1988年(nian)，通過發行個人首張專(zhuan)輯(ji)《擁擠的樂園(yuan)》出道。1989年(nian)，主演由周騰(teng)執導的電影《太保與五(wu)個朋(peng)友》；1991年(nian)，發行歌曲《細漢仔》、《貪婪之歌》。
1992年(nian)，開始與(yu)黃(huang)連煜以“新寶島(dao)康樂隊(dui)”組成二人團體，共同(tong)創(chuang)作(zuo)(zuo)與(yu)演唱臺(tai)語(yu)及(ji)客家語(yu)歌曲(qu)，之后(hou)為(wei)電影《三(san)個(ge)夏(xia)天》男主角配音。1994年(nian)12月(yue)，在臺(tai)灣舉辦了(le)個(ge)人第一個(ge)跨年(nian)演唱會；此外還制作(zuo)(zuo)了(le)電影《飲食(shi)男女》和《饑餓30》的(de)主題曲(qu)。1995年(nian)，憑(ping)借(jie)《歡(huan)聚歌》獲(huo)第七屆獲(huo)得最(zui)佳(jia)作(zuo)(zuo)曲(qu)人獎。
2000年(nian)，推出專(zhuan)輯《第舞輯》；此外，他還入(ru)圍(wei)臺(tai)灣第12屆(jie)最佳樂團獎。2002年(nian)，出演由蘇照彬執導的喜劇(ju)電(dian)影(ying)《愛情靈藥》，在片(pian)中飾演了15歲(sui)的臺(tai)灣資(zi)優少年(nian)“林(lin)祖狀”，擔綱其(qi)男一號(hao)。2004年(nian)，出演由張艾嘉執導的浪漫輕喜劇(ju)《20 30 40》；隔年(nian)發行(xing)專(zhuan)輯《魚(yu)說》。2006年(nian)3月，為(wei)上海寫了一首《告訴媽(ma)(ma)媽(ma)(ma)》。
2007年(nian)1月，推(tui)出專輯(ji)《這些人(ren)，那些人(ren)》；此外還參與由韓可一(yi)執導的勵志電影《飛行日志》 ；同(tong)年(nian)7月，獲得“華(hua)語音樂傳媒大賞”“最(zui)佳男歌手”；同(tong)年(nian)12月31日，在臺北國際會(hui)議中心舉行跨年(nian)演唱會(hui)。
2008年(nian)11月，發行歌曲《1+1不(bu)等于2》，其(qi)陳升也打扮(ban)成小學生參與了(le)(le)該曲的MV拍攝；此外，他(ta)還在廣州舉辦了(le)(le)個人演唱會；隔(ge)年(nian)與張宇、黃(huang)品源(yuan)組建成“三小男人組合”于26日晚在紅館舉行了(le)(le)“三個好男人唱好情歌ENCORE演唱會”。
2010年(nian)2月(yue)，與伍佰合(he)作(zuo)組成樂隊(dui)，取名“火星撞地球(qiu)”，于4月(yue)10日在澳門威尼(ni)斯人(ren)度(du)假村酒店舉(ju)行“伍佰X China Blue X 陳升火星撞地球(qiu)澳門演唱會2010”；同(tong)年(nian)6月(yue)，推(tui)出(chu)個人(ren)專(zhuan)輯《P.S.是的(de)，我在臺北》，并憑借(jie)該專(zhuan)輯榮登“華語(yu)音樂傳媒(mei)大獎“夏(xia)季十大專(zhuan)輯“榜首(shou)”；此(ci)外，他還參加(jia)了”滾石(shi)30“紀(ji)念演唱會。
2011年(nian)1月，出版由(you)其(qi)創作的中文簡體(ti)版圖書《阿嬤(ma)，我(wo)回(hui)來了》；同年(nian)6月，與(yu)(yu)黃連(lian)煜組成“新寶島康樂隊(dui)”推出專輯《腳開(kai)開(kai)》；此外還(huan)出席(xi)了橋(qiao)幸夫(fu)51年(nian)首度在臺灣舉辦的個人(ren)演唱(chang)會，特(te)別擔任表演嘉賓與(yu)(yu)橋(qiao)幸夫(fu)同臺合唱(chang)歌曲《談戀愛的時(shi)候(hou)》；同年(nian)12月，與(yu)(yu)郁可唯(wei)合作發行(xing)歌曲《月兒幾時(shi)圓》。
2012年(nian)2月，受邀(yao)出席(xi)任(ren)賢(xian)齊香(xiang)港(gang)“紅磡體育館”演(yan)唱會(hui)(hui)，并擔任(ren)其嘉賓 ；同年(nian)5月，以“新寶島康樂隊”入圍“第二(er)十三屆金曲獎(jiang)”頒獎(jiang)典禮，并榮獲“最佳演(yan)唱組(zu)合獎(jiang)”；同年(nian)12月，在香(xiang)港(gang)舉行了以“20歲的(de)練(lian)習曲”為主題的(de)第19個跨年(nian)演(yan)唱會(hui)(hui)，此外還(huan)邀(yao)請舒淇當其嘉賓。
2013年(nian)(nian)10月，推出專(zhuan)輯(ji)《我(wo)的(de)(de)小(xiao)清新(xin)》；同(tong)年(nian)(nian)11月，助陣好友(you)彭佳慧《My Moments In Time》世(shi)界(jie)巡回演(yan)唱(chang)會，并(bing)擔(dan)任演(yan)唱(chang)嘉賓，獻唱(chang)《多情兄》和《Summer》兩(liang)首歌(ge)曲(qu)；隔年(nian)(nian)，與(yu)左小(xiao)祖咒(zhou)合作了歌(ge)曲(qu)《照(zhao)個相》以及《我(wo)愛這土(tu)地》的(de)(de)MV拍攝(she)。
2015年10月(yue)，推出(chu)個人(ren)專輯《是否(fou)，你(ni)還記得(de)》；同(tong)年12月(yue)，在“臺北國際會議中心(xin)”舉(ju)辦了(le)自(zi)己(ji)的(de)第22個跨年演(yan)唱會，除了(le)有“新寶島康樂隊”助陣演(yan)出(chu)外，好友(you)左小祖咒(zhou)跟歌手PIA也與其(qi)同(tong)臺飆歌。
2016年12月(yue)，舉辦了以“我和你沒完沒了”為(wei)主題的(de)2017跨年演唱會記者會，此外(wai)在(zai)該記者會還唱了Bob Dylan的(de)《Blowin in the wind》跟國語(yu)情(qing)歌(ge)《鴉(ya)片玫(mei)瑰》這兩首歌(ge)曲。
? 2012 ? ?第(di)八屆(jie)中國金唱片獎：數(shu)字音樂獎：陳(chen)升/左小祖咒 ? ?《愛情的槍》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2012 ? ?第(di)二十三屆金曲(qu)獎：最(zui)佳演唱(chang)組合獎 ? 《新寶島康樂隊(dui)八：腳(jiao)開(kai)開(kai)》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2012 ? ?第十(shi)二屆華(hua)語(yu)音樂傳媒(mei)大獎：最佳(jia)作(zuo)詞人 ? ?《滾滾遼河》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2010 ? ?第二屆(jie)金(jin)榕樹音樂作品獎：最佳民謠 ? ?《P.S.是的 我在臺(tai)北》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 2010 ? ?首屆獨(du)立音樂金音獎(jiang) ? ?（提名） ? ?
? 2007 ? ? 第七(qi)屆(jie)華語(yu)音樂傳媒大獎(jiang)：最佳國(guo)語(yu)男歌手&年度國(guo)語(yu)專 ?? 《這(zhe)些人 那(nei)些人》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2006 ? ?第十八屆金曲獎最(zui)佳臺語流行音樂演(yan)唱專輯獎&最(zui)佳演(yan)唱組(zu)合獎 ? ? 新(xin)寶島康樂隊第6發 ? ?（提名） ? ?
? 2002 ? ?第二屆華語流行樂傳媒(mei)大獎：最佳民謠藝人&十大華語唱(chang)片 ? ?《五十米深(shen)藍》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 2002 ? ?第十三屆金(jin)曲獎入圍最佳作(zuo)曲人獎 ? ?《一個人去旅行》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2001 ? ? 第一屆華語流行(xing)樂(le)傳媒大獎：十大華語唱片 ? ?《思念(nian)人之屋》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2001 ? ?第十(shi)二屆金曲獎(jiang)入圍(wei)最佳演唱團(tuan)體獎(jiang) ? 新寶島康(kang)樂隊 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2000 ? ?第12屆入(ru)圍(wei)最佳樂團(tuan)獎 ? ?（獲獎） ? ?
? 1995 ? ? 第七屆金曲獎最佳作曲人獎 ? ?《歡聚歌》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1995 ? ? 第三十二屆金馬獎(jiang)最佳電(dian)影(ying)歌(ge)曲 ? ?《我的美麗(li)與哀愁》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1994 ? ?新聞(wen)周(zhou)刊1994年度文化人(ren)物之流行(xing)音樂(le)代表 ? ?新寶島康樂(le)隊 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1994 ? ?MTV最佳音樂錄影帶(dai) ? ?《風箏》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1993 ? ?中時晚(wan)報年度唱(chang)片評鑒大(da)賞最(zui)佳新人推薦獎(jiang) ? ?新寶島康樂隊(dui) ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1993 ? ?新加(jia)坡(po)醉心金曲(qu)獎(jiang)最佳(jia)作(zuo)曲(qu) ?? 《北(bei)京(jing)一夜》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金曲獎入圍最佳(jia)方言歌曲作(zuo)詞人獎 ? 《黑倫伯仔》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金曲獎最(zui)佳演唱專輯制作人獎 ? ?（獲獎） ? ?
巧笑倩兮 
