成化六(liu)年(nian)（1470年(nian)）二月初四，唐(tang)(tang)寅出生(sheng)于蘇州(zhou)府吳縣吳趨(qu)里(li)，父親(qin)唐(tang)(tang)廣德(de)，母親(qin)丘氏。注：祝允明的《唐(tang)(tang)子(zi)畏墓志銘》：母丘氏，以成化六(liu)年(nian)二月初四日生(sheng)子(zi)畏。
成化十(shi)二年(nian)（1475年(nian)），唐(tang)寅的弟弟唐(tang)申出生。
成化十八(ba)年（1482年），唐寅結識(shi)祝允明。
成化二十年（1484年），唐寅結識文徵明，并得到其(qi)父(fu)太(tai)仆文林的(de)欣(xin)賞。
成化二十一年(nian)（1485年(nian)），唐(tang)寅以第(di)一名補蘇州府(fu)府(fu)學附生(sheng)。唐(tang)寅結(jie)識(shi)好(hao)友張靈。注：祝允明的《唐(tang)子(zi)畏墓(mu)志銘》：童髫中科第(di)一，四海驚稱之。張靈，字(zi)夢晉。
成化二(er)十三年(nian)（1487年(nian)），唐寅、祝允明、羅圯、白鉞、涂(tu)瑞與劉機在(zai)沈石田(tian)所繪的《壑舟(zhou)園》圖(tu)上題詩。注：壑舟(zhou)園為王(wang)鏊之從兄王(wang)盤的別業。
弘治元年（1488年），唐寅與徐廷瑞(rui)的次(ci)女徐氏成婚。
弘治三年（1490年），唐寅作《對竹圖》。
弘治四年(nian)（1491年(nian)），唐(tang)寅兒時(shi)的好友劉(liu)秀才病(bing)逝，作墓志銘。注(zhu)：劉(liu)秀才名劉(liu)嘉德，字協中，年(nian)長唐(tang)寅兩歲。
弘治六年（1493年），唐寅為(wei)沈(shen)隱(yin)君寫墓碣文。注：沈(shen)隱(yin)君名(ming)沈(shen)誠，字希(xi)明，號隱(yin)君，姑蘇長洲人，死于弘治六年五月，年七十，開館(guan)售(shou)業為(wei)生(sheng)，是唐寅的蒙師。
弘治七年（1494年），唐寅的父親(qin)去(qu)世(shi)，而母親(qin)、妻子、兒(er)子、妹妹亦(yi)在(zai)這一兩年內相繼(ji)離(li)世(shi)，家境逐漸衰落，在(zai)好友祝枝山的規勸(quan)下(xia)潛心讀書準(zhun)備科考。
弘治八年(nian)（1495年(nian)），唐(tang)寅為許天錫之妻(qi)高氏作(zuo)墓志銘。唐(tang)寅年(nian)二十(shi)(shi)六歲，已有白發，故(gu)寫(xie)《白發詩》，文林作(zuo)詩唱(chang)和。唐(tang)寅畫《桂香亭(ting)圖》。注：文林時年(nian)五十(shi)(shi)歲。
弘治九(jiu)年(nian)（1496年(nian)），唐寅作(zuo)《中州覽勝序(xu)》。
弘(hong)治十(shi)年（1497年），唐(tang)寅(yin)參加錄科考試期(qi)間與好友(you)張靈宿(su)妓喝酒，放(fang)浪形骸。提學御史方志(zhi)十(shi)分厭惡這種行(xing)徑，唐(tang)寅(yin)在(zai)錄科考試中名落孫山。后來蘇州知府曹(cao)鳳(feng)愛惜人才(cai)，蘇州的名士(shi)(shi)文(wen)徵明的父親文(wen)林、沈周、吳(wu)寬(kuan)等(deng)為唐(tang)寅(yin)求情，方志(zhi)才(cai)同意“補遺”讓其參加鄉試。注：方志(zhi)，字信(xin)之(zhi)，成化二(er)十(shi)三年進士(shi)(shi)。
弘治十一年(nian)(nian)（1498年(nian)(nian)），唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)中(zhong)(zhong)應(ying)天府(fu)鄉試第一，在他(ta)的(de)(de)(de)《領(ling)解元后謝主(zhu)司》一詩之(zhi)中(zhong)(zhong)寫道(dao)：壯心未肯逐(zhu)樵漁，秦(qin)運(yun)咸(xian)思(si)(si)備掃(sao)除。劍責百(bai)金方折閱，玉遭(zao)三黜忽沽諸。紅綾敢望(wang)明(ming)(ming)年(nian)(nian)餅，黃(huang)絹深(shen)慚此日書(shu)(shu)。三策舉場非古(gu)賦，上(shang)天何以得吹噓。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)作《送(song)文溫州(zhou)序》和(he)《金粉(fen)福地賦》。但唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)中(zhong)(zhong)舉后并沒(mei)有(you)收斂，變本加厲的(de)(de)(de)流連(lian)歡場。他(ta)的(de)(de)(de)朋(peng)友(you)(you)紛紛規勸(quan)，祝允明(ming)(ming)對唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)說(shuo)(shuo)：“夫謂(wei)千里(li)馬，必朝(chao)秦(qin)暮楚，果(guo)見其(qi)(qi)跡耳(er)。非謂(wei)表(biao)露骨相，令識(shi)者(zhe)茍以千里(li)目，而(er)終(zhong)未嘗(chang)一長驅，駭觀(guan)于千里(li)之(zhi)人，令慕服贊譽，不(bu)容為異詞也(ye)。”其(qi)(qi)意：是(shi)(shi)(shi)千里(li)馬不(bu)是(shi)(shi)(shi)看表(biao)面(mian)，還要看他(ta)的(de)(de)(de)品質(zhi)，一時的(de)(de)(de)得意千萬別太(tai)張(zhang)狂。文徵明(ming)(ming)寫信給唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)：我(wo)父(fu)親說(shuo)(shuo)"子畏之(zhi)才宜(yi)發解，然其(qi)(qi)人輕浮(fu)，恐終(zhong)無成(cheng)(cheng)；吾兒他(ta)日遠到，非所及也(ye)。"意思(si)(si)就是(shi)(shi)(shi)：唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)呀，我(wo)父(fu)親說(shuo)(shuo)你(ni)有(you)才情，但為人輕浮(fu)，恐怕一事無成(cheng)(cheng)。但唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)并沒(mei)有(you)把(ba)朋(peng)友(you)(you)的(de)(de)(de)規勸(quan)放在心上(shang)，他(ta)回信正是(shi)(shi)(shi)那篇《與文徵明(ming)(ming)書(shu)(shu)》，信中(zhong)(zhong)的(de)(de)(de)意思(si)(si)是(shi)(shi)(shi)：我(wo)生來就是(shi)(shi)(shi)如此，你(ni)看我(wo)不(bu)順眼，那就別和(he)我(wo)交朋(peng)友(you)(you)。態度(du)十分囂張(zhang)，言辭尖刻，對文徵明(ming)(ming)的(de)(de)(de)勸(quan)告不(bu)但不(bu)領(ling)情，還要與文徵明(ming)(ming)斷決關系。
弘治十二年（1499年），唐寅與江陰徐經(jing)入京參(can)加會試，因牽(qian)連(lian)徐經(jing)科場(chang)案(an)下獄，后被罷黜(chu)為吏。
弘(hong)治十三年(nian)（1500年(nian)），唐寅被黜為浙藩小吏，個人深以(yi)為恥堅決不(bu)去就職。唐寅歸家后夫妻失和，休妻。
弘治十四年（1501年），唐寅失意之余遠游閩(min)、浙、贛、湘等地。
弘治十(shi)五年(nian)（1502年(nian)），唐寅游歷歸家后得病(bing)，醫療很久才見好。
弘治十六年（1503年），唐(tang)寅與弟(di)弟(di)唐(tang)申分(fen)家(jia)。
弘治十七年（1504年），唐(tang)寅靠賣文畫為生，縱情于酒色(se)當中來自娛。
弘治十八年（1505年），唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)謀求建桃花庵別業，作《王氏澤(ze)福(fu)祠堂(tang)記》。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)作《答文徵明書》，由書中意思(si)可見唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)與文徵明二人(ren)關系失和。
正(zheng)德元年(nian)（1506年(nian)），唐寅為老師王鏊繪《出山圖卷》。
正德二年（1507年），唐寅筑桃花庵(an)別業及夢墨亭。
正德(de)三年（1508年），六月(yue)，唐寅(yin)的侄兒唐長民夭(yao)折，年僅十(shi)二歲。八月(yue)，送別戴昭，作有垂(chui)虹(hong)詩與(yu)圖(tu)畫。注：戴昭，早年跟隨唐寅(yin)學(xue)(xue)習《詩》，后改隨薛世奇治《易(yi)》，正德(de)年間(jian)任浙江紹(shao)興府儒學(xue)(xue)訓導。
正德(de)四(si)年（1509年），唐(tang)寅(yin)四(si)十歲，作(zuo)《自壽詩(shi)》和圖畫。唐(tang)寅(yin)作(zuo)詩(shi)贈蘇州府儒(ru)學教授朱泰(tai)。唐(tang)寅(yin)作(zuo)《野望憫言圖》，并為陳賾的畫題款。
正德五年（1510年），唐寅為(wei)張獻翼(yi)的祖父繪《寶鶴圖》。
正德七年（1512年），唐寅繪(hui)《女兒嬌(jiao)水墨牡(mu)丹圖》。
正德八(ba)年（1513年），唐寅寫(xie)信(xin)給文徵明，兩人(ren)捐棄前嫌。唐寅為時任吳縣(xian)(xian)知(zhi)縣(xian)(xian)何炌繪(hui)圖(tu)畫。
正(zheng)德九(jiu)年(nian)(nian)(nian)（1514年(nian)(nian)(nian)），唐寅寫(xie)有《許旌(jing)陽鐵柱記》和《荷蓮橋記》。同(tong)年(nian)(nian)(nian)秋，唐寅應寧王朱宸濠之聘。
正德十年(nian)(nian)（1515年(nian)(nian)），三月，唐(tang)寅裝(zhuang)瘋被寧王放還。同年(nian)(nian)唐(tang)寅繪《梅枝(zhi)圖(tu)》。
正德十(shi)一(yi)年（1516年），唐寅(yin)為吳(wu)(wu)縣知縣李經書(shu)畫，寫(xie)有《長洲高(gao)明府過(guo)訪詩》，送徐朝(chao)咨歸(gui)鄉作《金華序》，為吳(wu)(wu)德潤夫婦寫(xie)墓志銘。
正德十二年(nian)（1517年(nian)），唐(tang)寅為吳縣知縣李經(jing)作詩(shi)。十一月(yue)望日，唐(tang)寅夜宿(su)廣(guang)福(fu)(fu)寺（又名光福(fu)(fu)寺），并留有詩(shi)篇(pian)。
正德十三年（1518年），唐(tang)寅(yin)夜晚作(zuo)夢，夢醒作(zuo)《記夢詩》。唐(tang)寅(yin)與孫(sun)思和繪《丹陽景圖》。唐(tang)寅(yin)為(wei)岳母吳孺人作(zuo)墓志(zhi)銘。
正德十(shi)四年(nian)（1519年(nian)），唐寅的老(lao)師王鏊(ao)七(qi)十(shi)歲，作《七(qi)十(shi)壽序》與(yu)《壽王少傅》七(qi)言(yan)(yan)律詩(shi)。唐寫與(yu)沈徵德和顧華(hua)玉(yu)在禪寺飲酒作詩(shi)，有《五十(shi)言(yan)(yan)懷詩(shi)》。唐寅為華(hua)云繪《山靜日長(chang)圖》。
正德十五年（1520年），唐寅有《落(luo)花圖詠》。
正德十六年(nian)（1521年(nian)），唐寅繪《松濤云(yun)影圖》，仿郭河陽(yang)的山水手卷。
嘉靖元年（1522年），唐寅送別離任的吳縣知縣劉(liu)輔，作《別劉(liu)伯(bo)畊》。又(you)作有《元旦詩》。
嘉靖二(er)(er)年（1523年），唐(tang)寅(yin)自書(shu)《詩(shi)翰(han)冊(ce)》。十(shi)二(er)(er)月二(er)(er)日，唐(tang)寅(yin)病逝。
唐(tang)寅作(zuo)畫很少(shao)注明(ming)年份，且畫風變化不很有規律，很難推測作(zuo)畫時間，也難以按(an)照(zhao)時間來(lai)劃(hua)分他的畫風變化進程，單就(jiu)題材來(lai)看(kan)，唐(tang)寅的畫作(zuo)主要有山水畫、人物畫、花鳥寫意畫等。
唐(tang)寅山(shan)(shan)水(shui)畫的(de)藝術(shu)成(cheng)(cheng)就(jiu)，一方面在于(yu)打破門戶之見，對(dui)南北畫派(pai)、南宋院體(ti)(ti)及(ji)元代文人山(shan)(shan)水(shui)畫兼收并蓄，主要學習了(le)南宋李唐(tang)、劉松年的(de)院體(ti)(ti)畫派(pai)，兼學宋人筆(bi)法(fa)嚴謹雄渾、風(feng)骨奇峭(qiao)的(de)風(feng)格(ge)。同時參合馬遠(yuan)、夏圭(gui)的(de)構圖(tu)和筆(bi)墨(mo)技巧，并廣泛地涉獵北宋李成(cheng)(cheng)、范寬、郭熙和元代的(de)黃公望、王蒙諸大家，融會貫通，逐漸形(xing)成(cheng)(cheng)自己的(de)風(feng)格(ge)。畫面布局嚴謹整(zheng)飭，造型真(zhen)實生動(dong)，山(shan)(shan)勢雄峻，石質(zhi)堅(jian)峭(qiao)，皴(cun)法(fa)斧劈，筆(bi)法(fa)勁健(jian)，墨(mo)色淋漓。另(ling)一方面，對(dui)自然山(shan)(shan)川有(you)著親身(shen)的(de)體(ti)(ti)察和真(zhen)實感受。代表作品(pin)有(you)《落霞孤鶩圖(tu)》、《春山(shan)(shan)伴侶圖(tu)》、《虛閣晚涼圖(tu)》、《杏花茅屋(wu)圖(tu)》等。
唐寅人物畫(hua)具(ju)有(you)高(gao)超(chao)的(de)寫實功力，形(xing)象(xiang)準確而神韻(yun)獨具(ju)，《明畫(hua)錄》評他的(de)人物畫(hua)“在錢舜舉下，杜檉（杜堇(jin)）居士上”。其仕女(nv)畫(hua)大體(ti)(ti)分為(wei)兩種，一(yi)種是(shi)線條勁(jing)細，敷色妍麗，氣象(xiang)高(gao)華，出(chu)自南宋院(yuan)體(ti)(ti)畫(hua)，如《王蜀宮妓圖(tu)》。工(gong)筆重(zhong)彩(cai)，以“三白法”染仕女(nv)面(mian)(mian)部，突出(chu)宮女(nv)的(de)濃施艷(yan)抹。衣紋用細勁(jing)流(liu)(liu)暢(chang)的(de)鐵線描，服飾施以濃艷(yan)的(de)色彩(cai)，顯得(de)綺(qi)羅絢爛。把(ba)宮妓們競相(xiang)裝扮，斗綠爭(zheng)緋(fei)的(de)情態刻畫(hua)得(de)生動(dong)入(ru)微，為(wei)唐寅仕女(nv)畫(hua)的(de)優秀之作。另一(yi)種是(shi)脫胎自南宋院(yuan)體(ti)(ti)，筆墨流(liu)(liu)動(dong)爽利(li)．轉筆方勁(jing)，線條抑揚起伏，由工(gong)麗變(bian)為(wei)簡逸。代表作品有(you)《秋風紈扇圖(tu)》以及(ji)《李端端圖(tu)》等(deng)，把(ba)宋代李公麟行云流(liu)(liu)水描和顏輝折(zhe)蘆描參合(he)使用，畫(hua)面(mian)(mian)富(fu)有(you)韻(yun)律感。
唐寅水(shui)墨(mo)(mo)寫(xie)意花鳥，墨(mo)(mo)韻明凈(jing)、格(ge)調秀逸灑(sa)脫而(er)富于真實感。代表作為《枯(ku)(ku)槎鴝鵒圖(tu)》，構圖(tu)用折枝法，枯(ku)(ku)木枝干由右下(xia)方向(xiang)(xiang)上彎曲伸展(zhan)，枯(ku)(ku)筆(bi)(bi)(bi)(bi)濃墨(mo)(mo)，蒼老(lao)挺(ting)拔(ba)。以(yi)積(ji)墨(mo)(mo)法畫(hua)(hua)一(yi)只棲(qi)于枝頭的(de)八(ba)哥(ge)，禿(tu)筆(bi)(bi)(bi)(bi)點(dian)葉(xie)(xie)，一(yi)兩條(tiao)細藤，數筆(bi)(bi)(bi)(bi)野(ye)竹。右上角題詩為：“山空寂靜人(ren)聲(sheng)絕，棲(qi)鳥數聲(sheng)春雨馀。” 以(yi)書法人(ren)畫(hua)(hua)，以(yi)寫(xie)代描(miao)，筆(bi)(bi)(bi)(bi)力雄強，造型優美，筆(bi)(bi)(bi)(bi)墨(mo)(mo)疏(shu)簡精當(dang)，行筆(bi)(bi)(bi)(bi)挺(ting)秀灑(sa)脫。《雨竹圖(tu)》，畫(hua)(hua)面以(yi)二(er)組(zu)濃葉(xie)(xie)為主枝，后出淡葉(xie)(xie)，再(zai)出葉(xie)(xie)數筆(bi)(bi)(bi)(bi)以(yi)相呼應，葉(xie)(xie)均向(xiang)(xiang)下(xia)急趨(qu)，一(yi)派雨打(da)竹葉(xie)(xie)之勢。 另有《墨(mo)(mo)梅圖(tu)》、《風竹圖(tu)》、《臨水(shui)芙蓉(rong)圖(tu)》、《杏(xing)花圖(tu)》等。
唐(tang)寅的(de)繪(hui)畫作(zuo)品融宋(song)代(dai)院體技巧與(yu)元(yuan)人筆(bi)墨(mo)(mo)韻(yun)味為一體，呈(cheng)現出勁(jing)峭而又(you)不(bu)失秀雅的(de)品貌風骨。構圖簡約清(qing)朗(lang)，畫面層(ceng)次分明(ming)，疏密有(you)致，用(yong)筆(bi)清(qing)雋，纖(xian)而不(bu)弱，力而有(you)韻(yun)，寓(yu)有(you)剛柔(rou)相濟之美。墨(mo)(mo)色淋漓多變，和澤有(you)神(shen)；意境平淡朗(lang)逸，清(qing)雅幽麗，超凡脫俗。
唐寅書法源自趙孟頫一(yi)體，風格豐潤靈活，俊(jun)逸秀拔，代表(biao)作(zuo)《落花詩冊》。
王世(shi)(shi)貞在(zai)《弇州(zhou)山人(ren)稿(gao)》中評議：“伯(bo)虎書(shu)入吳(wu)興(xing)堂廟，差(cha)薄弱(ruo)耳(er)。”依據文獻記載和存世(shi)(shi)作(zuo)品，他曾泛學(xue)趙孟頫、李邕、顏真(zhen)卿、米芾各家(jia)，并在(zai)不同(tong)時(shi)期呈(cheng)不同(tong)側重(zhong)，從而形成不斷(duan)變(bian)(bian)化的階段面貌(mao)。大體上說，其書(shu)風變(bian)(bian)化可(ke)分為四個時(shi)期。
第一時(shi)期是三十(shi)歲(sui)以前，他居住家鄉蘇州，與(yu)同年齡的文征明交善，甚受(shou)文氏影響，故兩人書畫均很(hen)接近(jin)，唐寅二(er)十(shi)余歲(sui)所繪《黃茅渚小景圖卷》（上海博物館藏），湖石、平坡、樹叢均極似(si)(si)文氏細筆；書法亦俱從趙孟頫入(ru)手，均結體(ti)端麗，用(yong)筆秀潤，唐寅的《高(gao)人深隱圖》上款字，就極似(si)(si)文征明。
第二時(shi)(shi)期(qi)是三十歲至(zhi)三十六(liu)歲，唐(tang)寅科(ke)場被(bei)黜，妻子離異(yi)，無奈藉詩文、書畫謀生，其(qi)時(shi)(shi)書法上追唐(tang)人，力(li)求規范，尤(you)宗(zong)尚顏真卿的(de)楷(kai)書，用(yong)筆(bi)凝重，圓碩多肉，結體偏于長(chang)方(fang)，雄強(qiang)茂密，點(dian)畫橫(heng)(heng)細豎粗，并吸納隸法，橫(heng)(heng)筆(bi)收尾(wei)似(si)“蠶頭”，捺(na)筆(bi)收筆(bi)中途之頓(dun)近(jin)“燕(yan)尾(wei)”，極(ji)富力(li)度，如唐(tang)寅作于弘(hong)治乙丑（1505年(nian)）三十六(liu)歲時(shi)(shi)的(de)《落花(hua)詩冊(ce)》。
第三時(shi)期是三十七歲(sui)(sui)至四十五(wu)歲(sui)(sui)，唐(tang)寅正值壯(zhuang)年，居住在(zai)桃花(hua)庵，專心從事詩文書(shu)畫，創作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)達到頂峰(feng)。其時(shi)書(shu)法(fa)重又歸返(fan)趙(zhao)孟(meng)頫，并(bing)上追(zhui)唐(tang)代李邕，遂形成了(le)自身的(de)(de)成熟(shu)風貌(mao)，以(yi)結(jie)體俊美(mei)(mei)婉媚、用(yong)筆娟秀流轉(zhuan)的(de)(de)趙(zhao)體為(wei)根基(ji)，并(bing)融(rong)入了(le)李邕斜長的(de)(de)字姿、有力的(de)(de)筆法(fa)和生(sheng)動的(de)(de)布勢，于(yu)秀潤中(zhong)見遒勁，端美(mei)(mei)中(zhong)見靈(ling)動。這類風格作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)品甚(shen)多(duo)，作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)于(yu)正德元年（1506年）三十七歲(sui)(sui)的(de)(de)《七言律(lv)詩軸(zhou)》（臺北故宮博物院藏）、三十余歲(sui)(sui)的(de)(de)《山路松聲圖軸(zhou)》（臺北故宮博物院藏）上款題和《行書(shu)三絕卷(juan)》（丁念先藏）等作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)品，均呈(cheng)趙(zhao)孟(meng)頫與李邕相融(rong)合的(de)(de)面貌(mao)。
第四(si)時(shi)期是四(si)十六歲至五十四(si)歲去世，已(yi)屬唐寅晚(wan)年。自(zi)(zi)江西寧王處裝瘋逃回，進一(yi)(yi)步看(kan)透(tou)世事，書法亦變為率(lv)意(yi)，并吸取(qu)了(le)米芾求意(yi)取(qu)勢的書風，用(yong)筆迅捷而勁健，沉著痛(tong)快(kuai)，八面出鋒，率(lv)真自(zi)(zi)如，追(zhui)求力量(liang)、速度(du)和韻味；同時(shi)又融諸家(jia)筆法于一(yi)(yi)體，使結體、用(yong)筆均(jun)富于變化，并達到了(le)揮灑(sa)自(zi)(zi)如的境地。代(dai)表作品有五十歲以后(hou)作的《西洲(zhou)話舊圖軸(zhou)》（臺北故宮博物(wu)院藏）上款(kuan)題、《看(kan)泉聽風圖軸(zhou)》（南京博物(wu)院藏）上款(kuan)題等。
唐寅(yin)詩文以才情取勝(sheng)。
其(qi)詩多(duo)紀游、題畫、感懷之(zhi)(zhi)作。早(zao)年作品工整妍麗，有六(liu)朝駢(pian)文(wen)氣(qi)息。泄題案之(zhi)(zhi)后，多(duo)為傷世之(zhi)(zhi)作，不拘(ju)成法(fa)，大量采用口語(yu)，意境(jing)清新，常(chang)含傲(ao)岸不平之(zhi)(zhi)氣(qi)，情(qing)真(zhen)意摯(zhi)。著有《六(liu)如居(ju)士集》，清人輯有《六(liu)如居(ju)士全集》。
詩(shi)作(zuo)(zuo)有(you)《百(bai)(bai)忍歌(ge)(ge)》、《上吳(wu)天(tian)官(guan)書》、《江南四季(ji)歌(ge)(ge)》、《桃花(hua)庵歌(ge)(ge)》、《一年歌(ge)(ge)》、《閑中歌(ge)(ge)》等六百(bai)(bai)余首。詩(shi)集(ji)中有(you)為(wei)歌(ge)(ge)妓(ji)而作(zuo)(zuo)者(zhe)，如《花(hua)酒》、《寄妓(ji)》、《哭妓(ji)徐素》、《代妓(ji)者(zhe)和人(ren)見寄》、《玉芝為(wei)王麗人(ren)作(zuo)(zuo)》等。陳繼儒《太平(ping)清話》記：“唐伯虎有(you)《風流遁》數千(qian)言，皆青樓中游戲語也。” 是書已失傳，無以(yi)為(wei)證。
除詩文(wen)(wen)外，唐寅也(ye)嘗作曲，多采(cai)用(yong)民歌形式，由于多方面深(shen)厚的文(wen)(wen)學(xue)藝術修(xiu)養(yang)，經歷坎坷，見聞(wen)廣博，對人生(sheng)、社會的理(li)解較深(shen)，雅(ya)俗共賞(shang)，聲名遠揚。
《山路松聲圖》，臺(tai)北故宮博物院(yuan)藏
《江南農事圖》，臺北故宮(gong)博物院 藏
《雙松飛瀑圖》，臺北故宮博(bo)物(wu)院藏
《金閶(chang)別(bie)意圖》，臺北故宮博(bo)物院藏
《函關雪霽圖(tu)》，臺北故宮博物(wu)院藏(zang)
《洞(dong)庭黃茅渚圖》，上海博物館藏
《夢仙草堂(tang)圖》，大都會博物館藏
《西州(zhou)話舊圖》，臺北故宮(gong)博物院(yuan)藏
《桐(tong)山圖(tu)》，北京故宮(gong)博物院藏
《班姬團扇(shan)圖》，臺北故宮(gong)博物院(yuan)藏
《王蜀宮妓圖》，北(bei)京(jing)故(gu)宮博物(wu)院藏
《嫦娥圖》，大都(dou)會博物館藏
《李端端乞詩圖(tu)》，南京(jing)博物院藏
《仿(fang)唐人(ren)仕女(nv)圖》，臺北故宮博(bo)物院藏
《陶(tao)榖贈詞圖》，臺北(bei)故宮博物院藏(zang)
《枯槎鸜鵒圖》
《古(gu)詩二十七首(shou)》
《致施敬亭》
《落花詩冊》
《禪宗六代(dai)祖(zu)師圖跋》
《自書詩詞》
《贈(zeng)周(zhou)良溫詩卷》
《自書詩》
《漫興墨跡》
《一剪梅》
《醉詩》
《白發》
《絕筆》
《閶門即事》
《嘆世》
《感懷》
《言懷》
《詩贈寧王》
《悵悵詞》
《把酒對月歌》
《貧士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花詩》
《元 宵》
《伯虎自贊》
唐(tang)寅(yin)作品(pin)由(you)于年(nian)代久遠(yuan)已經(jing)存(cun)世(shi)不多(duo)，以前多(duo)散傳于民間，解放(fang)后各大(da)博物館(guan)多(duo)注意(yi)收藏(zang)，但(dan)流入海外亦多(duo)。從80年(nian)代末(mo)始，世(shi)界兩大(da)拍賣(mai)行開始經(jing)營出售其作品(pin)。由(you)于他在人們心(xin) 中有很(hen)高的知名(ming)度，所以許多(duo)人愿意(yi)花重金收藏(zang)其作品(pin)。
2013年(nian)9月19日，紐約(yue)蘇(su)富比拍(pai)(pai)(pai)買公司舉行(xing)中國古代書畫拍(pai)(pai)(pai)賣專場。其中明(ming)代著名畫家唐寅(yin)的(de)一幅立軸《廬山(shan)觀(guan)瀑圖》以(yi)3億美元(yuan)起拍(pai)(pai)(pai)，經過120輪叫價(jia)，最終(zhong)以(yi)5.9億美元(yuan)（約(yue)合人民(min)幣36億元(yuan)）的(de)天價(jia)成交，刷新了唐寅(yin)書畫拍(pai)(pai)(pai)賣的(de)世界(jie)紀錄。
該畫(hua)(hua)作是1989年以來拍場上僅有的一(yi)件《石渠寶(bao)笈》著錄的唐寅作品。這件以隱(yin)居廬山深處別院為主題的畫(hua)(hua)作，是畫(hua)(hua)家(jia)為明代(dai)名臣(chen)(chen)方良永所作，明代(dai)兩位內閣首輔李東陽、楊(yang)一(yi)清分(fen)別為畫(hua)(hua)作題引首和題跋。慈禧當政(zheng)時(shi)期(qi)，該畫(hua)(hua)與錢(qian)選的《浮(fu)玉山居圖》一(yi)同被(bei)賞給晚清軍機大臣(chen)(chen)孫毓(yu)汶(wen)，后被(bei)宋子文及(ji)其家(jia)人收藏(zang)。該畫(hua)(hua)預展時(shi)即引發多(duo)位藏(zang)家(jia)關注(zhu)。
《秋風紈(wan)(wan)扇圖(tu)》為唐(tang)(tang)寅水墨(mo)人物畫(hua)代(dai)表作，也是書畫(hua)鑒定界(jie)公(gong)認的(de)不多唐(tang)(tang)寅人物畫(hua)真跡，描繪了一名手(shou)(shou)持紈(wan)(wan)扇佇(zhu)立在秋風里(li)的(de)美(mei)人。畫(hua)中立有湖(hu)石(shi)庭院(yuan)，一仕女(nv)手(shou)(shou)執紈(wan)(wan)扇，側身(shen)凝望(wang)，眉宇間微(wei)露幽怨(yuan)悵(chang)惘(wang)神色。她的(de)衣裙在蕭瑟秋風中飄動，身(shen)旁(pang)襯(chen)雙勾叢竹。左上角有作者自題(ti)詩：“秋來紈(wan)(wan)扇合收藏，何(he)事佳人重感傷(shang)，請把世(shi)情詳細(xi)看(kan)，大都誰不逐炎涼 ”。據介紹，此圖(tu)突(tu)出“秋風見棄”、觸目傷(shang)情的(de)主題(ti)。
唐(tang)寅(yin)前(qian)(qian)往茅山進香(xiang)，路過(guo)無錫。晚(wan)上(shang)(shang)(shang)船泊在河邊，于(yu)是(shi)(shi)唐(tang)寅(yin)上(shang)(shang)(shang)岸閑逛，見(jian)(jian)肩輿(yu)從(cong)東而(er)來(lai)，仕女(nv)如云，其(qi)中有(you)個(ge)丫環長得(de)最好(hao)看。于(yu)是(shi)(shi)唐(tang)寅(yin)跟著(zhu)她們走，一直到(dao)(dao)(dao)她們回府(fu)才知(zhi)(zhi)道是(shi)(shi)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)的(de)女(nv)婢，唐(tang)寅(yin)想(xiang)混進華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)府(fu)留，于(yu)是(shi)(shi)應聘(pin)進華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)府(fu)為書僮，被華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)府(fu)改名為華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安(an)(an)，后來(lai)唐(tang)寅(yin)很受府(fu)上(shang)(shang)(shang)寵愛和信任，設(she)計選妻，因此得(de)到(dao)(dao)(dao)位叫桂華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)的(de)美(mei)婢。過(guo)了幾天，唐(tang)寅(yin)攜(xie)美(mei)婢逃走。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)府(fu)令(ling)人(ren)到(dao)(dao)(dao)處(chu)尋(xun)找(zhao)(zhao)，卻找(zhao)(zhao)不到(dao)(dao)(dao)。過(guo)了很久，華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)偶然間到(dao)(dao)(dao)閶(chang)門，見(jian)(jian)書肆中有(you)一人(ren)手(shou)持書籍翻閱，很像(xiang)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安(an)(an)。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)私下(xia)找(zhao)(zhao)人(ren)詢問，那人(ren)告訴他：“此人(ren)是(shi)(shi)唐(tang)解元。”第二天，華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)修書投刺(ci)前(qian)(qian)往拜(bai)謁(ye)，仔細看了半天確認無異。到(dao)(dao)(dao)了上(shang)(shang)(shang)茶時，更是(shi)(shi)確信，但是(shi)(shi)始終難以啟齒。唐(tang)寅(yin)命下(xia)人(ren)上(shang)(shang)(shang)酒對酌(zhuo)，華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)不能忍受，于(yu)是(shi)(shi)講述華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安(an)(an)的(de)一些事來(lai)挑明(ming)。唐(tang)寅(yin)唯唯。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)又說(shuo)道：“華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安(an)(an)像(xiang)貌正(zheng)好(hao)與(yu)你相(xiang)似，不知(zhi)(zhi)道是(shi)(shi)何緣由？”唐(tang)寅(yin)又唯唯而(er)對。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)不高(gao)興(xing)，就(jiu)要(yao)起身告別(bie)。唐(tang)寅(yin)曰：“請稍等，我有(you)個(ge)請求。”酒又飲了數杯，唐(tang)寅(yin)命人(ren)點燭(zhu)引(yin)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)進后堂，叫婢女(nv)簇擁新娘出來(lai)拜(bai)見(jian)(jian)。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)愕(e)然。唐(tang)寅(yin)曰：“無妨(fang)。”拜(bai)完(wan)，攜(xie)新娘一同(tong)上(shang)(shang)(shang)前(qian)(qian)對華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)道：“你說(shuo)我像(xiang)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安(an)(an)，卻不識(shi)桂華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)嗎(ma)？”于(yu)是(shi)(shi)二人(ren)相(xiang)顧大笑然后道別(bie)。
弘(hong)治十三(san)年，京城(cheng)會(hui)試主考官為(wei)程(cheng)敏政和李東陽。兩(liang)人皆飽(bao)學之士，出(chu)題(ti)十分(fen)冷僻，很多應試者答(da)不(bu)上來。惟(wei)有兩(liang)張(zhang)(zhang)試卷(juan)，答(da)題(ti)貼切(qie)，且文辭優雅，程(cheng)敏政脫口(kou)而出(chu)：“此兩(liang)張(zhang)(zhang)卷(juan)子定為(wei)唐(tang)寅、徐經所做(zuo)。”在(zai)場(chang)人聽見并傳了出(chu)來。會(hui)試中三(san)場(chang)考試結束，便蜚(fei)語滿城(cheng)，盛傳“江陰(yin)富人徐經賄金預得試題(ti)。”
戶科給事(shi)華昶便(bian)(bian)匆匆彈劾(he)主(zhu)(zhu)考(kao)程(cheng)(cheng)(cheng)敏(min)政(zheng)(zheng)鬻(yu)題(ti)。事(shi)連徐(xu)經、唐(tang)寅。明孝(xiao)宗(zong)敕(chi)令程(cheng)(cheng)(cheng)敏(min)政(zheng)(zheng)毋(wu)閱題(ti)并所錄之(zhi)(zhi)卷。大學(xue)士李東(dong)陽會同其他試(shi)官進(jin)行復審，證明徐(xu)、唐(tang)兩(liang)人皆不(bu)在錄取(qu)之(zhi)(zhi)中。鬻(yu)題(ti)之(zhi)(zhi)說，雖屬烏有，但輿論(lun)仍喧嘩不(bu)已(yi)。明廷為平息輿論(lun)，便(bian)(bian)著錦(jin)衣(yi)衛加以審訊，查無鬻(yu)題(ti)實據，最終以徐(xu)經進(jin)京(jing)晉(jin)見程(cheng)(cheng)(cheng)敏(min)政(zheng)(zheng)時曾送過見面禮；唐(tang)寅也因曾用(yong)一個金幣向(xiang)程(cheng)(cheng)(cheng)敏(min)政(zheng)(zheng)乞文，送鄉(xiang)試(shi)座(zuo)主(zhu)(zhu)梁(liang)儲，兩(liang)人均遭(zao)削除仕籍(ji)，發縣衙為小吏。
程敏政罷官還家。華昶坐奏(zou)事不實，降職(zhi)處分。一場科(ke)場大獄，以各打五十(shi)大板結案。程敏政歸(gui)家后(hou)憤郁發疽而亡(wang)。唐寅恥(chi)不就吏，歸(gui)家后(hou)夫(fu)妻反目，消極頹廢。
