1978年，參加(jia)(jia)華視(shi)演(yan)員訓練班(ban)，結業后加(jia)(jia)入(ru)華視(shi)為基本演(yan)員。后因演(yan)出《畸人戀》一劇而(er)逐(zhu)漸受人矚關注，其(qi)后又演(yan)出多部連(lian)續劇，并在綜(zong)藝(yi)節目《綜(zong)藝(yi)一百》中任固定諧角。
1981年，李立(li)群因為(wei)得到鄧育昆與(yu)陸廣浩的賞識，進入了(le)電視圈。他在《卿須憐我我憐卿》中與(yu)于珊、常楓(feng)一起出演角(jiao)色，并憑借此劇獲得了(le)金鐘獎(jiang)最佳電視男演員獎(jiang)。
1983年，因(yin)出(chu)演(yan)歌舞電影《搭錯車(che)》而聲(sheng)名鵲起，他在(zai)片(pian)中(zhong)扮演(yan)了(le)啞巴叔的鄰居阿滿(man)以及阿滿(man)的兒子兩個角(jiao)色(se)，雖然戲份不(bu)算太多，但表(biao)現可圈(quan)可點(dian)。
1984年(nian)，與李國修、賴(lai)聲川合(he)作成立表(biao)演工作坊，為表(biao)演工作坊創始(shi)團員和核心(xin)團員。
1985年起，相(xiang)繼推出了《那(nei)一(yi)夜，我們說相(xiang)聲(sheng)(sheng)》、《這一(yi)夜，誰(shui)來說相(xiang)聲(sheng)(sheng)》、《暗戀(lian)桃花源》、《紅色的天空》、《誰(shui)家老婆上錯床》等(deng)相(xiang)聲(sheng)(sheng)作品。之后演(yan)出的單口(kou)相(xiang)聲(sheng)(sheng)《臺灣怪譚》，創(chuang)立了全新風格的相(xiang)聲(sheng)(sheng)表(biao)演(yan)方(fang)式。
1993年，在馬(ma)景濤(tao)、葉童、周海媚主演的金庸武俠劇(ju)《倚天屠龍記(ji)》中飾(shi)演朱元璋。
1995年，李立(li)群因(yin)與搭檔(dang)賴聲川的表演(yan)理念不同(tong)而(er)離開表演(yan)工作坊，轉至中(zhong)(zhong)國(guo)大陸發(fa)展，接演(yan)多(duo)部(bu)影(ying)視(shi)劇。其中(zhong)(zhong)憑借(jie)電影(ying)《阿爸的情人》獲得加(jia)拿(na)大魁北克國(guo)際(ji)影(ying)展最佳男演(yan)員獎。
1997年，在馬景(jing)濤、夏文汐(xi)主演(yan)的武俠劇(ju)《新龍(long)門客棧》中飾演(yan)魏忠(zhong)賢。
1998年(nian)，參與李惠民(min)執導，孫翠鳳、陳道明、翁(weng)虹主演(yan)的(de)古裝劇《女巡按》飾演(yan)潞王爺。隨后(hou)在董(dong)曉(xiao)燕、任(ren)賢齊(qi)主演(yan)的(de)金(jin)庸武(wu)俠(xia)劇《神雕(diao)俠(xia)侶》中(zhong)飾演(yan)西(xi)毒歐陽鋒。同(tong)年(nian)在《田(tian)教授家的(de)二(er)十八個保姆》中(zhong)飾演(yan)田(tian)教授，為內地觀眾所(suo)熟知。
1999年，與劉嘉玲、馬(ma)景(jing)濤共(gong)同出演(yan)年代愛情劇(ju)《儂本多情》飾喬(qiao)顯農(nong)。在林志(zhi)穎、蘇(su)有朋主演(yan)的古(gu)龍武俠劇(ju)《絕代雙驕》中飾演(yan)李大嘴(zui)。
2000年，在任(ren)賢齊(qi)、袁詠儀主演的(de)武俠劇《笑傲江湖(hu)》中(zhong)飾(shi)演任(ren)我行(xing)。在陶(tao)虹、徐崢、金(jin)巧(qiao)巧(qiao)主演的(de)古(gu)裝神(shen)話喜劇《春光燦爛(lan)豬八(ba)戒》中(zhong)飾(shi)演東(dong)海龍王。
2002年，出演(yan)孫耀(yao)威、羅海瓊、李(li)小(xiao)冉主(zhu)演(yan)的古(gu)裝劇《皇朝太(tai)醫》。
2003年，與蔣勤(qin)勤(qin)、林心(xin)如、譚耀(yao)文主演民初愛情劇《半(ban)生緣》飾(shi)祝(zhu)鴻才。
2006年，領銜主(zhu)演古裝(zhuang)劇(ju)《皇上二大爺》飾碩二爺。出演何(he)潤東、袁泉(quan)主(zhu)演的都市愛情劇(ju)《天國(guo)戀歌(ge)》。
2008年，在侯(hou)勇、王志(zhi)飛主演(yan)(yan)的歷史(shi)戰爭(zheng)劇(ju)《大秦(qin)帝國(guo)》中飾演(yan)(yan)魏惠(hui)王。與車曉(xiao)、劉曉(xiao)虎主演(yan)(yan)國(guo)情婚姻劇(ju)《愛你所(suo)以離(li)開(kai)你》飾演(yan)(yan)劉天遠。在生(sheng)活情感劇(ju)《窮爸(ba)爸(ba)富(fu)爸(ba)爸(ba)》中飾演(yan)(yan)“富(fu)爸(ba)爸(ba)”趙一(yi)本。在苦(ku)情戲《還君明(ming)珠》中飾演(yan)(yan)秦(qin)嘯虎。同年擔任中國(guo)首部3D武俠動畫劇(ju)《秦(qin)時明(ming)月》藝術總監。在都市(shi)生(sheng)活劇(ju)《玫瑰刺》中飾演(yan)(yan)韓大海。
2010年，搭檔保劍鋒、楊冪主(zhu)演(yan)古(gu)裝破案(an)劇《洪(hong)武大(da)案(an)》飾演(yan)朱元(yuan)璋。出(chu)演(yan)胡軍、周韻主(zhu)演(yan)的年代劇《金婚風雨(yu)情(qing)》。12月(yue)擔(dan)任中央電視臺(tai)《星光大(da)道》年度總決賽評委。
2011年，再(zai)次(ci)出(chu)演(yan)歷(li)史劇(ju)(ju)《大秦帝國(guo)(guo)2》中(zhong)魏惠王(wang)一(yi)角(jiao)。在鐘漢良、李玥(yue)、楊(yang)蕊主演(yan)的諜戰劇(ju)(ju)《一(yi)觸即發》中(zhong)一(yi)人分飾兩角(jiao)。與殷桃、張譯、遲蓬主演(yan)農村(cun)勵志劇(ju)(ju)《溫州一(yi)家人》，憑借該劇(ju)(ju)獲得中(zhong)央電視臺2012中(zhong)國(guo)(guo)電視劇(ju)(ju)年度十佳(jia)演(yan)員(yuan)、華鼎獎全(quan)國(guo)(guo)觀(guan)眾最喜愛(ai)影視明星獎和第2屆亞洲彩虹獎最佳(jia)男(nan)主角(jiao)獎。
2012年，搭(da)檔王挺、劉佩琦主演(yan)(yan)的抗戰劇《我的傳奇(qi)老婆》中飾演(yan)(yan)施省吾。與蔣雯(wen)麗、于(yu)榮光主演(yan)(yan)《娘(niang)要嫁(jia)人》飾李茂(mao)才。與陳楚河、張嘉(jia)倪(ni)主演(yan)(yan)近(jin)代情仇劇《頭牌(pai)》。與趙(zhao)本(ben)山、小沈(shen)陽主演(yan)(yan)《說書(shu)人》飾演(yan)(yan)孫鶴亭。擔任(ren)CCTV《謝(xie)天謝(xie)地你來啦》點(dian)評嘉(jia)賓。
2013年，與李幼(you)斌、史蘭芽主(zhu)演當代都市商戰劇(ju)《活法(fa)》。擔任CCTV《首席夜話(hua)》嘉賓。擔任浙江(jiang)衛(wei)視大型勵志喜(xi)劇(ju)評論(lun)類節目《中國喜(xi)劇(ju)王》導師。客串(chuan)電視劇(ju)《秀麗(li)江(jiang)山之長歌(ge)行》，飾演蔡少公。
2014年(nian)，在趙本山、宋小寶(bao)主演(yan)(yan)的近(jin)代傳奇(qi)劇《老兵(bing)》中飾楊士(shi)亮。同(tong)(tong)年(nian)憑借《娘要嫁人》獲(huo)得第(di)二(er)屆中國電(dian)視劇導演(yan)(yan)工作委員會年(nian)度優秀男配角(jiao)。同(tong)(tong)年(nian)在蔣家(jia)駿執導的《風雷(lei)急》中飾演(yan)(yan)李(li)準。同(tong)(tong)年(nian)參(can)演(yan)(yan)電(dian)視劇《一(yi)起(qi)長大》，與邵兵(bing)飾演(yan)(yan)一(yi)對父子。
2015年，出(chu)(chu)演(yan)電視(shi)劇(ju)《田教授》。參演(yan)《鄉村愛情(qing)浪漫曲(qu)》，飾演(yan)李查德(de)；與柳云龍、韓(han)彩(cai)英(ying)合作出(chu)(chu)演(yan)《勝算(suan)》。在(zai)《空巢姥爺》中飾演(yan)周開啟。出(chu)(chu)演(yan)電視(shi)劇(ju)《抗倭英(ying)雄戚(qi)繼(ji)光》飾演(yan)胡宗憲。
2016年，主演(yan)都(dou)市溫(wen)暖輕(qing)喜(xi)劇《田(tian)教(jiao)授(shou)和賢(xian)教(jiao)授(shou)》；7月，與藍天野共同演(yan)繹了編(bian)劇萬方的作品《冬之旅》；11月14日，參演(yan)的喜(xi)劇電影《麻煩家族》于在京開機。
2017年(nian)1月，參(can)演安建(jian)執導的(de)愛情電視劇(ju)《新(xin)世界》在(zai)海(hai)口開拍(pai)；3月，與藍天野合(he)作(zuo)出演賴聲(sheng)川執導的(de)話劇(ju)《冬之旅》；5月，與王志文(wen)合(he)作(zuo)出演中澳合(he)拍(pai)動作(zuo)影片《最長一槍(qiang)》 ；6月，為動畫電影《豆福傳(chuan)》配(pei)音。
? 2014 ? ?第2屆亞(ya)洲彩虹獎最佳男主角獎 ? ?溫州一(yi)家人 ? ?（獲獎） ? ?
? 2014 ? ?第2屆電(dian)視劇導演工(gong)作委員(yuan)會表(biao)彰(zhang)大典優秀男(nan)配角 ? ? 娘要(yao)嫁人 ? ?（獲獎） ? ?
? 2011 ? ?第46屆臺灣電(dian)視金鐘(zhong)獎戲劇節目男(nan)配角(jiao)獎 ? ? 就是要香戀 ? ?（提(ti)名） ? ?
? 2010 ? ?第2屆澳門國(guo)際電影節最佳(jia)男配角 ? ?我的(de)唐朝兄弟 ? ?（提(ti)名(ming)） ? ?
? 1995 ? ?第(di)32屆臺(tai)灣電影(ying)金(jin)馬(ma)獎最佳男主(zhu)角 ? ? 阿爸的情(qing)人 ? ?（提名(ming)） ? ?
? 1981 ? ?第16屆臺(tai)灣(wan)電視金鐘獎戲劇類節(jie)目男主角獎 ? ? 卿須憐我我憐卿 ? ?（獲獎） ? ?
巧笑倩兮 
