成化六年(nian)（1470年(nian)）二月初(chu)四，唐寅出生(sheng)于(yu)蘇州府吳縣吳趨里，父親唐廣德，母親丘氏。注：祝允明(ming)的《唐子畏墓志銘》：母丘氏，以成化六年(nian)二月初(chu)四日生(sheng)子畏。
成化十二年（1475年），唐(tang)寅的弟弟唐(tang)申出生。
成化十八(ba)年(nian)（1482年(nian)），唐寅結(jie)識(shi)祝允明。
成化二十(shi)年(nian)（1484年(nian)），唐(tang)寅(yin)結識文徵(zhi)明，并得到(dao)其父太仆文林的欣賞。
成化(hua)二十一年（1485年），唐(tang)寅以第一名補(bu)蘇(su)州府府學附生(sheng)。唐(tang)寅結識好友張靈。注：祝允明(ming)的(de)《唐(tang)子畏墓志銘(ming)》：童髫中(zhong)科第一，四(si)海驚稱之(zhi)。張靈，字夢晉。
成化(hua)二(er)十三年（1487年），唐寅、祝允明、羅圯、白鉞(yue)、涂瑞與劉機(ji)在沈石田所繪(hui)的《壑舟(zhou)園(yuan)》圖上題詩(shi)。注：壑舟(zhou)園(yuan)為(wei)王鏊之從兄王盤的別業。
弘治(zhi)元(yuan)年(nian)（1488年(nian)），唐寅與徐(xu)廷瑞的次(ci)女徐(xu)氏(shi)成婚。
弘治三年（1490年），唐寅作《對竹圖》。
弘治四(si)年（1491年），唐(tang)寅兒時(shi)的好友劉(liu)秀才病逝(shi)，作墓志銘。注：劉(liu)秀才名劉(liu)嘉德，字協中，年長唐(tang)寅兩歲。
弘(hong)治六(liu)年(nian)（1493年(nian)），唐(tang)寅(yin)為沈(shen)隱(yin)君(jun)寫墓碣文(wen)。注：沈(shen)隱(yin)君(jun)名沈(shen)誠，字希明，號隱(yin)君(jun)，姑蘇長洲(zhou)人，死于弘(hong)治六(liu)年(nian)五(wu)月(yue)，年(nian)七十，開館售業(ye)為生，是唐(tang)寅(yin)的蒙(meng)師(shi)。
弘治七年(nian)（1494年(nian)），唐寅的父親去世，而母親、妻(qi)子、兒子、妹妹亦(yi)在(zai)這(zhe)一兩年(nian)內相繼離世，家(jia)境逐漸衰(shuai)落，在(zai)好友祝枝山(shan)的規勸下潛心(xin)讀書準(zhun)備科考。
弘治八(ba)年(nian)（1495年(nian)），唐寅(yin)為(wei)許天錫之妻高氏作(zuo)墓志銘。唐寅(yin)年(nian)二十六歲，已有白(bai)發，故寫《白(bai)發詩》，文(wen)林(lin)作(zuo)詩唱(chang)和。唐寅(yin)畫《桂香亭(ting)圖》。注：文(wen)林(lin)時年(nian)五十歲。
弘(hong)治九年（1496年），唐寅作《中州(zhou)覽勝(sheng)序》。
弘治十年(nian)（1497年(nian)），唐寅(yin)參加錄科考(kao)試期間(jian)與好(hao)友張靈宿(su)妓喝酒，放(fang)浪形骸(hai)。提學御史方(fang)志(zhi)(zhi)十分厭惡這種行徑，唐寅(yin)在錄科考(kao)試中名(ming)落孫山。后來蘇(su)州(zhou)知府曹(cao)鳳愛惜(xi)人(ren)才，蘇(su)州(zhou)的名(ming)士文徵明的父親文林、沈周(zhou)、吳(wu)寬等(deng)為(wei)唐寅(yin)求情(qing)，方(fang)志(zhi)(zhi)才同意“補遺(yi)”讓其參加鄉試。注：方(fang)志(zhi)(zhi)，字信之，成(cheng)化二十三年(nian)進士。
弘治十(shi)一(yi)年（1498年），唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)中應天府鄉(xiang)試(shi)第一(yi)，在他(ta)(ta)的(de)(de)(de)《領解元后謝主司》一(yi)詩之(zhi)中寫(xie)道(dao)：壯心未肯逐樵漁，秦運咸思(si)(si)備掃除。劍責百金(jin)方折(zhe)閱，玉(yu)遭三黜忽沽諸。紅綾敢(gan)望(wang)明(ming)年餅，黃絹深慚此日書。三策舉場(chang)(chang)非(fei)古賦，上天何以得吹噓。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)作(zuo)《送文(wen)溫(wen)州序》和(he)《金(jin)粉福地賦》。但(dan)(dan)唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)中舉后并(bing)沒(mei)(mei)有(you)(you)收斂，變本加厲(li)的(de)(de)(de)流連歡(huan)場(chang)(chang)。他(ta)(ta)的(de)(de)(de)朋(peng)友(you)紛(fen)紛(fen)規勸(quan)，祝(zhu)允明(ming)對(dui)(dui)唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)說：“夫謂(wei)千(qian)里馬，必朝秦暮楚(chu)，果見其跡耳。非(fei)謂(wei)表(biao)露骨相，令識者茍以千(qian)里目，而終未嘗一(yi)長驅(qu)，駭(hai)觀(guan)于千(qian)里之(zhi)人，令慕(mu)服贊譽，不容(rong)為異詞(ci)也。”其意：是(shi)千(qian)里馬不是(shi)看(kan)表(biao)面，還(huan)(huan)要看(kan)他(ta)(ta)的(de)(de)(de)品(pin)質，一(yi)時的(de)(de)(de)得意千(qian)萬別太(tai)張狂(kuang)。文(wen)徵(zhi)明(ming)寫(xie)信(xin)給唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)：我(wo)父親說"子畏之(zhi)才(cai)宜(yi)發解，然其人輕浮，恐終無(wu)成；吾(wu)兒他(ta)(ta)日遠到，非(fei)所(suo)及也。"意思(si)(si)就是(shi)：唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)呀，我(wo)父親說你有(you)(you)才(cai)情(qing)，但(dan)(dan)為人輕浮，恐怕一(yi)事無(wu)成。但(dan)(dan)唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)并(bing)沒(mei)(mei)有(you)(you)把朋(peng)友(you)的(de)(de)(de)規勸(quan)放在心上，他(ta)(ta)回信(xin)正是(shi)那篇《與文(wen)徵(zhi)明(ming)書》，信(xin)中的(de)(de)(de)意思(si)(si)是(shi)：我(wo)生來就是(shi)如(ru)此，你看(kan)我(wo)不順眼，那就別和(he)我(wo)交朋(peng)友(you)。態(tai)度(du)十(shi)分囂張，言辭(ci)尖刻(ke)，對(dui)(dui)文(wen)徵(zhi)明(ming)的(de)(de)(de)勸(quan)告(gao)不但(dan)(dan)不領情(qing)，還(huan)(huan)要與文(wen)徵(zhi)明(ming)斷決關系。
弘治十二年(nian)（1499年(nian)），唐寅與江陰徐經入京參加會(hui)試，因牽連(lian)徐經科(ke)場案下(xia)獄，后被罷黜為(wei)吏。
弘治十三(san)年（1500年），唐(tang)寅被黜為浙藩小吏，個人深以為恥堅(jian)決不去就職。唐(tang)寅歸(gui)家(jia)后夫妻(qi)失和，休妻(qi)。
弘治(zhi)十(shi)四(si)年(nian)（1501年(nian)），唐寅失(shi)意之余遠游閩(min)、浙、贛、湘等地。
弘治十(shi)五年(nian)（1502年(nian)），唐寅游歷歸家(jia)后得病，醫療很久才(cai)見好。
弘治十六年（1503年），唐寅與弟弟唐申分家(jia)。
弘治十(shi)七年（1504年），唐寅靠賣文畫為生，縱(zong)情于酒色當中(zhong)來(lai)自娛。
弘治(zhi)十八年（1505年），唐寅(yin)(yin)謀求(qiu)建桃花庵別業，作《王氏澤福祠堂記》。唐寅(yin)(yin)作《答(da)文徵明書》，由書中意思(si)可(ke)見(jian)唐寅(yin)(yin)與文徵明二人(ren)關系失和。
正德元年（1506年），唐寅為老師(shi)王鏊繪《出山(shan)圖卷》。
正德二年（1507年），唐寅筑桃花庵別業及夢墨亭。
正德(de)(de)三年(nian)(nian)（1508年(nian)(nian)），六月(yue)，唐寅(yin)的(de)侄(zhi)兒唐長民夭折，年(nian)(nian)僅十二歲。八(ba)月(yue)，送別戴昭，作有垂(chui)虹詩(shi)與圖畫(hua)。注：戴昭，早年(nian)(nian)跟隨(sui)唐寅(yin)學(xue)(xue)習(xi)《詩(shi)》，后改隨(sui)薛世奇治(zhi)《易(yi)》，正德(de)(de)年(nian)(nian)間(jian)任浙江(jiang)紹興(xing)府儒學(xue)(xue)訓導。
正德四(si)年(nian)（1509年(nian)），唐(tang)寅(yin)(yin)(yin)四(si)十(shi)歲，作《自壽詩(shi)(shi)》和圖(tu)畫(hua)。唐(tang)寅(yin)(yin)(yin)作詩(shi)(shi)贈蘇州府儒學(xue)教授朱泰。唐(tang)寅(yin)(yin)(yin)作《野(ye)望憫言圖(tu)》，并為陳(chen)賾的畫(hua)題款。
正(zheng)德(de)五年（1510年），唐寅為(wei)張獻翼的祖父繪《寶鶴圖(tu)》。
正德(de)七(qi)年(nian)（1512年(nian)），唐寅繪《女兒(er)嬌(jiao)水墨牡丹圖》。
正(zheng)德八年（1513年），唐(tang)寅寫(xie)信(xin)給文徵(zhi)明，兩人捐棄前嫌。唐(tang)寅為(wei)時任吳縣知縣何(he)炌繪(hui)圖畫。
正德九年(nian)(nian)（1514年(nian)(nian)），唐寅(yin)寫有(you)《許旌(jing)陽鐵柱記(ji)(ji)》和《荷蓮橋(qiao)記(ji)(ji)》。同年(nian)(nian)秋，唐寅(yin)應寧王(wang)朱(zhu)宸濠之聘。
正德十(shi)年（1515年），三月，唐(tang)寅(yin)(yin)裝瘋被寧王放還。同年唐(tang)寅(yin)(yin)繪《梅(mei)枝圖》。
正(zheng)德十一年（1516年），唐(tang)寅(yin)為吳(wu)(wu)縣(xian)知(zhi)縣(xian)李(li)經(jing)書畫，寫有《長洲高明(ming)府過訪詩》，送徐朝咨歸鄉作《金華(hua)序》，為吳(wu)(wu)德潤夫(fu)婦寫墓志銘。
正德十(shi)二年（1517年），唐(tang)寅(yin)為(wei)吳(wu)縣(xian)知縣(xian)李(li)經作詩。十(shi)一月望日，唐(tang)寅(yin)夜宿廣福寺（又名光福寺），并留有詩篇。
正德十(shi)三年（1518年），唐寅(yin)夜晚作(zuo)夢，夢醒作(zuo)《記夢詩》。唐寅(yin)與(yu)孫(sun)思和繪《丹陽景(jing)圖》。唐寅(yin)為岳母吳(wu)孺人作(zuo)墓(mu)志銘。
正德(de)(de)十四年(nian)（1519年(nian)），唐寅(yin)的老師王鏊(ao)七十歲，作《七十壽(shou)序》與《壽(shou)王少傅》七言(yan)律(lv)詩(shi)。唐寫與沈徵德(de)(de)和顧華(hua)玉在(zai)禪寺飲酒作詩(shi)，有《五十言(yan)懷詩(shi)》。唐寅(yin)為華(hua)云繪《山(shan)靜日長圖》。
正德十(shi)五年（1520年），唐寅有《落花圖(tu)詠》。
正德(de)十六年（1521年），唐寅繪《松濤云影圖(tu)》，仿郭河(he)陽的(de)山水(shui)手卷(juan)。
嘉靖元年（1522年），唐寅送(song)別(bie)離任的吳縣(xian)知(zhi)縣(xian)劉(liu)輔(fu)，作(zuo)《別(bie)劉(liu)伯畊(geng)》。又作(zuo)有《元旦詩》。
嘉靖二年(nian)（1523年(nian)），唐(tang)(tang)寅(yin)自書《詩翰冊》。十二月二日，唐(tang)(tang)寅(yin)病(bing)逝。
唐(tang)寅(yin)作(zuo)畫很(hen)少注明(ming)年份，且(qie)畫風變(bian)化(hua)不很(hen)有規律，很(hen)難推(tui)測作(zuo)畫時間，也難以按照時間來劃分他的(de)畫風變(bian)化(hua)進程，單(dan)就題(ti)材來看，唐(tang)寅(yin)的(de)畫作(zuo)主要有山水(shui)畫、人物畫、花鳥寫意畫等。
唐寅山水畫(hua)的(de)(de)(de)(de)藝術成就，一方面(mian)在于打(da)破門戶之見，對南北畫(hua)派、南宋院體及(ji)元(yuan)代(dai)文(wen)人(ren)山水畫(hua)兼收并(bing)蓄(xu)，主要學習了南宋李唐、劉松年的(de)(de)(de)(de)院體畫(hua)派，兼學宋人(ren)筆(bi)法(fa)嚴謹雄渾、風(feng)(feng)骨奇峭的(de)(de)(de)(de)風(feng)(feng)格(ge)。同(tong)時參合馬遠、夏(xia)圭的(de)(de)(de)(de)構圖(tu)和(he)筆(bi)墨技巧，并(bing)廣泛地涉獵北宋李成、范寬、郭(guo)熙和(he)元(yuan)代(dai)的(de)(de)(de)(de)黃公望(wang)、王蒙諸大(da)家，融會貫通，逐漸(jian)形成自己的(de)(de)(de)(de)風(feng)(feng)格(ge)。畫(hua)面(mian)布局嚴謹整飭，造(zao)型(xing)真(zhen)實生動(dong)，山勢雄峻，石質堅峭，皴法(fa)斧劈(pi)，筆(bi)法(fa)勁健，墨色淋漓(li)。另(ling)一方面(mian)，對自然山川有著親身的(de)(de)(de)(de)體察和(he)真(zhen)實感受。代(dai)表作品(pin)有《落霞孤(gu)鶩圖(tu)》、《春山伴侶(lv)圖(tu)》、《虛閣晚涼圖(tu)》、《杏花茅(mao)屋圖(tu)》等。
唐寅(yin)人(ren)物畫(hua)具有高超(chao)的寫實功力，形象準確而神(shen)韻獨具，《明(ming)畫(hua)錄》評他的人(ren)物畫(hua)“在錢舜舉下，杜檉（杜堇）居士上”。其仕(shi)女畫(hua)大體分(fen)為兩種(zhong)，一種(zhong)是(shi)線(xian)條勁(jing)細，敷色妍麗，氣象高華，出自南(nan)宋(song)院(yuan)(yuan)體畫(hua)，如(ru)《王蜀宮(gong)妓(ji)圖》。工(gong)筆重(zhong)彩，以(yi)“三白法”染仕(shi)女面(mian)部，突出宮(gong)女的濃(nong)施(shi)艷抹。衣紋用細勁(jing)流暢的鐵(tie)線(xian)描，服飾施(shi)以(yi)濃(nong)艷的色彩，顯(xian)得綺羅絢爛(lan)。把(ba)宮(gong)妓(ji)們競相裝(zhuang)扮(ban)，斗綠(lv)爭緋(fei)的情態刻畫(hua)得生動(dong)入微，為唐寅(yin)仕(shi)女畫(hua)的優秀之作。另一種(zhong)是(shi)脫胎自南(nan)宋(song)院(yuan)(yuan)體，筆墨流動(dong)爽(shuang)利．轉筆方勁(jing)，線(xian)條抑(yi)揚(yang)起伏，由工(gong)麗變為簡逸。代(dai)表作品(pin)有《秋(qiu)風紈扇圖》以(yi)及《李(li)端端圖》等，把(ba)宋(song)代(dai)李(li)公(gong)麟行云流水描和顏輝折蘆描參合使用，畫(hua)面(mian)富(fu)有韻律感(gan)。
唐寅水墨(mo)寫意花鳥，墨(mo)韻明凈、格調秀逸(yi)灑(sa)脫而富于(yu)真實感。代表作(zuo)為(wei)《枯(ku)槎鴝鵒圖》，構圖用折(zhe)枝(zhi)法(fa)，枯(ku)木枝(zhi)干由右下(xia)方向(xiang)上彎曲伸展，枯(ku)筆(bi)(bi)(bi)(bi)濃墨(mo)，蒼(cang)老挺(ting)拔。以(yi)積(ji)墨(mo)法(fa)畫(hua)一(yi)只棲于(yu)枝(zhi)頭的八哥(ge)，禿筆(bi)(bi)(bi)(bi)點葉(xie)，一(yi)兩(liang)條(tiao)細藤(teng)，數筆(bi)(bi)(bi)(bi)野竹。右上角題詩為(wei)：“山空(kong)寂(ji)靜人(ren)聲絕，棲鳥數聲春雨(yu)(yu)馀(yu)。” 以(yi)書法(fa)人(ren)畫(hua)，以(yi)寫代描，筆(bi)(bi)(bi)(bi)力雄強，造型優美，筆(bi)(bi)(bi)(bi)墨(mo)疏簡精當，行筆(bi)(bi)(bi)(bi)挺(ting)秀灑(sa)脫。《雨(yu)(yu)竹圖》，畫(hua)面以(yi)二組濃葉(xie)為(wei)主枝(zhi)，后出(chu)(chu)淡(dan)葉(xie)，再出(chu)(chu)葉(xie)數筆(bi)(bi)(bi)(bi)以(yi)相呼應，葉(xie)均向(xiang)下(xia)急趨(qu)，一(yi)派雨(yu)(yu)打竹葉(xie)之(zhi)勢。 另有《墨(mo)梅圖》、《風竹圖》、《臨水芙(fu)蓉圖》、《杏花圖》等(deng)。
唐寅的繪畫作(zuo)品融宋代院(yuan)體技巧與元人(ren)筆(bi)墨(mo)韻味為一體，呈現(xian)出(chu)勁(jing)峭而(er)又不(bu)失秀雅的品貌風骨。構圖(tu)簡約清朗，畫面層次分(fen)明，疏密有(you)致，用筆(bi)清雋，纖(xian)而(er)不(bu)弱(ruo)，力而(er)有(you)韻，寓(yu)有(you)剛柔相濟之美。墨(mo)色淋漓多變，和澤有(you)神(shen)；意境(jing)平淡朗逸，清雅幽麗(li)，超凡脫俗。
唐寅(yin)書法源(yuan)自趙孟(meng)頫一體，風格豐潤靈活，俊逸秀拔，代表作《落花詩冊》。
王世貞在《弇(yan)州山(shan)人稿》中評議：“伯虎書(shu)入(ru)吳(wu)興(xing)堂廟(miao)，差薄弱耳。”依(yi)據文獻記載(zai)和(he)存世作品，他曾泛學趙(zhao)孟頫、李邕、顏真卿(qing)、米芾各家，并在不同時期(qi)呈不同側(ce)重，從而形成(cheng)不斷變化的階段面貌。大體(ti)上說，其書(shu)風變化可分為(wei)四個時期(qi)。
第(di)一(yi)時期是三十(shi)歲(sui)以前，他居(ju)住(zhu)家(jia)鄉蘇州，與同年齡的(de)文(wen)(wen)征明交善，甚受文(wen)(wen)氏影(ying)響(xiang)，故兩人書畫均(jun)(jun)很接近，唐(tang)寅(yin)二十(shi)余歲(sui)所繪《黃茅渚小景圖(tu)卷》（上(shang)海(hai)博物館藏(zang)），湖石、平坡、樹叢均(jun)(jun)極(ji)似(si)文(wen)(wen)氏細筆；書法(fa)亦俱從趙孟頫入手，均(jun)(jun)結(jie)體(ti)端麗，用筆秀(xiu)潤(run)，唐(tang)寅(yin)的(de)《高人深隱圖(tu)》上(shang)款字，就極(ji)似(si)文(wen)(wen)征明。
第二時(shi)(shi)期是(shi)三(san)十(shi)(shi)歲至(zhi)三(san)十(shi)(shi)六(liu)歲，唐寅科場被黜(chu)，妻子離異，無奈(nai)藉詩(shi)文、書(shu)畫(hua)謀(mou)生(sheng)，其時(shi)(shi)書(shu)法(fa)上追唐人(ren)，力求規范，尤宗尚(shang)顏真卿的楷書(shu)，用筆凝(ning)重，圓(yuan)碩(shuo)多肉，結體偏于長方，雄強茂(mao)密(mi)，點畫(hua)橫(heng)細豎(shu)粗，并(bing)吸納隸法(fa)，橫(heng)筆收尾(wei)似“蠶頭(tou)”，捺筆收筆中途之頓近“燕尾(wei)”，極(ji)富力度，如唐寅作于弘治乙丑（1505年）三(san)十(shi)(shi)六(liu)歲時(shi)(shi)的《落(luo)花詩(shi)冊(ce)》。
第三(san)(san)時期(qi)是三(san)(san)十(shi)七歲(sui)(sui)至四十(shi)五歲(sui)(sui)，唐寅正(zheng)值壯年(nian)，居住在桃(tao)花庵，專心(xin)從事詩(shi)(shi)文書(shu)畫，創作(zuo)達(da)到頂峰。其時書(shu)法重(zhong)又歸(gui)返趙(zhao)孟頫(fu)，并上追唐代李邕(yong)，遂形成了(le)自身(shen)的(de)(de)成熟風(feng)貌，以結體俊(jun)美(mei)婉(wan)媚、用筆(bi)娟(juan)秀流轉的(de)(de)趙(zhao)體為根基，并融(rong)入了(le)李邕(yong)斜長的(de)(de)字姿、有(you)力的(de)(de)筆(bi)法和(he)生動(dong)的(de)(de)布勢，于秀潤中見(jian)遒勁(jing)，端美(mei)中見(jian)靈(ling)動(dong)。這類風(feng)格(ge)作(zuo)品甚多，作(zuo)于正(zheng)德元年(nian)（1506年(nian)）三(san)(san)十(shi)七歲(sui)(sui)的(de)(de)《七言律(lv)詩(shi)(shi)軸》（臺(tai)北故宮(gong)博(bo)物院藏(zang)）、三(san)(san)十(shi)余歲(sui)(sui)的(de)(de)《山路松聲圖(tu)軸》（臺(tai)北故宮(gong)博(bo)物院藏(zang)）上款(kuan)題和(he)《行書(shu)三(san)(san)絕(jue)卷》（丁念(nian)先藏(zang)）等(deng)作(zuo)品，均呈趙(zhao)孟頫(fu)與李邕(yong)相融(rong)合的(de)(de)面貌。
第四時期是四十(shi)六歲至五十(shi)四歲去世，已屬唐寅晚(wan)年。自江西寧(ning)王處裝瘋逃回，進一(yi)步看透世事(shi)，書(shu)法(fa)亦變(bian)為(wei)率意(yi)，并吸取(qu)了米(mi)芾求意(yi)取(qu)勢的(de)書(shu)風，用筆(bi)迅捷而勁(jing)健，沉著痛快，八面出鋒，率真(zhen)自如(ru)，追求力量、速度和韻味；同時又融諸家(jia)筆(bi)法(fa)于一(yi)體，使結體、用筆(bi)均富于變(bian)化，并達到了揮灑自如(ru)的(de)境地。代表(biao)作品有五十(shi)歲以后作的(de)《西洲(zhou)話舊圖(tu)軸(zhou)》（臺北故宮博物院藏(zang)）上(shang)款(kuan)題(ti)、《看泉聽風圖(tu)軸(zhou)》（南京(jing)博物院藏(zang)）上(shang)款(kuan)題(ti)等。
唐寅詩文以才情取勝(sheng)。
其(qi)詩多紀游、題畫(hua)、感懷之作。早年作品工整妍麗，有六朝駢文氣(qi)息。泄題案之后，多為傷世之作，不拘成法，大量(liang)采(cai)用口(kou)語，意境清(qing)新，常含(han)傲岸不平之氣(qi)，情真意摯(zhi)。著有《六如居士集》，清(qing)人輯有《六如居士全集》。
詩作有(you)《百(bai)忍歌》、《上吳天官書(shu)》、《江南四季歌》、《桃(tao)花庵歌》、《一年(nian)歌》、《閑中歌》等(deng)六百(bai)余(yu)首(shou)。詩集中有(you)為歌妓(ji)而作者，如《花酒》、《寄妓(ji)》、《哭(ku)妓(ji)徐素(su)》、《代妓(ji)者和人見(jian)寄》、《玉芝為王麗(li)人作》等(deng)。陳繼儒(ru)《太(tai)平清話》記：“唐伯虎有(you)《風流遁》數千(qian)言，皆青樓(lou)中游戲(xi)語(yu)也。” 是書(shu)已失傳，無(wu)以(yi)為證。
除詩(shi)文(wen)(wen)外，唐寅也(ye)嘗作(zuo)曲(qu)，多(duo)采(cai)用民(min)歌形式，由于多(duo)方面(mian)深(shen)厚(hou)的文(wen)(wen)學(xue)藝術修養，經歷坎坷，見聞(wen)廣博，對人生、社會的理解較深(shen)，雅俗(su)共賞，聲(sheng)名遠揚(yang)。
《山(shan)路松聲圖》，臺北故宮博物院藏
《江南(nan)農事圖(tu)》，臺(tai)北故(gu)宮博物(wu)院 藏
《雙(shuang)松飛(fei)瀑圖》，臺(tai)北(bei)故宮博物(wu)院藏
《金閶別意圖》，臺北(bei)故宮博物院藏
《函關雪(xue)霽圖》，臺(tai)北故宮博物院藏
《洞(dong)庭黃(huang)茅渚圖》，上海博(bo)物(wu)館(guan)藏
《夢仙草堂(tang)圖》，大都(dou)會(hui)博物館藏
《西州(zhou)話(hua)舊(jiu)圖》，臺北故(gu)宮博物院藏
《桐山(shan)圖》，北京故宮博物院藏
《班姬團扇圖》，臺北(bei)故宮博物院藏(zang)
《王蜀(shu)宮妓圖(tu)》，北京故宮博物(wu)院藏
《嫦娥圖》，大都會(hui)博物館藏(zang)
《李端端乞詩圖(tu)》，南(nan)京博物院藏
《仿唐人仕女(nv)圖》，臺北故宮博物院藏
《陶榖贈詞圖(tu)》，臺北故(gu)宮博物院藏(zang)
《枯槎鸜鵒圖》
《古詩二十七首(shou)》
《致施敬亭》
《落花詩冊》
《禪(chan)宗六代祖師(shi)圖跋》
《自書詩詞》
《贈周良溫詩卷》
《自書詩》
《漫興墨跡》
《一剪梅》
《醉詩》
《白發》
《絕筆》
《閶門即事》
《嘆世》
《感懷》
《言懷》
《詩贈寧王》
《悵悵詞》
《把酒對月歌》
《貧士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花詩》
《元 宵》
《伯虎自贊》
唐(tang)寅作品由(you)于(yu)年代(dai)久遠已經(jing)存世不多，以前多散傳于(yu)民間，解(jie)放后各大(da)博物館多注意(yi)收(shou)(shou)藏，但流(liu)入海外(wai)亦多。從(cong)80年代(dai)末(mo)始(shi)，世界(jie)兩(liang)大(da)拍賣行開始(shi)經(jing)營出售其作品。由(you)于(yu)他在人們(men)心 中有很高的知名度，所以許多人愿(yuan)意(yi)花(hua)重金收(shou)(shou)藏其作品。
2013年(nian)9月(yue)19日，紐約(yue)蘇(su)富比拍買公司舉(ju)行中國古代書畫拍賣專場。其(qi)中明(ming)代著(zhu)名畫家唐(tang)寅(yin)的一(yi)幅立軸《廬山觀(guan)瀑圖(tu)》以(yi)3億(yi)美元起(qi)拍，經過120輪叫價(jia)，最終以(yi)5.9億(yi)美元（約(yue)合(he)人(ren)民幣36億(yi)元）的天價(jia)成交，刷新了唐(tang)寅(yin)書畫拍賣的世界紀錄。
該畫(hua)(hua)(hua)作(zuo)是1989年以來拍場上僅有的一件(jian)《石(shi)渠寶笈》著錄的唐寅作(zuo)品。這件(jian)以隱居廬山深處(chu)別院(yuan)為主題(ti)的畫(hua)(hua)(hua)作(zuo)，是畫(hua)(hua)(hua)家(jia)(jia)為明代(dai)名臣方良(liang)永所作(zuo)，明代(dai)兩位內閣首輔李(li)東(dong)陽、楊一清(qing)分(fen)別為畫(hua)(hua)(hua)作(zuo)題(ti)引首和題(ti)跋。慈禧(xi)當政時(shi)期，該畫(hua)(hua)(hua)與錢選的《浮玉山居圖(tu)》一同被(bei)賞給晚(wan)清(qing)軍機大臣孫毓汶，后被(bei)宋子文及其家(jia)(jia)人收藏。該畫(hua)(hua)(hua)預展時(shi)即引發多位藏家(jia)(jia)關注(zhu)。
《秋(qiu)風(feng)(feng)紈扇圖(tu)》為唐寅水墨人(ren)(ren)物畫代表作，也是書畫鑒定界公(gong)認的不多唐寅人(ren)(ren)物畫真(zhen)跡，描繪了一名手持紈扇佇立(li)在秋(qiu)風(feng)(feng)里的美人(ren)(ren)。畫中(zhong)立(li)有湖石庭院，一仕女手執紈扇，側身凝望，眉(mei)宇(yu)間(jian)微露幽(you)怨悵惘(wang)神色。她的衣裙在蕭瑟秋(qiu)風(feng)(feng)中(zhong)飄(piao)動，身旁襯雙(shuang)勾叢竹(zhu)。左上角有作者自題(ti)(ti)詩：“秋(qiu)來(lai)紈扇合(he)收藏，何事(shi)佳人(ren)(ren)重感(gan)傷，請把世情(qing)詳細(xi)看，大(da)都誰不逐炎(yan)涼 ”。據介紹，此圖(tu)突出“秋(qiu)風(feng)(feng)見棄”、觸目傷情(qing)的主題(ti)(ti)。
唐寅前(qian)(qian)往茅山(shan)進(jin)(jin)香，路過(guo)無錫。晚上(shang)船泊在河邊，于(yu)是(shi)(shi)(shi)唐寅上(shang)岸閑(xian)逛，見肩輿(yu)從(cong)東(dong)而(er)來，仕女如云，其中有個丫環長得(de)最好看(kan)。于(yu)是(shi)(shi)(shi)唐寅跟著她們走，一(yi)(yi)直到(dao)(dao)她們回府才知(zhi)道(dao)是(shi)(shi)(shi)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)的(de)女婢(bi)，唐寅想混進(jin)(jin)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)府留，于(yu)是(shi)(shi)(shi)應聘(pin)進(jin)(jin)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)府為書僮，被華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)府改(gai)名(ming)為華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安(an)，后來唐寅很(hen)受府上(shang)寵(chong)愛和信任(ren)，設計選妻，因此得(de)到(dao)(dao)位叫桂(gui)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)的(de)美(mei)婢(bi)。過(guo)了幾(ji)天，唐寅攜(xie)美(mei)婢(bi)逃走。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)府令(ling)人(ren)到(dao)(dao)處尋找(zhao)，卻(que)找(zhao)不到(dao)(dao)。過(guo)了很(hen)久，華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)偶然間到(dao)(dao)閶(chang)門，見書肆中有一(yi)(yi)人(ren)手持書籍翻閱(yue)，很(hen)像華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安(an)。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)私下(xia)找(zhao)人(ren)詢問，那人(ren)告訴他(ta)：“此人(ren)是(shi)(shi)(shi)唐解元。”第二(er)天，華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)修書投刺前(qian)(qian)往拜謁，仔(zi)細看(kan)了半天確認(ren)無異(yi)。到(dao)(dao)了上(shang)茶時，更是(shi)(shi)(shi)確信，但是(shi)(shi)(shi)始終難以啟齒。唐寅命下(xia)人(ren)上(shang)酒(jiu)對酌，華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)不能(neng)忍受，于(yu)是(shi)(shi)(shi)講述(shu)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安(an)的(de)一(yi)(yi)些事來挑(tiao)明。唐寅唯(wei)(wei)唯(wei)(wei)。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)又(you)說道(dao)：“華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安(an)像貌正好與你相似(si)，不知(zhi)道(dao)是(shi)(shi)(shi)何緣由？”唐寅又(you)唯(wei)(wei)唯(wei)(wei)而(er)對。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)不高興，就要起身告別。唐寅曰：“請稍等，我(wo)(wo)有個請求。”酒(jiu)又(you)飲了數(shu)杯，唐寅命人(ren)點燭引華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)進(jin)(jin)后堂(tang)，叫婢(bi)女簇擁新娘出(chu)來拜見。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)愕然。唐寅曰：“無妨。”拜完(wan)，攜(xie)新娘一(yi)(yi)同上(shang)前(qian)(qian)對華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)道(dao)：“你說我(wo)(wo)像華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安(an)，卻(que)不識桂(gui)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)嗎？”于(yu)是(shi)(shi)(shi)二(er)人(ren)相顧大笑然后道(dao)別。
弘治十三(san)年，京城會試主考(kao)官為程(cheng)敏政和(he)李東陽。兩人皆飽學之士(shi)，出(chu)(chu)題(ti)十分冷僻(pi)，很(hen)多應試者答不上來(lai)。惟有兩張試卷，答題(ti)貼切，且文辭優雅，程(cheng)敏政脫口而(er)出(chu)(chu)：“此(ci)兩張卷子定(ding)為唐寅(yin)、徐經所做。”在(zai)場人聽見并(bing)傳(chuan)了出(chu)(chu)來(lai)。會試中三(san)場考(kao)試結(jie)束，便蜚(fei)語滿城，盛傳(chuan)“江陰富人徐經賄金預得試題(ti)。”
戶科給事華昶便(bian)匆(cong)(cong)匆(cong)(cong)彈(dan)劾(he)主(zhu)考程(cheng)(cheng)敏政(zheng)鬻(yu)題(ti)。事連徐經、唐寅(yin)。明(ming)孝宗敕令程(cheng)(cheng)敏政(zheng)毋閱題(ti)并(bing)所錄(lu)之卷。大(da)學士(shi)李東陽會同其他(ta)試官進(jin)行復審(shen)，證(zheng)明(ming)徐、唐兩人皆不(bu)在錄(lu)取(qu)之中。鬻(yu)題(ti)之說，雖屬烏(wu)有，但輿(yu)論(lun)仍喧嘩不(bu)已。明(ming)廷(ting)為平息輿(yu)論(lun)，便(bian)著錦衣衛(wei)加以審(shen)訊，查無鬻(yu)題(ti)實(shi)據，最終以徐經進(jin)京晉見程(cheng)(cheng)敏政(zheng)時曾送(song)過見面禮；唐寅(yin)也(ye)因曾用一(yi)個金幣向程(cheng)(cheng)敏政(zheng)乞文，送(song)鄉(xiang)試座主(zhu)梁儲，兩人均遭(zao)削(xue)除仕籍(ji)，發縣衙為小吏。
程敏政罷官還家(jia)。華昶坐奏事(shi)不(bu)實，降職處分。一場科(ke)場大獄，以各(ge)打五十大板(ban)結案。程敏政歸家(jia)后(hou)憤郁發疽(ju)而亡。唐(tang)寅恥不(bu)就吏，歸家(jia)后(hou)夫妻反目，消極頹廢。
