1978年，參加華(hua)視(shi)演(yan)(yan)員(yuan)訓練班(ban)，結業(ye)后加入華(hua)視(shi)為基本演(yan)(yan)員(yuan)。后因(yin)演(yan)(yan)出《畸人(ren)戀(lian)》一劇(ju)而(er)逐漸受人(ren)矚(zhu)關注，其后又演(yan)(yan)出多部連(lian)續劇(ju)，并在(zai)綜藝(yi)節(jie)目《綜藝(yi)一百》中任固(gu)定諧角。
1981年，李立群因為(wei)得(de)(de)到鄧育昆與陸廣浩的賞識(shi)，進入了電視圈。他(ta)在(zai)《卿須(xu)憐我我憐卿》中與于(yu)珊、常楓一起出演角色(se)，并憑借(jie)此劇(ju)獲(huo)得(de)(de)了金鐘(zhong)獎最佳電視男演員獎。
1983年，因(yin)出演(yan)歌舞電影《搭錯車》而聲名鵲起，他在片中扮演(yan)了啞(ya)巴叔的(de)鄰居阿(a)滿(man)以及(ji)阿(a)滿(man)的(de)兒子兩個(ge)角色，雖然(ran)戲份不算(suan)太(tai)多，但表現可圈可點。
1984年，與李國修、賴聲川合作成立表演(yan)工作坊(fang)，為表演(yan)工作坊(fang)創始團(tuan)(tuan)員和核(he)心團(tuan)(tuan)員。
1985年起，相(xiang)繼推出了《那一(yi)夜，我(wo)們說相(xiang)聲(sheng)》、《這一(yi)夜，誰來說相(xiang)聲(sheng)》、《暗(an)戀桃花源(yuan)》、《紅色的(de)天空》、《誰家老婆上錯床》等相(xiang)聲(sheng)作(zuo)品(pin)。之后演出的(de)單口相(xiang)聲(sheng)《臺(tai)灣怪譚》，創(chuang)立(li)了全(quan)新風格的(de)相(xiang)聲(sheng)表演方(fang)式(shi)。
1993年，在馬景濤、葉童(tong)、周海媚主演(yan)的金庸武俠劇《倚天屠龍記》中飾演(yan)朱元璋。
1995年，李(li)立(li)群(qun)因(yin)與搭檔賴聲川的表(biao)演理(li)念不同(tong)而(er)離開表(biao)演工作坊，轉至(zhi)中(zhong)國(guo)大陸發展(zhan)，接演多部(bu)影視劇。其(qi)中(zhong)憑借電影《阿爸的情人》獲得加拿大魁北克國(guo)際影展(zhan)最佳男演員獎。
1997年，在(zai)馬景濤、夏文汐(xi)主演的武俠劇(ju)《新龍門客棧》中飾演魏忠賢。
1998年(nian)，參與李惠民執導，孫翠鳳(feng)、陳(chen)道(dao)明、翁(weng)虹主演(yan)的古裝(zhuang)劇(ju)(ju)《女巡按(an)》飾(shi)演(yan)潞王爺。隨后在董曉燕、任(ren)賢(xian)齊主演(yan)的金庸武俠劇(ju)(ju)《神雕俠侶》中飾(shi)演(yan)西毒歐陽(yang)鋒。同年(nian)在《田教授家的二十(shi)八個保姆(mu)》中飾(shi)演(yan)田教授，為內地觀眾所熟知。
1999年(nian)，與劉(liu)嘉(jia)玲、馬景濤共同出演(yan)(yan)年(nian)代愛情劇《儂本多情》飾喬(qiao)顯農(nong)。在林志穎、蘇有朋主演(yan)(yan)的古龍武俠劇《絕(jue)代雙驕(jiao)》中飾演(yan)(yan)李大嘴(zui)。
2000年，在(zai)(zai)任(ren)賢(xian)齊、袁詠儀主(zhu)演的(de)武(wu)俠(xia)劇(ju)《笑傲江湖》中飾演任(ren)我行。在(zai)(zai)陶虹、徐(xu)崢、金巧巧主(zhu)演的(de)古裝神話(hua)喜劇(ju)《春光燦(can)爛豬(zhu)八戒》中飾演東(dong)海龍王。
2002年，出(chu)演孫耀威、羅海瓊、李小冉主演的古裝劇《皇朝太(tai)醫》。
2003年，與(yu)蔣(jiang)勤勤、林心如、譚耀文主(zhu)演民初愛情劇(ju)《半生緣》飾祝鴻(hong)才(cai)。
2006年，領銜主演(yan)古裝(zhuang)劇《皇上二大爺》飾碩二爺。出演(yan)何潤(run)東、袁泉(quan)主演(yan)的(de)都市愛情劇《天國戀歌》。
2008年，在(zai)侯勇(yong)、王志飛主演(yan)的歷史戰爭(zheng)劇《大秦帝國(guo)(guo)》中(zhong)飾(shi)演(yan)魏惠(hui)王。與車(che)曉(xiao)、劉曉(xiao)虎主演(yan)國(guo)(guo)情(qing)婚姻劇《愛你所以離開(kai)你》飾(shi)演(yan)劉天遠。在(zai)生(sheng)活情(qing)感劇《窮爸(ba)爸(ba)富(fu)爸(ba)爸(ba)》中(zhong)飾(shi)演(yan)“富(fu)爸(ba)爸(ba)”趙一本。在(zai)苦情(qing)戲《還(huan)君(jun)明珠》中(zhong)飾(shi)演(yan)秦嘯虎。同年擔任中(zhong)國(guo)(guo)首部3D武俠動畫劇《秦時明月》藝(yi)術(shu)總監。在(zai)都市生(sheng)活劇《玫瑰(gui)刺》中(zhong)飾(shi)演(yan)韓(han)大海。
2010年(nian)，搭檔(dang)保劍鋒、楊(yang)冪主演(yan)(yan)古裝破案(an)劇(ju)(ju)《洪武(wu)大案(an)》飾演(yan)(yan)朱元璋。出演(yan)(yan)胡軍、周韻主演(yan)(yan)的年(nian)代劇(ju)(ju)《金婚風雨情》。12月擔(dan)任中央(yang)電視(shi)臺《星光大道》年(nian)度總決賽(sai)評委(wei)。
2011年(nian)，再次(ci)出演(yan)(yan)歷(li)史劇(ju)(ju)《大秦(qin)帝國2》中魏(wei)惠(hui)王(wang)一角(jiao)。在鐘漢良、李玥、楊蕊主演(yan)(yan)的諜戰劇(ju)(ju)《一觸即發》中一人分飾兩角(jiao)。與(yu)殷桃、張譯、遲蓬主演(yan)(yan)農村(cun)勵志劇(ju)(ju)《溫州一家人》，憑借該劇(ju)(ju)獲(huo)得中央電視臺2012中國電視劇(ju)(ju)年(nian)度十佳(jia)(jia)演(yan)(yan)員、華鼎(ding)獎全國觀眾最(zui)喜(xi)愛影視明(ming)星獎和(he)第(di)2屆亞洲彩虹獎最(zui)佳(jia)(jia)男(nan)主角(jiao)獎。
2012年，搭檔王挺、劉佩琦(qi)主演(yan)(yan)的抗戰(zhan)劇《我的傳奇(qi)老婆》中(zhong)飾(shi)演(yan)(yan)施省吾。與(yu)蔣(jiang)雯麗(li)、于榮光主演(yan)(yan)《娘要嫁人》飾(shi)李茂(mao)才。與(yu)陳楚河(he)、張(zhang)嘉(jia)倪(ni)主演(yan)(yan)近代情仇劇《頭(tou)牌》。與(yu)趙本山、小沈陽主演(yan)(yan)《說書(shu)人》飾(shi)演(yan)(yan)孫鶴亭(ting)。擔任CCTV《謝天謝地你來啦》點評(ping)嘉(jia)賓。
2013年，與李幼斌、史蘭芽主演當代都市商(shang)戰劇(ju)(ju)《活法》。擔任(ren)CCTV《首席夜話》嘉賓。擔任(ren)浙江衛視(shi)大型勵志喜(xi)劇(ju)(ju)評論類節目《中(zhong)國(guo)喜(xi)劇(ju)(ju)王》導師。客串電視(shi)劇(ju)(ju)《秀(xiu)麗江山之長歌行》，飾演蔡少(shao)公。
2014年，在(zai)趙(zhao)本山(shan)、宋(song)小寶主演(yan)(yan)的近代傳奇劇(ju)《老兵(bing)》中飾(shi)(shi)楊士亮。同年憑借《娘要(yao)嫁人》獲(huo)得第二屆中國電(dian)視劇(ju)導(dao)演(yan)(yan)工作委員(yuan)會年度優秀男(nan)配角(jiao)。同年在(zai)蔣家駿執導(dao)的《風雷急(ji)》中飾(shi)(shi)演(yan)(yan)李準(zhun)。同年參演(yan)(yan)電(dian)視劇(ju)《一(yi)起長(chang)大》，與邵兵(bing)飾(shi)(shi)演(yan)(yan)一(yi)對(dui)父子(zi)。
2015年(nian)，出(chu)(chu)演(yan)(yan)(yan)電(dian)視(shi)劇《田教授》。參演(yan)(yan)(yan)《鄉(xiang)村愛情浪漫曲》，飾演(yan)(yan)(yan)李(li)查德(de)；與柳(liu)云(yun)龍、韓彩(cai)英(ying)合作出(chu)(chu)演(yan)(yan)(yan)《勝算》。在(zai)《空巢姥(lao)爺》中飾演(yan)(yan)(yan)周開啟。出(chu)(chu)演(yan)(yan)(yan)電(dian)視(shi)劇《抗倭英(ying)雄戚繼(ji)光(guang)》飾演(yan)(yan)(yan)胡宗憲。
2016年，主演都市溫暖輕喜劇《田教授和賢教授》；7月，與藍天野共同演繹了(le)編(bian)劇萬方(fang)的作(zuo)品《冬之旅》；11月14日，參演的喜劇電影《麻(ma)煩家(jia)族》于在京開機。
2017年(nian)1月(yue)，參演(yan)(yan)安建執導的愛(ai)情(qing)電視(shi)劇《新世界》在海口開拍；3月(yue)，與藍天野合(he)(he)作出演(yan)(yan)賴聲川執導的話劇《冬之旅》；5月(yue)，與王志文(wen)合(he)(he)作出演(yan)(yan)中澳合(he)(he)拍動作影片(pian)《最長一槍》 ；6月(yue)，為(wei)動畫電影《豆福傳(chuan)》配音。
? 2014 ? ?第(di)2屆亞洲彩虹(hong)獎(jiang)最佳男主角獎(jiang) ? ?溫州一家(jia)人(ren) ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2014 ? ?第2屆電視劇導(dao)演(yan)工作委(wei)員會表彰大典優(you)秀男(nan)配(pei)角 ? ? 娘要嫁人 ? ?（獲獎） ? ?
? 2011 ? ?第(di)46屆臺灣電視金鐘獎戲劇(ju)節目男配角獎 ? ? 就是要(yao)香(xiang)戀 ? ?（提名） ? ?
? 2010 ? ?第2屆澳門國際電影節最佳男配角 ? ?我(wo)的唐朝兄(xiong)弟 ? ?（提名） ? ?
? 1995 ? ?第32屆(jie)臺(tai)灣電(dian)影(ying)金馬獎最(zui)佳男主角 ? ? 阿爸(ba)的(de)情人 ? ?（提名） ? ?
? 1981 ? ?第16屆(jie)臺灣(wan)電視金鐘獎戲劇類節(jie)目男主(zhu)角(jiao)獎 ? ? 卿(qing)須憐(lian)我(wo)我(wo)憐(lian)卿(qing) ? ?（獲(huo)獎） ? ?
巧笑倩兮 
