1988年(nian)，通過發(fa)行(xing)個人首張專輯《擁擠的樂園》出道。1989年(nian)，主演由周騰執(zhi)導的電影《太保與(yu)五個朋友》；1991年(nian)，發(fa)行(xing)歌曲(qu)《細漢(han)仔(zi)》、《貪(tan)婪之歌》。
1992年(nian)(nian)(nian)，開始與黃(huang)連煜以“新寶島康(kang)樂(le)隊(dui)”組成(cheng)二人(ren)團(tuan)體(ti)，共同創作與演唱臺語及(ji)客家語歌曲，之后(hou)為電影《三個夏天》男主角(jiao)配音。1994年(nian)(nian)(nian)12月，在臺灣舉(ju)辦了(le)個人(ren)第(di)一個跨年(nian)(nian)(nian)演唱會；此外還(huan)制作了(le)電影《飲食男女》和《饑(ji)餓30》的(de)主題曲。1995年(nian)(nian)(nian)，憑(ping)借《歡聚歌》獲第(di)七(qi)屆獲得最佳作曲人(ren)獎。
2000年(nian)，推(tui)出專(zhuan)(zhuan)輯《第(di)舞輯》；此外，他還(huan)入圍(wei)臺灣(wan)第(di)12屆最佳樂團獎。2002年(nian)，出演由蘇照彬執(zhi)導的喜(xi)劇電影《愛(ai)情靈藥》，在片中(zhong)飾演了15歲的臺灣(wan)資優(you)少年(nian)“林祖狀(zhuang)”，擔綱其男一號。2004年(nian)，出演由張艾(ai)嘉執(zhi)導的浪(lang)漫輕喜(xi)劇《20 30 40》；隔年(nian)發行(xing)專(zhuan)(zhuan)輯《魚(yu)說(shuo)》。2006年(nian)3月，為上海(hai)寫(xie)了一首(shou)《告訴(su)媽(ma)媽(ma)》。
2007年(nian)1月，推(tui)出專輯《這些人，那些人》；此外還參與由韓(han)可一執(zhi)導的勵志(zhi)電影《飛行(xing)日志(zhi)》 ；同年(nian)7月，獲得“華語音樂傳媒大賞”“最佳男歌(ge)手(shou)”；同年(nian)12月31日，在臺北國際會議(yi)中心舉行(xing)跨(kua)年(nian)演唱(chang)會。
2008年11月，發行歌(ge)曲(qu)《1+1不等(deng)于(yu)2》，其陳升也打扮成小學生參與了(le)該曲(qu)的MV拍(pai)攝；此(ci)外，他還在廣州(zhou)舉辦了(le)個(ge)人演唱會；隔年與張宇、黃品源(yuan)組(zu)建成“三小男(nan)人組(zu)合”于(yu)26日(ri)晚(wan)在紅(hong)館舉行了(le)“三個(ge)好男(nan)人唱好情歌(ge)ENCORE演唱會”。
2010年2月(yue)，與伍(wu)佰合作組(zu)成樂(le)隊，取名“火(huo)星撞(zhuang)地球(qiu)”，于4月(yue)10日在(zai)(zai)澳(ao)門威尼斯人度假村酒店舉行“伍(wu)佰X China Blue X 陳(chen)升火(huo)星撞(zhuang)地球(qiu)澳(ao)門演(yan)唱會2010”；同年6月(yue)，推出個人專輯《P.S.是的，我在(zai)(zai)臺北》，并憑(ping)借(jie)該專輯榮登“華語(yu)音樂(le)傳媒大獎(jiang)“夏季(ji)十大專輯“榜(bang)首”；此外(wai)，他還參加了(le)”滾石30“紀念演(yan)唱會。
2011年(nian)(nian)1月，出版由(you)其創作(zuo)的(de)中文簡體版圖書《阿(a)嬤，我回來了》；同年(nian)(nian)6月，與(yu)黃(huang)連煜組成(cheng)“新寶島康樂隊”推出專輯《腳(jiao)開開》；此外還出席了橋幸夫51年(nian)(nian)首度(du)在臺灣舉辦的(de)個人演唱會(hui)，特別擔(dan)任(ren)表(biao)演嘉賓與(yu)橋幸夫同臺合唱歌曲(qu)《談戀(lian)愛的(de)時候》；同年(nian)(nian)12月，與(yu)郁可唯合作(zuo)發行歌曲(qu)《月兒幾時圓》。
2012年2月，受(shou)邀出(chu)席任(ren)賢齊香港“紅(hong)磡體育館”演唱會，并擔任(ren)其嘉(jia)賓 ；同年5月，以“新寶島康樂(le)隊”入圍“第二(er)十三屆金曲(qu)獎(jiang)”頒(ban)獎(jiang)典禮(li)，并榮(rong)獲“最佳(jia)演唱組合(he)獎(jiang)”；同年12月，在香港舉行了以“20歲的(de)練習曲(qu)”為主題的(de)第19個跨年演唱會，此外還邀請舒(shu)淇當其嘉(jia)賓。
2013年(nian)(nian)10月，推出(chu)專輯《我的小(xiao)清新》；同年(nian)(nian)11月，助陣(zhen)好友彭佳(jia)慧(hui)《My Moments In Time》世界巡回演唱會(hui)，并擔任演唱嘉賓，獻唱《多情兄》和《Summer》兩首(shou)歌曲；隔(ge)年(nian)(nian)，與左(zuo)小(xiao)祖咒合作了(le)歌曲《照個相(xiang)》以及《我愛這土(tu)地》的MV拍攝。
2015年10月，推(tui)出個人專(zhuan)輯《是否，你還記(ji)得》；同年12月，在(zai)“臺(tai)北國際會(hui)(hui)議中(zhong)心”舉(ju)辦了自己的第22個跨年演(yan)唱會(hui)(hui)，除了有“新寶(bao)島康樂隊”助陣(zhen)演(yan)出外(wai)，好友(you)左小祖咒跟(gen)歌(ge)手PIA也與其(qi)同臺(tai)飆歌(ge)。
2016年12月(yue)，舉辦(ban)了(le)以“我和你(ni)沒完沒了(le)”為主題(ti)的2017跨年演唱會(hui)(hui)記者(zhe)會(hui)(hui)，此外(wai)在(zai)該(gai)記者(zhe)會(hui)(hui)還(huan)唱了(le)Bob Dylan的《Blowin in the wind》跟國語情歌《鴉片玫瑰》這(zhe)兩首歌曲。
? 2012 ? ?第八屆中國金唱片獎(jiang)：數字音樂獎(jiang)：陳升(sheng)/左小祖咒 ? ?《愛情的槍》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2012 ? ?第二十三屆金曲獎(jiang)(jiang)：最佳演唱組(zu)合獎(jiang)(jiang) ? 《新寶島康(kang)樂(le)隊八：腳開(kai)開(kai)》 ? ?（獲獎(jiang)(jiang)） ? ?
? 2012 ? ?第十二屆華(hua)語音(yin)樂傳媒(mei)大(da)獎：最佳作詞(ci)人 ? ?《滾(gun)滾(gun)遼河》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2010 ? ?第二屆金榕樹音樂作品獎(jiang)：最(zui)佳民謠 ? ?《P.S.是的 我在臺北》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2010 ? ?首屆獨(du)立音樂金音獎 ? ?（提名(ming)） ? ?
? 2007 ? ? 第七屆華(hua)語音樂傳(chuan)媒大獎(jiang)：最佳國語男歌手&年度國語專(zhuan) ?? 《這些(xie)人 那(nei)些(xie)人》 ? ?（獲(huo)獎(jiang)） ? ?
? 2006 ? ?第十八屆(jie)金曲獎(jiang)最佳(jia)臺語流行音樂演唱(chang)專輯獎(jiang)&最佳(jia)演唱(chang)組合獎(jiang) ? ? 新寶島康樂隊(dui)第6發 ? ?（提名） ? ?
? 2002 ? ?第二(er)屆華語(yu)流行樂傳媒大(da)獎：最(zui)佳民謠藝人&十大(da)華語(yu)唱片 ? ?《五十米深藍》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2002 ? ?第(di)十三屆金曲(qu)獎(jiang)入圍最佳(jia)作曲(qu)人(ren)獎(jiang) ? ?《一個人(ren)去旅(lv)行》 ? ?（獲(huo)獎(jiang)） ? ?
? 2001 ? ? 第一屆華(hua)語流行樂傳媒(mei)大(da)(da)獎：十大(da)(da)華(hua)語唱片 ? ?《思念人之屋》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 2001 ? ?第十二屆金曲(qu)獎入圍(wei)最(zui)佳演唱團體獎 ? 新(xin)寶島康樂(le)隊 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 2000 ? ?第12屆入圍最佳樂團獎(jiang) ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1995 ? ? 第七屆金曲(qu)獎(jiang)最佳作(zuo)曲(qu)人(ren)獎(jiang) ? ?《歡聚歌(ge)》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1995 ? ? 第三十二屆金馬(ma)獎最佳電影歌曲 ? ?《我的美麗與哀(ai)愁(chou)》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1994 ? ?新(xin)聞周刊1994年度文化人(ren)物之流行音樂代表 ? ?新(xin)寶(bao)島(dao)康(kang)樂隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 1994 ? ?MTV最(zui)佳(jia)音(yin)樂錄影帶 ? ?《風箏》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1993 ? ?中時晚報年度唱片(pian)評鑒大賞(shang)最佳新人推薦獎 ? ?新寶島康(kang)樂(le)隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 1993 ? ?新加坡醉心(xin)金曲(qu)獎最佳作曲(qu) ?? 《北京一夜》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金曲獎入(ru)圍最佳方言歌曲作(zuo)詞(ci)人獎 ? 《黑倫伯仔》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金曲獎(jiang)(jiang)最佳演(yan)唱專輯(ji)制作人獎(jiang)(jiang) ? ?（獲獎(jiang)(jiang)） ? ?
巧笑倩兮 
