yue)(yue)25日入籍后的首次(ci)ONEMAN LIVE公(gong)演(yan)。

2012年1月12日(ri)，國(guo)內影(ying)視點播平(ping)臺風行網(wang)首部(bu)自制微電影(ying)《票·2012》正(zheng)式上線(xian)，大(da)冢愛為該片譜寫片尾曲《時間軸》。