1988年(nian)，通(tong)過發(fa)(fa)行(xing)個(ge)人首張專輯《擁(yong)擠的樂園》出道。1989年(nian)，主演由周騰(teng)執導的電(dian)影《太保與五個(ge)朋友》；1991年(nian)，發(fa)(fa)行(xing)歌(ge)曲(qu)《細(xi)漢仔(zi)》、《貪(tan)婪之歌(ge)》。
1992年，開始(shi)與黃連(lian)煜以“新(xin)寶島康樂隊”組(zu)成(cheng)二(er)人(ren)團體，共(gong)同創作(zuo)與演唱(chang)臺(tai)語及客家(jia)語歌曲，之(zhi)后為電(dian)影《三個(ge)夏天》男主(zhu)角配音。1994年12月(yue)，在臺(tai)灣舉辦了個(ge)人(ren)第(di)一個(ge)跨年演唱(chang)會(hui)；此外還(huan)制作(zuo)了電(dian)影《飲食(shi)男女》和《饑(ji)餓30》的主(zhu)題曲。1995年，憑借《歡聚歌》獲第(di)七屆(jie)獲得最(zui)佳作(zuo)曲人(ren)獎。
2000年(nian)(nian)，推出專(zhuan)輯《第(di)舞輯》；此外，他還(huan)入圍臺灣第(di)12屆(jie)最佳樂團(tuan)獎。2002年(nian)(nian)，出演(yan)由(you)蘇照彬執(zhi)(zhi)導的喜劇電影《愛(ai)情靈藥》，在(zai)片中(zhong)飾演(yan)了15歲的臺灣資優少(shao)年(nian)(nian)“林祖狀”，擔綱其男一號。2004年(nian)(nian)，出演(yan)由(you)張艾嘉執(zhi)(zhi)導的浪漫輕喜劇《20 30 40》；隔年(nian)(nian)發行(xing)專(zhuan)輯《魚(yu)說(shuo)》。2006年(nian)(nian)3月，為(wei)上(shang)海寫了一首《告(gao)訴媽(ma)媽(ma)》。
2007年(nian)1月(yue)(yue)，推出專輯《這些人，那些人》；此外還參與由韓可(ke)一執(zhi)導的勵志(zhi)電(dian)影《飛(fei)行日志(zhi)》 ；同(tong)(tong)年(nian)7月(yue)(yue)，獲得“華語(yu)音樂(le)傳媒大賞”“最(zui)佳男歌手”；同(tong)(tong)年(nian)12月(yue)(yue)31日，在臺(tai)北國(guo)際(ji)會議中心舉行跨年(nian)演唱會。
2008年11月，發行歌曲《1+1不等(deng)于2》，其陳升也打扮成小(xiao)學(xue)生參與(yu)了該(gai)曲的MV拍攝(she)；此外，他還(huan)在廣州(zhou)舉辦了個人演(yan)唱會(hui)；隔年與(yu)張宇(yu)、黃品(pin)源組建成“三小(xiao)男人組合”于26日晚在紅館舉行了“三個好男人唱好情歌ENCORE演(yan)唱會(hui)”。
2010年2月(yue)，與伍佰合作(zuo)組成樂(le)隊，取名“火(huo)星(xing)撞地球”，于(yu)4月(yue)10日(ri)在澳門威尼(ni)斯人度(du)假村酒店舉(ju)行(xing)“伍佰X China Blue X 陳升火(huo)星(xing)撞地球澳門演(yan)唱會(hui)2010”；同年6月(yue)，推出(chu)個人專輯《P.S.是的，我在臺北》，并憑借該專輯榮登“華語音(yin)樂(le)傳(chuan)媒(mei)大獎(jiang)“夏(xia)季十大專輯“榜首”；此外，他(ta)還參(can)加了”滾石(shi)30“紀念演(yan)唱會(hui)。
2011年1月，出(chu)版由其創(chuang)作的(de)中文簡體版圖書《阿嬤，我回(hui)來了》；同年6月，與黃連(lian)煜(yu)組成“新寶島(dao)康樂隊”推(tui)出(chu)專(zhuan)輯《腳開(kai)開(kai)》；此外還(huan)出(chu)席了橋(qiao)幸夫(fu)51年首度在臺灣舉(ju)辦的(de)個(ge)人演唱(chang)會，特別擔任(ren)表演嘉賓與橋(qiao)幸夫(fu)同臺合(he)唱(chang)歌(ge)曲(qu)(qu)《談(tan)戀愛的(de)時候》；同年12月，與郁可唯合(he)作發行歌(ge)曲(qu)(qu)《月兒(er)幾時圓》。
2012年(nian)2月(yue)，受邀(yao)出席任賢齊香港(gang)(gang)“紅磡(kan)體育館”演(yan)唱會，并擔任其嘉賓 ；同(tong)年(nian)5月(yue)，以“新(xin)寶島康樂隊(dui)”入圍“第二十三屆金曲(qu)獎”頒獎典禮(li)，并榮獲“最佳演(yan)唱組合獎”；同(tong)年(nian)12月(yue)，在(zai)香港(gang)(gang)舉行了以“20歲(sui)的(de)練習曲(qu)”為主題的(de)第19個跨年(nian)演(yan)唱會，此(ci)外還邀(yao)請舒淇(qi)當其嘉賓。
2013年(nian)(nian)10月，推出專輯(ji)《我的(de)(de)小清(qing)新(xin)》；同(tong)年(nian)(nian)11月，助陣好友彭佳慧《My Moments In Time》世界(jie)巡回演唱(chang)會，并擔任演唱(chang)嘉賓，獻唱(chang)《多情(qing)兄》和《Summer》兩首歌(ge)曲(qu)(qu)；隔年(nian)(nian)，與(yu)左小祖咒合作(zuo)了歌(ge)曲(qu)(qu)《照個相》以及《我愛這土(tu)地》的(de)(de)MV拍(pai)攝。
2015年(nian)10月，推出個人專輯《是否，你還記(ji)得》；同年(nian)12月，在(zai)“臺北國際會議中心”舉(ju)辦(ban)了(le)自(zi)己的(de)第22個跨年(nian)演(yan)唱會，除了(le)有“新(xin)寶島(dao)康樂隊”助陣演(yan)出外，好友(you)左小祖咒跟歌(ge)手PIA也(ye)與其同臺飆歌(ge)。
2016年12月，舉辦了以“我(wo)和你沒(mei)完沒(mei)了”為(wei)主題的2017跨年演唱(chang)會記者會，此外在(zai)該記者會還(huan)唱(chang)了Bob Dylan的《Blowin in the wind》跟國語情歌(ge)《鴉(ya)片(pian)玫瑰》這兩首歌(ge)曲。
? 2012 ? ?第八屆中(zhong)國(guo)金唱片獎(jiang)(jiang)(jiang)：數字音樂獎(jiang)(jiang)(jiang)：陳升(sheng)/左小祖咒 ? ?《愛情的槍》 ? ?（獲獎(jiang)(jiang)(jiang)） ? ?
? 2012 ? ?第二十三屆金曲(qu)獎：最佳演唱(chang)組合獎 ? 《新(xin)寶島康樂(le)隊(dui)八(ba)：腳開開》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 2012 ? ?第十(shi)二屆華語音樂傳媒(mei)大獎：最佳作詞(ci)人 ? ?《滾滾遼河》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2010 ? ?第二屆金榕(rong)樹音樂作品獎(jiang)：最佳民謠 ? ?《P.S.是的 我在臺(tai)北》 ? ?（獲(huo)獎(jiang)） ? ?
? 2010 ? ?首屆(jie)獨立音樂金音獎 ? ?（提(ti)名） ? ?
? 2007 ? ? 第(di)七屆(jie)華語(yu)(yu)音樂傳(chuan)媒大獎：最佳國語(yu)(yu)男歌手&年度國語(yu)(yu)專(zhuan) ?? 《這些(xie)人(ren) 那些(xie)人(ren)》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 2006 ? ?第十八屆金曲獎最(zui)佳臺語流行音樂(le)演唱專輯獎&最(zui)佳演唱組合獎 ? ? 新寶島(dao)康樂(le)隊第6發 ? ?（提(ti)名） ? ?
? 2002 ? ?第二屆華語流行樂(le)傳媒大獎(jiang)：最佳民謠藝人&十(shi)大華語唱片 ? ?《五十(shi)米深藍》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2002 ? ?第(di)十三屆(jie)金曲(qu)(qu)獎(jiang)入圍最佳作曲(qu)(qu)人(ren)(ren)獎(jiang) ? ?《一個人(ren)(ren)去旅行(xing)》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2001 ? ? 第一屆華語(yu)流行樂傳媒(mei)大獎：十大華語(yu)唱片 ? ?《思(si)念人之屋(wu)》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2001 ? ?第十(shi)二(er)屆金(jin)曲獎入圍最佳演唱團體獎 ? 新寶(bao)島康樂隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 2000 ? ?第12屆(jie)入圍(wei)最佳樂團獎 ? ?（獲獎） ? ?
? 1995 ? ? 第七屆(jie)金曲獎最(zui)佳作曲人獎 ? ?《歡聚歌》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1995 ? ? 第三十二(er)屆金馬獎最佳電影(ying)歌曲 ? ?《我(wo)的美麗與哀愁》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1994 ? ?新聞(wen)周刊1994年度文化人(ren)物之(zhi)流(liu)行(xing)音樂代表 ? ?新寶島康樂隊 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1994 ? ?MTV最(zui)佳音樂錄影帶 ? ?《風箏》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1993 ? ?中時晚報年(nian)度(du)唱片評鑒大(da)賞最佳新人推薦(jian)獎 ? ?新寶島(dao)康樂隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 1993 ? ?新加(jia)坡醉(zui)心金曲獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)作曲 ?? 《北京一夜》 ? ?（獲獎(jiang)(jiang)） ? ?
? 1992 ? ? 第三(san)屆金曲(qu)獎入圍最佳(jia)方言(yan)歌曲(qu)作詞人獎 ? 《黑(hei)倫伯仔》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金(jin)曲獎(jiang)最(zui)佳演唱專輯制(zhi)作(zuo)人獎(jiang) ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
巧笑倩兮 
