天順四年十二月六日（1461年1月17日），祝允明生于山西(xi)太原，其祖父祝顥時任山西(xi)布政(zheng)使司右參政(zheng)。
天順(shun)八年（1464年），祝(zhu)允明(ming)開始臨貼學(xue)習書(shu)法，不久可以寫大字。同年，祝(zhu)允明(ming)的祖(zu)父祝(zhu)顥(hao)致仕。
成(cheng)化元年（1465年），祝允明(ming)隨祖父祝顥從山西(xi)南歸，途(tu)經太行(xing)山。
成(cheng)化四年(nian)（1468年(nian)），祝允(yun)明(ming)生胎瘍，臥床休息，發現臥床處有詩，激發了祝允(yun)明(ming)學習(xi)作詩的興趣。不久(jiu)病愈，祝允(yun)明(ming)開(kai)始拜師學習(xi)經義。
成化八(ba)年（1472年），祝允明開始學習作文。七月十(shi)五(wu)日，外(wai)祖父徐有貞(zhen)病卒(zu)。
成化十(shi)一年(nian)（1475年(nian)），祝允明游(you)雍熙(xi)寺(si)，寫《游(you)雍熙(xi)寺(si)雜(za)記(ji)》一詩贈于寺(si)僧。同年(nian)，母親徐氏(shi)病卒。
成化十四年（1478年），祝(zhu)允(yun)明(ming)娶中書舍人李甡（字應(ying)禎）之女為妻。
成化(hua)十五年（1479年），祝(zhu)允(yun)明考中秀才。開始力攻(gong)古文，后(hou)為學官司馬垔稱賞，允(yun)其補(bu)廩生。七月三日，長子祝(zhu)續出生，祖父(fu)祝(zhu)顥(hao)大(da)喜，賦(fu)詩兩首慶祝(zhu)。同年，父(fu)親祝(zhu)瓛續娶陳玉清(qing)為妻。
成化十六年(nian)(nian)（1480年(nian)(nian)），祝允(yun)明赴鄉(xiang)試，落第。同年(nian)(nian)，繼母陳玉清生一女。
成化十九(jiu)年（1483年），祝允明再(zai)赴鄉試，又(you)落(luo)第。同年，七(qi)月父(fu)親祝瓛死(si)。十二月祖父(fu)祝顥(hao)病卒。
成(cheng)化二十年（1484年），祝允明收張靈為弟子。
成化二十(shi)一(yi)年(nian)（1485年(nian)），祝允(yun)明在家居父、祖之喪，其間讀書(shu)(shu)有(you)所(suo)得，匯編成《讀書(shu)(shu)筆記(ji)》。十(shi)二月二十(shi)二日，祖姑祝妙清卒，祝允(yun)明撰寫墓(mu)志銘《王府君妻祝氏碩人(ren)墓(mu)志銘》。同年(nian)，祝允(yun)明有(you)書(shu)(shu)法(fa)作品《莊子秋水篇》。
成化二(er)十二(er)年(nian)（1486年(nian)）五月(yue)，祝允明應吳寬邀請書宋(song)代(dai)蘇州(zhou)東禪寺(si)僧所(suo)作《林酒倦詩(shi)》，沈周(zhou)、唐(tang)寅等都有(you)題詠。（注(zhu)：酒倦是宋(song)代(dai)東禪寺(si)僧人(ren)，俗名姓林，因嗜(shi)酒故號酒倦。）五月(yue)后(hou)，臨摹蕭子云、薛稷書法作品(pin)，并書有(you)《高唐(tang)賦》。六月(yue)，臨摹《黃庭經》。七月(yue)望日后(hou)，書《千字(zi)文》。秋(qiu)，赴(fu)應天鄉試，落第。九月(yue)，外祖母蔡妙真卒，代(dai)母舅撰墓志(zhi)銘(ming)《顯妣武(wu)功(gong)伯夫人(ren)蔡氏(shi)袝葬志(zhi)》。同年(nian)，與友(you)人(ren)潘崇禮訂交(jiao)。為(wei)友(you)人(ren)沈周(zhou)書《秋(qiu)軒(xuan)賦》。
成化(hua)二十三年(nian)(nian)（1487年(nian)(nian)）長至日(ri)，編定所著(zhu)《浮物》。十二月(yue)初(chu)六，祝允(yun)明生日(ri)，有(you)感慨述志寫文。同年(nian)(nian)，有(you)行(xing)書作(zuo)品《燕喜亭等四(si)記》。
弘(hong)治(zhi)元(yuan)年(nian)(nian)（1488年(nian)(nian)），正月上(shang)日，祝(zhu)允(yun)明有(you)感于“匪物不初，維篤(du)乃完(wan)”作《篤(du)初》一文。九月九日，作《江城子》詞一首。十一月，為沈周(zhou)妻陳氏作墓志銘(ming)。除夕(xi)，書寫《成(cheng)化間(jian)蘇材小(xiao)纂》。同年(nian)(nian)作《養虎(hu)傳》，有(you)行書《離騷經(jing)》、《和詩二(er)十首》。
弘(hong)治二(er)(er)(er)年（1489年），祝(zhu)允明與都穆以古文辭出名，有文徵明、唐寅(yin)等追隨。二(er)(er)(er)月(yue)，應(ying)鄉人許朝相邀，在其(qi)所得元(yuan)代倪瓚的(de)《江南(nan)(nan)春》和詩。夏日(ri)，祝(zhu)允明與都穆、楊循、史經、朱凱等常去朱存(cun)理僦松軒避(bi)暑，飲酒(jiu)、品書、鑒畫以為樂事。七月(yue)，赴應(ying)天鄉試，住在南(nan)(nan)京岳父家(jia)。八月(yue)三日(ri)，生病回到(dao)蘇(su)州就(jiu)醫，五十日(ri)后(hou)病才(cai)愈，誤了(le)此次鄉試。九(jiu)月(yue)二(er)(er)(er)十一日(ri)，祝(zhu)允明的(de)好(hao)友周庚下葬，因為生病沒能前往，寫詩哭(ku)祭。
弘治三年(nian)（1490年(nian)）五月(yue)十(shi)(shi)(shi)八日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明居(ju)住在臥龍街(jie)，夜間(jian)聽到譙(qiao)樓鼓聲，作(zuo)《譙(qiao)樓鼓聲記(ji)》。六(liu)月(yue)十(shi)(shi)(shi)九日(ri)，撰《祖允(yun)(yun)暈慶誕記(ji)》。八月(yue)晦日(ri)，書(shu)《離騷經》。十(shi)(shi)(shi)月(yue)七日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明的祖父的朋友顏昌卒(zu)，為其(qi)撰寫墓志銘。十(shi)(shi)(shi)月(yue)，寫詩和(he)吳寬所題倪(ni)瓚的《秋林遠岫圖》。十(shi)(shi)(shi)二月(yue)六(liu)日(ri)生辰(chen)，賦詩一首。同(tong)年(nian)，好友謝丙五十(shi)(shi)(shi)歲，為其(qi)撰《說(shuo)逸(yi)》。同(tong)鄉好友王(wang)觀(guan)匯整其(qi)先人的《王(wang)氏(shi)著作(zuo)文集》，又重刻《震澤紀(ji)善錄》，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明為其(qi)作(zuo)序(xu)。
弘治四(si)(si)年（1491年）正月(yue)人日(ri)，祝(zhu)允明與(yu)李詢等往(wang)承天寺之圓通附院游(you)玩，寫(xie)詩(shi)題其壁(bi)上。正月(yue)九日(ri)，夜間在(zai)李詢家(jia)喝(he)酒，信手作(zuo)(zuo)長句一(yi)篇。同日(ri)，繼母陳玉清之父陳紳卒，明年下葬，為(wei)(wei)(wei)其撰(zhuan)墓志(zhi)(zhi)銘。三(san)月(yue)晦日(ri)，書《畸(ji)崖記(ji)(ji)》、《譙樓鼓聲記(ji)(ji)》、《魂(hun)游(you)曲林記(ji)(ji)》。四(si)(si)月(yue)十(shi)一(yi)日(ri)，好(hao)友(you)(you)(you)錢愷卒，為(wei)(wei)(wei)其作(zuo)(zuo)畫像贊。四(si)(si)月(yue)，病中(zhong)作(zuo)(zuo)詩(shi)四(si)(si)首。六月(yue)五日(ri)，在(zai)友(you)(you)(you)人王锜(qi)家(jia)觀宋(song)代李麟《圖史卷》，寫(xie)文記(ji)(ji)之。八月(yue)一(yi)日(ri)，為(wei)(wei)(wei)好(hao)友(you)(you)(you)謝丙(bing)的(de)亡父謝會的(de)遺稿作(zuo)(zuo)序。九月(yue)四(si)(si)日(ri)，寫(xie)有《動靜記(ji)(ji)》。九月(yue)，為(wei)(wei)(wei)謝會及其妻盧妙定撰(zhuan)寫(xie)合葬志(zhi)(zhi)。長洲(zhou)縣(xian)令刑纓離(li)任(ren)，與(yu)好(hao)友(you)(you)(you)王锜(qi)寫(xie)詩(shi)為(wei)(wei)(wei)其送(song)行。十(shi)月(yue)二日(ri)，為(wei)(wei)(wei)友(you)(you)(you)人朱凱(kai)書舊作(zuo)(zuo)《蘇武慢十(shi)二篇追和虞韻(yun)》。十(shi)一(yi)月(yue)，撰(zhuan)《都師郭公(gong)葬部人陳頤之碑》。同年，叔父文森(sen)赴京，作(zuo)(zuo)文相贈。寫(xie)文為(wei)(wei)(wei)離(li)任(ren)的(de)長洲(zhou)縣(xian)學教諭彭道送(song)行。為(wei)(wei)(wei)同鄉(xiang)都容作(zuo)(zuo)傳。
弘(hong)治五年(nian)（1492年(nian)）正月(yue)，寫詩和(he)吳寬《喜雨》詩。三月(yue)望(wang)日，與(yu)祖元暈共飲(yin)，書杜甫詩相贈(zeng)。秋，中應天(tian)鄉試(shi)，主(zhu)考官(guan)為(wei)(wei)王鏊(ao)。九月(yue)上旬，書《米(mi)顛小史》。好友王锜建燕(yan)(yan)翼(yi)堂，為(wei)(wei)其作《燕(yan)(yan)翼(yi)堂記》。
弘治六年(nian)（1493年(nian)）春(chun)，赴(fu)會試，不中(zhong)。這年(nian)春(chun)，為(wei)好友書(shu)《楊柳花》、《春(chun)莫曲》、《投釵吟》、《沈(shen)先生西(xi)山雨觀圖》。五月(yue)(yue)(yue)，外叔祖母高(gao)妙安卒，撰墓志(zhi)銘(ming)《徐府君妻孺人高(gao)氏袝葬志(zhi)》。七月(yue)(yue)(yue)九日(ri)，岳父(fu)李應禎(zhen)卒，為(wei)其(qi)寫行狀錄，文林為(wei)其(qi)寫墓志(zhi)銘(ming)。八(ba)月(yue)(yue)(yue)一日(ri)，寫詩題(ti)沈(shen)周(zhou)所摹《米敷文大姚村(cun)圖》。八(ba)月(yue)(yue)(yue)七日(ri)，為(wei)鄉人蔡(cai)蒙寫行狀《中(zhong)憲大夫(fu)廣(guang)西(xi)南(nan)寧府知府蔡(cai)公行狀》。臘月(yue)(yue)(yue)二十日(ri)，寫抒(shu)懷詩十五首。臘月(yue)(yue)(yue)二十四，寫《送龜詩》。除夕(xi)，寫《除夕(xi)守歲(sui)》詩一首。
弘治(zhi)七年(nian)（1494年(nian)）元旦(dan)，作詩一(yi)首(shou)。春，蘇州府(fu)城隍廟新(xin)井成(cheng)，寫(xie)(xie)文記其(qi)事。六月(yue)二(er)(er)十日、二(er)(er)十一(yi)日，與洪子等游福昌寺避暑。六月(yue)二(er)(er)十四(si)日，游雍熙寺。七月(yue)，好友(you)(you)陸容卒(zu)(zu)，寫(xie)(xie)詩哭(ku)之(zhi)。中秋，以臨古(gu)人(ren)貼(tie)贈送好友(you)(you)彭(peng)日方。十月(yue)二(er)(er)十四(si)日，冒寒過訪沈(shen)周(zhou)(zhou)，沈(shen)周(zhou)(zhou)作《林壑幽深圖卷》相送。十二(er)(er)月(yue)，鄉人(ren)薛(xue)英卒(zu)(zu)，為其(qi)寫(xie)(xie)墓志銘。
弘治八年(nian)（1495年(nian)）二月(yue)，夢中(zhong)與人(ren)論(lun)《易》，寫文記其(qi)(qi)事。九(jiu)月(yue)九(jiu)日，臨趙(zhao)孟兆書(shu)《過秦論(lun)》。秋，應費子(zi)之(zhi)請，為其(qi)(qi)余虛有其(qi)(qi)表(biao)號云江寫文記之(zhi)。
弘治九年(nian)（1496年(nian)）元旦，途經(jing)揚州，未入其城。二月(yue)，在(zai)京會試，不(bu)第。五(wu)月(yue)，書自作詩(shi)《三(san)(san)暢詠》。九月(yue)朔日，書《離(li)騷》首(shou)篇。秋，有(you)事過南(nan)沙(sha)處(chu)，南(nan)沙(sha)出示宋拓智(zhi)永《真草千字文》把玩三(san)(san)天，不(bu)忍(ren)，臨一遍。十一月(yue)，為友(you)人吳(wu)廷用作《釣月(yue)亭記》。同年(nian)，秦文奉旨營(ying)葬吳(wu)寬之母(mu)，返程為其送別，寫詩(shi)相贈。同年(nian)，書自作詩(shi)《北邙行》。
弘治十(shi)(shi)年（1497年）三月(yue)(yue)，范從規(gui)卒(zu)，為(wei)(wei)其(qi)(qi)寫墓(mu)志(zhi)(zhi)銘(ming)。五(wu)月(yue)(yue)，有(you)文題仇英(ying)《蘭陵介和圖》。五(wu)月(yue)(yue)十(shi)(shi)日，友人謝昺卒(zu)，為(wei)(wei)其(qi)(qi)寫墓(mu)志(zhi)(zhi)銘(ming)。六月(yue)(yue)，表姐徐德妝卒(zu)，為(wei)(wei)其(qi)(qi)寫墓(mu)志(zhi)(zhi)銘(ming)。九月(yue)(yue)，為(wei)(wei)鄉(xiang)人書畫(hua)家陳邏寫墓(mu)志(zhi)(zhi)銘(ming)。十(shi)(shi)月(yue)(yue)，書《可竹記(ji)》。應太倉州淀(dian)在甘澤之請，為(wei)(wei)其(qi)(qi)輯訂族譜。蘇州開元禪寺重修完畢(bi)，為(wei)(wei)其(qi)(qi)撰碑文。
弘治十一年(nian)（1498年(nian)）四月(yue)，姑父(fu)湯瑄(xuan)卒，為其(qi)寫墓志(zhi)銘《登仕佐郎(lang)鴻臚寺(si)序班湯府君墓志(zhi)銘》。岳(yue)母(mu)王(wang)氏(shi)卒，為其(qi)寫墓志(zhi)銘《明故南京太仆少卿(qing)李府君室恭人王(wang)氏(shi)墓志(zhi)銘》。夏，有詩題(ti)戴進《孤舟(zhou)圖》。
弘治十二年(nian)（1499年(nian)）春，赴京(jing)會試，落第。十月，為湯文奐自(zi)號宜軒作(zuo)記。同年(nian)，手(shou)錄宋代洪邁《夷堅丁志》。
弘治十(shi)三(san)(san)年（1500年）正月(yue)(yue)，為(wei)新安(an)羅惟善序(xu)其(qi)重(zhong)刻十(shi)二(er)世祖的《鄂州(zhou)小集(ji)》。正月(yue)(yue)二(er)十(shi)七日(ri)，書(shu)《黃庭經》。三(san)(san)月(yue)(yue)，撰《椿樹(shu)(shu)秋霜(shuang)序(xu)》題在(zai)唐寅(yin)《椿樹(shu)(shu)霜(shuang)圖》卷后(hou)。八月(yue)(yue)，書(shu)《仰山(shan)堂銘》。十(shi)一月(yue)(yue)冬至日(ri)，序(xu)友人王(wang)锜所著《寓輔雜記》。十(shi)二(er)月(yue)(yue)二(er)十(shi)一日(ri)，余杭方祥卒，為(wei)其(qi)寫墓(mu)志銘，其(qi)子方坤、方翼(yi)皆是祝(zhu)允明(ming)的學生。
弘治十(shi)四年（1501年）二月(yue)，題顧(gu)氏所藏唐代懷素《千字(zi)文(wen)》卷。為太(tai)倉(cang)知州李端撰(zhuan)其(qi)父母合葬志。三(san)(san)月(yue)，蘇州府重修湖川塘(tang)竣工，寫(xie)文(wen)記其(qi)事。三(san)(san)月(yue)，撰(zhuan)書(shu)《太(tai)倉(cang)州儒學記》。五月(yue)，為友人撰(zhuan)《壽(shou)意圖序(xu)》。八月(yue)，于(yu)嘉(jia)禾途中寫(xie)《鄧攸論(lun)》。同年，書(shu)《關(guan)公廟碑》。
弘治(zhi)十五年（1502年）春(chun)，赴(fu)京會試，不第。二月，母舅徐世(shi)良(liang)卒，為其(qi)寫墓志銘《昭(zhao)武將軍上輕車都尉錦衣衛指揮(hui)使徐公碑(bei)》。八(ba)月一日，在南京為黃璋(zhang)夫婦作(zuo)《偕美賦》賀其(qi)生辰(chen)同(tong)年同(tong)月同(tong)日。同(tong)年，吳縣知縣鄺璠離(li)任，為其(qi)撰文。書有(you)小楷《一江賦》。
弘(hong)治(zhi)十(shi)六年(nian)《1503年(nian)》正月，姑父劉汝大的繼室王妙(miao)慶(qing)卒，為其撰墓志銘(ming)。九月，南(nan)京汪(wang)宗道家(jia)藏書法名畫豐富，賞玩(wan)一(yi)番(fan)。同年(nian)，題宋代米芾《九帖》。
弘治十七(qi)年(nian)(nian)（1504年(nian)(nian)）二月，與文徵明、唐寅出(chu)游(you)東禪(chan)寺，為(wei)僧人(ren)書《飲(yin)中八倦歌(ge)》。三月十九日，友人(ren)錢(qian)腴卒(zu)，為(wei)其寫行狀和祭文。七(qi)月，吳(wu)寬(kuan)卒(zu)，寫詩哭之。同年(nian)(nian)，有行書《離騷》。
弘治十八年（1505年）春(chun)，赴(fu)會試，不(bu)第(di)。四月，為(wei)親家王(wang)觀書《王(wang)氏(shi)復墓記碑(bei)陰》。七月，應王(wang)鏊及(ji)蘇州(zhou)知府林(lin)世遠之(zhi)聘(pin)，修《姑蘇志》。秋，在修志館，寫詩和(he)王(wang)鏊的《晚秋白蓮》。與文(wen)徵(zhi)明會于(yu)城南，互有詩作贈(zeng)答。書《充齊記》、《聽泉(quan)記》。書《招(zhao)鳳辭》于(yu)唐寅(yin)所繪《南游圖》后。
正德元年（1506年）二月(yue)(yue)，《姑蘇志(zhi)(zhi)》初稿成。春，過(guo)沈與(yu)文家，為其書《盧姬曲》。四月(yue)(yue)，王鏊以(yi)吏部左(zuo)侍郎入閣，唐寅繪《出(chu)山圖》，祝(zhu)允明、徐禎卿、張靈等題詠以(yi)示慶(qing)賀。開始(shi)校刻(ke)《姑蘇志(zhi)(zhi)》。賦《浩歌行(xing)》感(gan)嘆人生年華易逝，功名富貴難成。
正(zheng)德(de)二年(nian)（1507年(nian)）正(zheng)月(yue)(yue)十日，致(zhi)書(shu)(shu)王鏊，述《姑蘇志》校刻情(qing)況。二月(yue)(yue)，唐寅(yin)持所繪(hui)《高士圖》請其書(shu)(shu)贊于其上。夏，往南京小住，有(you)詩作贈沈與文。題元代趙(zhao)雍(yong)《開月(yue)(yue)騏驥圖》。六月(yue)(yue)，納涼古(gu)寺，書(shu)(shu)劉基(ji)《二鬼》詩。秋，寓南京，為沈與文書(shu)(shu)自(zi)作詩。秋，與無錫(xi)華王呈共淳(chun)，啜敬漪瀾堂，書(shu)(shu)杜(du)(du)甫的詩，撰《成趣(qu)園記(ji)》。秋，子祝續中應天(tian)鄉試第一(yi)百一(yi)十一(yi)名(ming)。同(tong)年(nian)，有(you)行(xing)書(shu)(shu)《芝庭記(ji)》、楷書(shu)(shu)《琵琶行(xing)》《宋玉詩賦冊》、草書(shu)(shu)《宋玉釣賦》、《蘭花(hua)詠》、《杜(du)(du)甫秋與八(ba)首(shou)》等。
正德三年(nian)（1508年(nian)），赴(fu)京(jing)(jing)會試(shi)，不(bu)第。朝(chao)廷請其(qi)修《孝(xiao)宗實錄》，辭不(bu)就。秋，與唐寅(yin)、文征明、沈周、楊循(xun)吉等送戴昭歸家，有(you)詩相贈。秋，書《嚴(yan)先生祠記》。十一(yi)月七日，好友(you)朱應登之父六(liu)十壽，為其(qi)作銘。同年(nian)，子(zi)祝續(xu)在南京(jing)(jing)，寫(xie)詩寄(ji)懷。
正德四年（1509年）二月(yue)，書王鏊所作《天平》、《一云》、《金山》、
《南峰》等詩。三月(yue)(yue)，好(hao)友(you)王聞繪(hui)《存菊(ju)圖》，為(wei)其(qi)作(zuo)《存菊(ju)解(jie)》。三月(yue)(yue)下(xia)(xia)旬，到親家王觀家中(zhong)，應(ying)其(qi)邀請為(wei)其(qi)書《雕賦》。初(chu)夏(xia)，與(yu)好(hao)友(you)唐(tang)寅泛舟游玩。端午，題祖父(fu)祝顥(hao)、外(wai)祖徐有貞與(yu)友(you)人(ren)《雪夜聯(lian)句》手績。九(jiu)月(yue)(yue)下(xia)(xia)旬，書《前(qian)后出師表》。閏九(jiu)月(yue)(yue)十(shi)三日，作(zuo)《夢中(zhong)為(wei)游山詩》。冬(dong)十(shi)一月(yue)(yue)，與(yu)好(hao)友(you)王韋、顧(gu)璘(lin)、朱(zhu)應(ying)登(deng)等宴飲于史后知山堂，慶(qing)祝朱(zhu)應(ying)登(deng)升任延平知府。
正德五年（1510年）正月，吳越發大水，民不聊生(sheng)，作(zuo)《九愍》。二月，撰《夢草(cao)記(ji)》。四月十(shi)(shi)八日，書(shu)《洛神賦(fu)(fu)》于友人文(wen)徵(zhi)明的《洛神圖》上。夏五月，作(zuo)草(cao)書(shu)《秋(qiu)日月居賦(fu)(fu)》卷。六月，撰《梨谷記(ji)》。立秋(qiu)，作(zuo)《知(zhi)秋(qiu)賦(fu)(fu)》。中元(yuan)，臨米芾《龍(long)真(zhen)行》。七月，唐寅繪《古溪黃翁作(zuo)壽(shou)圖》撰文(wen)書(shu)其(qi)上。八月二日，臨《黃庭經(jing)》。十(shi)(shi)一(yi)月三日，題(ti)(ti)孫育刻宋(song)代陳少陽書(shu)法，題(ti)(ti)朱承爵所藏《眉山六帖》。同(tong)年，有(you)作(zuo)品《雜詩》、《問(wen)情賦(fu)(fu)》、《千字文(wen)》、《題(ti)(ti)石田雜花》。
正德六年(nian)（1511年(nian)）春，好友(you)施儒(ru)入京(jing)會試(shi)，為(wei)(wei)其餞(jian)行。二月(yue)(yue)，會試(shi)不(bu)中。長(chang)子(zi)祝續中進士，選為(wei)(wei)庶(shu)吉(ji)士，祝允明聞之甚喜，作詩(shi)幾(ji)首。在京(jing)為(wei)(wei)虞來鳳(feng)作《東山竹屋(wu)記(ji)》。秋(qiu)，在鎮江，應邀修鎮江地(di)方志。八月(yue)(yue)，在家著《野記(ji)》。九月(yue)(yue)，鄉人劉度(du)卒，為(wei)(wei)其寫墓(mu)志銘(ming)。冬，與文徵明、朱存理、朱凱、邢參(can)、陳淳宴于楊循吉(ji)家。
正德七年(nian)（1512年(nian)）閏五月(yue)二十(shi)(shi)六(liu)日，寫詩寄懷。以《上(shang)俞都憲備(bei)賊(zei)事宜(yi)狀》，陳南京守備(bei)之事。六(liu)月(yue)，斷酒兩(liang)年(nian)后第(di)一(yi)次(ci)醉(zui)。七月(yue)二日，致書陸完(wan)，上(shang)平(ping)定劉六(liu)、劉七之計。八月(yue)十(shi)(shi)九(jiu)日，書唐(tang)代(dai)李白的《問月(yue)篇》。十(shi)(shi)月(yue)，游淮(huai)(huai)(huai)楚，寄居在(zai)友(you)人(ren)大(da)河衛(wei)指揮使王廷瑞家。十(shi)(shi)一(yi)月(yue)，在(zai)淮(huai)(huai)(huai)陰(yin)為晉(jin)氏作《淮(huai)(huai)(huai)陰(yin)晉(jin)氏先德碑銘(ming)》。十(shi)(shi)一(yi)月(yue)十(shi)(shi)日，友(you)人(ren)王廷瑞卒，寫辭悼念。同年(nian)，有《江淮(huai)(huai)(huai)平(ping)亂(luan)詩什序》。
正德八(ba)年（1513年）花朝日(ri)(ri)，書(shu)唐詩六首。六月一(yi)日(ri)(ri)，作(zuo)《江淮平亂事狀》述劉六、劉七事件始末。七月，避(bi)暑山中，好友楊循吉持(chi)董源、李(li)成、巨然(ran)、范寬的(de)作(zuo)品來訪。八(ba)月，宿東(dong)禪寺，書(shu)《東(dong)坡記游》。十月，長子祝續(xu)得授官(guan)禮科給事中。
正(zheng)德九年(nian)（1514年(nian)）二月(yue)(yue)，赴會試，不中。三月(yue)(yue)三日，赴好友施(shi)儒宴請(qing)，拒絕了施(shi)儒下(xia)科再考的勸(quan)告(gao)，七試不中，決(jue)心不再赴會試。由京(jing)返回，致書朱應登，以所編定的集子請(qing)其(qi)作序。四月(yue)(yue)十二日，友人華夏來訪，請(qing)書《前后(hou)出師表》在其(qi)所藏的《武侯(hou)圖(tu)》上。秋，赴京(jing)就(jiu)選(xuan)，得授廣(guang)東興(xing)寧知縣。十一(yi)月(yue)(yue)，南下(xia)赴任，有(you)詩(shi)述懷。
正德十(shi)年(nian)（1515年(nian)）三月，唐寅自寧(ning)王邸歸吳，皈依(yi)佛教，自號“六如(ru)居士”，筑(zhu)室桃花塢(wu)。暮春四月，祝允(yun)明作(zuo)《杭(hang)州夏日以文會諸君従聘(pin)宅(zhai)序》：“凡士居以學展策馮(feng)幾(ji)，或受(shou)教圣賢，辨難(nan)英杰，閉戶(hu)終日，恐(kong)一(yi)塵客撓也……”五(wu)月，祝允(yun)明小楷《前后赤壁賦(fu)》（現(xian)藏日本(ben)東京國立博物館(guan)）。又作(zuo)《乙亥(hai)五(wu)月五(wu)日王僉(qian)憲文明邀宴廬(lu)陵螺川驛樓觀(guan)競渡（七律）》。是(shi)年(nian)秋，祝允(yun)明赴興(xing)寧(ning)縣(xian)任。
正(zheng)德十一年(nian)（1516年(nian)）五月二(er)(er)日(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)(yun)明偶在(zai)縣(xian)(xian)署之(zhi)念慈(ci)齋避暑靜坐(zuo)，發(fa)現舊(jiu)作(zuo)《擬詩外(wai)傳》數篇，遂書(shu)(shu)在(zai)素(su)卷(juan)之(zhi)上(shang)(shang)。八月，草書(shu)(shu)《米元(yuan)章論書(shu)(shu)卷(juan)》。秋(qiu)，書(shu)(shu)《待漏(lou)院記(ji)》。又作(zuo)《陶淵明飲(yin)酒詩》。秋(qiu)，作(zuo)《越臺諸(zhu)游序(xu)》：“顧公(gong)丙(bing)子秋(qiu)，來僉廣東提(ti)刑按察事(shi)，至旬日(ri)(ri)即往潮州督捕(bu)漳(zhang)州賊……”九月九日(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)(yun)明作(zuo)《丙(bing)子重九戲題》。十二(er)(er)月二(er)(er)十日(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)(yun)明在(zai)興寧縣(xian)(xian)齋書(shu)(shu)《墨林藻海(hai)》一卷(juan)。冬，上(shang)(shang)司因(yin)(yin)允(yun)(yun)(yun)明催(cui)交(jiao)秋(qiu)稅(shui)不力，停發(fa)他的官俸，作(zuo)《歸(gui)與》。祝(zhu)允(yun)(yun)(yun)明應(ying)命(ming)修興寧縣(xian)(xian)志。十二(er)(er)月二(er)(er)十九日(ri)(ri)，做《正(zheng)德興寧縣(xian)(xian)志序(xu)》，自(zi)謂：“冬，承臺省檄治通志。辭(ci)不獲。將自(zi)縣(xian)(xian)趨召，因(yin)(yin)以(yi)(yi)意授弟子員(yuan)劉天(tian)(tian)賜、王希賢、李庠、張天(tian)(tian)賦(fu)，使以(yi)(yi)殷書(shu)(shu)為本(ben)，征扣見聞，補漏(lou)匡誤，迄于當時(shi)事(shi)為編以(yi)(yi)歸(gui)，允(yun)(yun)(yun)明于舟中(zhong)稍(shao)為芟除比聯，以(yi)(yi)成書(shu)(shu)四卷(juan)。題曰：‘正(zheng)德興寧縣(xian)(xian)志’。”
正(zheng)德(de)十二(er)年（1517年）春日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)過漕湖講堂望鴻齋，見宋紙精美，作行(xing)書(shu)《古詩十九(jiu)首》冊并(bing)跋。某日(ri)，又作行(xing)書(shu)《連昌宮辭》等詩稿。六(liu)月(yue)二(er)十七(qi)日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)書(shu)《越臺諸游序》。七(qi)月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)行(xing)書(shu)《楊(yang)太真外(wai)傳》。祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)赴廣東任職三年中(zhong)，表弟趙(zhao)某前往看望兩(liang)次，餞(jian)別時(shi)祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)作《廣州(zhou)別表弟趙(zhao)二(er)》相贈。九(jiu)月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)還興寧縣(xian)，二(er)十七(qi)日(ri)夜渡頭舟(zhou)中(zhong)作《將歸(gui)行(xing)》，此時(shi)其繼(ji)母(mu)在(zai)蘇州(zhou)、妻子在(zai)廣州(zhou)、兒子祝(zhu)(zhu)續(xu)在(zai)北京(jing)。祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)在(zai)興寧任上(shang)，作《上(shang)巡按陳公辭召修廣省(sheng)通志(zhi)狀》據文中(zhong)所言，則文當(dang)作于“正(zheng)德(de)興寧縣(xian)志(zhi)”修訖之后。祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)在(zai)興寧縣(xian)任上(shang)，作《題黃山人詩巻》。
正德(de)十三年（1518年）四月十九日(ri)，祝允(yun)明在潮州(zhou)獨往(wang)謁文公（韓）廟，浮橋上走到(dao)一(yi)半，又只有用小(xiao)舟渡河，風雨交加，江水(shui)洶(xiong)涌，小(xiao)舟幾乎不能渡，退到(dao)橋尾，風轉(zhuan)厲，只有遠(yuan)遠(yuan)的(de)看著遙拜(bai)返(fan)回，因(yin)此作《望韓》。七月廿(nian)三日(ri)，記敘(xu)有《游浮羅記》。
正德十(shi)四年（1519年）祝允(yun)明《己卯春日(ri)偶作韓致光體》。
正德十(shi)五年(nian)（1520年(nian)）春日(ri)，祝允(yun)明(ming)(ming)(ming)臨王羲之《黃庭經(jing)》一(yi)冊。二(er)月二(er)十(shi)七日(ri)，作《庚辰二(er)月二(er)十(shi)七日(ri)曉官窯中(zhong)口號》。三月，祝允(yun)明(ming)(ming)(ming)過(guo)訪士元(yuan)家作詩相(xiang)贈。某日(ri)，祝允(yun)明(ming)(ming)(ming)在謝云莊通家新居小樓覽元(yuan)人《壽星圖》并題于其上。某日(ri)，孫(sun)七峰與唐寅、祝允(yun)明(ming)(ming)(ming)、楊邃(sui)庵、陳石亭、張石川諸君(jun)題名巖表，鐫刻游記。
正德(de)十六年（1521年）六月(yue)一(yi)日(ri)，祝(zhu)(zhu)允明在天津(jin)官舟雨中，戲(xi)用山谷(gu)草法應酬知友(you)索(suo)書，并題于(yu)后。秋(qiu)日(ri)，作(zuo)草書《贊(zan)辭》附(fu)于(yu)文伯仁(ren)畫《楊季靜小(xiao)像》。十一(yi)月(yue)三日(ri)，祝(zhu)(zhu)允明作(zuo)小(xiao)章草《閑情賦》，自識云(yun)：“冬日(ri)，擁(yong)爐于(yu)小(xiao)閭(lv)，過云(yun)莊(zhuang)至，除素紙(zhi)索(suo)書鐘繇(zhou)張草，勉為呵凍手書之。”十二月(yue)，祝(zhu)(zhu)允明作(zuo)《張長史四詩(shi)帖跋》。是年，祝(zhu)(zhu)允明被薦應天府通判，專督財賦。
嘉靖(jing)元(yuan)年(nian)(nian)（1522年(nian)(nian)）是(shi)年(nian)(nian)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)任(ren)應天(tian)府(fu)通判(pan)，故被稱為祝(zhu)(zhu)京(jing)兆。在(zai)南京(jing)任(ren)上近一年(nian)(nian)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)上疏求致(zhi)仕。春二月(yue)十二日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)過(guo)武林寓昭慶寺，訪靈梵上人，得覽趙文敏所書(shu)(shu)《圓覺經》，乃(nai)閉(bi)關(guan)月(yue)余，敬書(shu)(shu)《圓覺經》一卷。三月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)草書(shu)(shu)卷于(yu)(yu)從一堂。五(wu)月(yue)五(wu)日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)行(xing)書(shu)(shu)《莊子逍遙(yao)游》于(yu)(yu)寒綠(lv)堂。是(shi)年(nian)(nian)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)《讀嘉靖(jing)改(gai)元(yuan)詔書(shu)(shu)并閱邸臣敬作(zuo)古調》一首。作(zuo)草書(shu)(shu)《荔枝賦》。又作(zuo)草書(shu)(shu)《前后赤(chi)壁賦》卷。
嘉靖二(er)年（1523年）正(zheng)月(yue)初七，作(zuo)(zuo)《鶴章》其序曰：“癸未嵗人日，余家搆(gou)新堂成肅(su)延北山，老師醮陳感佑之(zhi)(zhi)，諶當奏章時仙騏三(san)輩旋導燎(liao)臺(tai)，奏升而駕亦逝眾目瞻竦敬賦一章銘志(zhi)(zhi)，玄賜兼謝周師精髙(gao)之(zhi)(zhi)效書(shu)奉并望和篇。”歸鄉后居外祖父(fu)徐有(you)貞日華里(li)舊宅，正(zheng)月(yue)八日，筑懷(huai)星堂。三(san)月(yue)，作(zuo)(zuo)《蘇臺(tai)八詠(yong)小詞》。四月(yue)，文(wen)征明(ming)至京師，授翰林待詔，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)有(you)詩見贈。閏四月(yue)下旬，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)過云(yun)莊樓酒次，出經紙索書(shu)千文(wen)。二(er)十五日，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)作(zuo)(zuo)草(cao)(cao)書(shu)《自書(shu)詩卷》，又(you)(you)作(zuo)(zuo)草(cao)(cao)書(shu)《太(tai)白酒樓詩卷》，草(cao)(cao)書(shu)《柳宗元梓人傳軸》。十二(er)月(yue)初二(er)日，唐(tang)寅(yin)歿。應唐(tang)寅(yin)之(zhi)(zhi)弟唐(tang)申（字子(zi)重）之(zhi)(zhi)請(qing)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)撰《唐(tang)子(zi)畏墓志(zhi)(zhi)并銘》，王寵書(shu)。祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)曾作(zuo)(zuo)《哭子(zi)畏二(er)首》及《再挽子(zi)畏》。是年，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)又(you)(you)作(zuo)(zuo)《趙姑夫啟殯祭》、《李碩人墓志(zhi)(zhi)（李柔(rou)）》、《史(shi)在(zai)野（史(shi)臣(chen)）》、《古調尚書(shu)內(nei)相毛文(wen)簡公挽辭（毛憲）》。
嘉靖三年(nian)（1524年(nian)）三月，祝(zhu)允明作《所事(shi)儒(ru)教鬼(gui)神解》。秋夜(ye)，飲宴于(yu)陳氏山(shan)亭，燈(deng)下草書(shu)《赤(chi)(chi)(chi)壁卷》：“秋八(ba)月望夜(ye)，設(she)小宴中庭，月色如畫，另仆(pu)篝燈(deng)，漫書(shu)蘇(su)公(gong)赤(chi)(chi)(chi)壁二(er)(er)賦，以歸文(wen)(wen)貴(gui)孫(sun)子緣。”同年(nian)某(mou)日，又(you)作《前后赤(chi)(chi)(chi)壁賦冊》。老師王(wang)鏊歿，年(nian)七十(shi)(shi)五歲，十(shi)(shi)一(yi)月二(er)(er)十(shi)(shi)日，祝(zhu)允明作《祭王(wang)文(wen)(wen)恪公(gong)文(wen)(wen)》。祝(zhu)允明又(you)作《張文(wen)(wen)聲妻左(zuo)氏墓志銘》、《蘇(su)州府學政科盛(sheng)公(gong)墓志銘》、《守齋(zhai)處士湯君聞守生(sheng)壙志》、《先妣陳夫人墓志》。其繼母(mu)陳夫人于(yu)十(shi)(shi)一(yi)月二(er)(er)十(shi)(shi)日，葬于(yu)橫山(shan)丹(dan)霞塢其父墳(fen)塋之右(you)，年(nian)七十(shi)(shi)有(you)六。
嘉(jia)(jia)靖(jing)四(si)年（1525年）二(er)(er)月(yue)(yue)，祝(zhu)允(yun)(yun)明楷書(shu)(shu)(shu)《離騷經(jing)》。初(chu)夏(xia)，草(cao)(cao)書(shu)(shu)(shu)《夏(xia)后氏之圭帖(tie)》。七月(yue)(yue)，為(wei)九(jiu)疇作(zuo)(zuo)草(cao)(cao)書(shu)(shu)(shu)《月(yue)(yue)賦》卷(juan)。又作(zuo)(zuo)草(cao)(cao)書(shu)(shu)(shu)《和陶(tao)淵(yuan)明飲酒二(er)(er)十(shi)(shi)首》。秋(qiu)日，作(zuo)(zuo)草(cao)(cao)書(shu)(shu)(shu)《七律九(jiu)首帖(tie)一卷(juan)》。又作(zuo)(zuo)草(cao)(cao)書(shu)(shu)(shu)《閑居秋(qiu)日詩》卷(juan)。又作(zuo)(zuo)草(cao)(cao)書(shu)(shu)(shu)《七言絕句》卷(juan)。九(jiu)月(yue)(yue)，祝(zhu)允(yun)(yun)明訪文(wen)嘉(jia)(jia)，文(wen)嘉(jia)(jia)知悉祝(zhu)氏手里(li)拮據，設繭絲紙(zhi)及上好(hao)筆墨(mo)，引(yin)起祝(zhu)允(yun)(yun)明豪興，揮寫行(xing)草(cao)(cao)《古詩十(shi)(shi)九(jiu)首》，嘉(jia)(jia)付以酬(chou)金。此卷(juan)后刻(ke)于文(wen)征(zheng)明《停(ting)云(yun)館帖(tie)》。同月(yue)(yue)，祝(zhu)允(yun)(yun)明曾(ceng)用二(er)(er)文(wen)羊毫作(zuo)(zuo)行(xing)草(cao)(cao)應酬(chou)，并題于后。某日，為(wei)顧璘書(shu)(shu)(shu)寫《千字(zi)文(wen)、長清靜經(jing)》卷(juan)。又作(zuo)(zuo)《志謝可節墓志銘》。
嘉靖五年(nian)（1526年(nian)）正(zheng)月(yue)，允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)(zuo)《太倉(cang)州新志序》。九月(yue)七日，作(zuo)(zuo)《祝(zhu)(zhu)文(wen)》。十(shi)月(yue)，昆(kun)山魏誠甫遠謁祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)，求書《黃庭經(jing)》，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)抱病(bing)書寫。又作(zuo)(zuo)小章(zhang)草《書述》。十(shi)一月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)(zuo)章(zhang)草《后赤壁賦》于文(wen)征明(ming)(ming)《赤壁圖》后。是年(nian)，作(zuo)(zuo)組詩《懷知詩》，緬懷平(ping)生知己一十(shi)八人(ren)，共一十(shi)九首。十(shi)二月(yue)二十(shi)七日（1527年(nian)1月(yue)28日），祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)病(bing)故。
嘉靖(jing)七年(nian)閏十月(yue)十六日（1528年(nian)11月(yue)27日），祝允明(ming)葬于橫(heng)山丹霞塢其祖(zu)父(fu)祝顥墓(mu)旁。好友王寵(chong)為其寫(xie)行狀，陸粲為其撰墓(mu)志(zhi)銘。
《擬詩外傳》佚
《蘇材小篆》六卷
《革朝遺忠錄(lu)》佚(yi)
《武功佚(yi)事》一卷，佚(yi)
《太仆言行記(ji)》一卷(juan)，佚(yi)
《江海殲渠記(ji)》一卷(juan)
《南游記》佚
《南征業稿》佚
《心影》佚
《蠶衣》一卷
《讀書筆記(ji)》一卷
《浮物》一卷
《祝子(zi)通(tong)》五(wu)十(shi)五(wu)篇，佚
《祝子微》二卷，佚
《祝子雜》佚
《祝子罪(zui)知錄》十卷
《祝子(zi)小言》一卷(juan)，佚
《前聞記》一卷
《志怪錄》
《語怪》
《野記》
《義虎傳》一卷
《猥談》一卷
《枝山文集》十(shi)卷
《賈至大明宮早朝(chao)詩軸》上(shang)海博物館藏
《杜甫秋興詩軸》遼寧博物館藏
《訪友詩軸》
《摸魚兒詞》
《秋軒賦(fu)軸》上海博物館藏
《樂志論(lun)草(cao)書軸》蘇(su)州博物館藏
《飯苓賦》北京故宮博物院藏
《贈索處士七(qi)律詩軸》
《五代(dai)譚用之(zhi)贈索處士七律詩軸》
《牡丹賦》
《草書自詩卷》
《致元和手札》
《草書千字文卷》
《王文恪公卷》
《東坡記游卷》
《遠游二首》
《和陶飲酒詩廿首》
祝允明(ming)出(chu)生在(zai)文化氣氛很濃的(de)(de)蘇(su)州(zhou)，他(ta)(ta)的(de)(de)書(shu)學(xue)(xue)生涯是在(zai)前輩的(de)(de)言傳身教下開始的(de)(de)。其中對他(ta)(ta)影響(xiang)最(zui)大的(de)(de)是外祖父(fu)徐(xu)有(you)貞和岳父(fu)李應禎兩人(ren)。徐(xu)有(you)貞擅長行草書(shu)。他(ta)(ta)的(de)(de)行草主要師法(fa)唐朝的(de)(de)懷素和宋朝的(de)(de)米芾。用(yong)筆(bi)直率而華美，結構瀟灑多姿，很得(de)古雅(ya)之氣。北京大學(xue)(xue)教授、引碑入草開創者的(de)(de)李志敏(min)評(ping)價：“祝枝山(shan)的(de)(de)狂草，骨(gu)力(li)弱于旭、素，但在(zai)宋人(ren)影響(xiang)下，又自成一格(ge)”。在(zai)祝允明(ming)二歲(sui)時(shi)，徐(xu)有(you)貞奉詔回蘇(su)州(zhou)閑居，祝允明(ming)時(shi)常寄宿在(zai)外公家里(li)，因此徐(xu)有(you)貞的(de)(de)書(shu)法(fa)風格(ge)對他(ta)(ta)影響(xiang)是很深遠的(de)(de)。
李(li)應(ying)(ying)禎(zhen)也(ye)是一個有名的書法(fa)家。祝允(yun)明(ming)也(ye)一直得到李(li)應(ying)(ying)禎(zhen)的指(zhi)導。在(zai)跟從岳(yue)父學書的十幾年中，李(li)應(ying)(ying)禎(zhen)對于祝允(yun)明(ming)在(zai)書法(fa)的發展(zhan)上(shang)起了很大的作用。
據文(wen)徵明的(de)記載，李應禎在晚年(nian)告訴他(ta)，說自(zi)己學(xue)習(xi)書(shu)(shu)法四十年(nian)才(cai)開始有(you)所得，并(bing)向(xiang)文(wen)徵明論述了(le)書(shu)(shu)法上的(de)很(hen)多道(dao)理。他(ta)留下(xia)的(de)尺牘(du)，秀麗而(er)又有(you)氣度，行(xing)筆自(zi)然大方，橫(heng)向(xiang)取勢(shi)的(de)撇(pie)、捺、橫(heng)都很(hen)生動(dong)有(you)致。字的(de)大小，粗細變化自(zi)然。他(ta)這(zhe)種富于抒情(qing)性的(de)行(xing)草書(shu)(shu)對祝允(yun)明也(ye)有(you)很(hen)深的(de)影響。祝允(yun)明自(zi)己談(tan)幼年(nian)時學(xue)習(xi)書(shu)(shu)法，說前輩(bei)不讓(rang)他(ta)學(xue)習(xi)近代人(ren)(ren)的(de)字，看到的(de)都是晉唐人(ren)(ren)的(de)字帖。所指的(de)應該是楷書(shu)(shu)的(de)學(xue)習(xi)。應該說祝允(yun)明幼年(nian)在兩位(wei)前輩(bei)的(de)指導下(xia)，打下(xia)了(le)很(hen)好(hao)的(de)底子，為(wei)日后的(de)發(fa)展作(zuo)了(le)鋪(pu)墊。同(tong)時兩人(ren)(ren)的(de)書(shu)(shu)風的(de)優點也(ye)傳(chuan)給了(le)祝允(yun)明。
祝(zhu)(zhu)允明(ming)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)主張是(shi)“性(xing)(xing)(xing)”與“功(gong)(gong)”并重(zhong)(zhong)超然出神(shen)(shen)(shen)采，祝(zhu)(zhu)允明(ming)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)藝思(si)想(xiang)以(yi)(yi)(yi)(yi)“神(shen)(shen)(shen)采”為(wei)(wei)最終(zhong)歸宿。而(er)(er)要達(da)到(dao)這個(ge)目標，他(ta)(ta)(ta)(ta)認(ren)為(wei)(wei)必(bi)(bi)須“性(xing)(xing)(xing)”、“功(gong)(gong)”并重(zhong)(zhong)。“性(xing)(xing)(xing)”是(shi)指(zhi)(zhi)人(ren)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)精神(shen)(shen)(shen)，“功(gong)(gong)”是(shi)指(zhi)(zhi)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)創作的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)能(neng)(neng)(neng)力和(he)功(gong)(gong)夫。他(ta)(ta)(ta)(ta)認(ren)為(wei)(wei)只有(you)(you)(you)功(gong)(gong)力而(er)(er)無精神(shen)(shen)(shen)境界(jie)，神(shen)(shen)(shen)采就(jiu)沒(mei)有(you)(you)(you)，而(er)(er)有(you)(you)(you)了高(gao)(gao)尚的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)精神(shen)(shen)(shen)境界(jie)，如果沒(mei)有(you)(you)(you)表達(da)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)功(gong)(gong)夫，那么(me)神(shen)(shen)(shen)采就(jiu)不能(neng)(neng)(neng)實在(zai)(zai)地顯露(lu)。兩者不可缺一，必(bi)(bi)須兼備，在(zai)(zai)他(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)代(dai)表作《閑居(ju)秋日》、《致元和(he)手札》、《燕喜(xi)亭記》、《樂志論(lun)》、《飯苓賦》、《云江記》等就(jiu)秉(bing)承了他(ta)(ta)(ta)(ta)所倡(chang)導的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)“性(xing)(xing)(xing)”、“功(gong)(gong)”并重(zhong)(zhong)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)原則。對(dui)(dui)于(yu)“功(gong)(gong)”，祝(zhu)(zhu)允明(ming)認(ren)為(wei)(wei)只有(you)(you)(you)在(zai)(zai)向前人(ren)學(xue)(xue)習(xi)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)基礎上(shang)才能(neng)(neng)(neng)得到(dao)。因此他(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)(dui)時(shi)(shi)人(ren)不愿(yuan)好(hao)好(hao)學(xue)(xue)習(xi)傳統(tong)而(er)(er)把這稱為(wei)(wei)“奴(nu)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)說法(fa)(fa)(fa)很(hen)憤慨。特地寫(xie)(xie)下了《奴(nu)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)訂》予以(yi)(yi)(yi)(yi)反駁(bo)。在(zai)(zai)這一點上(shang)，他(ta)(ta)(ta)(ta)晚年在(zai)(zai)《書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)述》中(zhong)還批評了他(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)岳父(fu)李應禎。他(ta)(ta)(ta)(ta)強(qiang)調(diao)必(bi)(bi)須“沿晉游唐(tang)(tang)(tang)”，這是(shi)源于(yu)他(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)(dui)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)史的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)深(shen)入(ru)(ru)認(ren)識。他(ta)(ta)(ta)(ta)認(ren)為(wei)(wei)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)理極于(yu)張芝、王(wang)羲之(zhi)(zhi)、鐘(zhong)繇、索靖，后(hou)(hou)人(ren)只是(shi)在(zai)(zai)遵(zun)循他(ta)(ta)(ta)(ta)們的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)(fa)(fa)則，而(er)(er)在(zai)(zai)根本上(shang)已不能(neng)(neng)(neng)改變。他(ta)(ta)(ta)(ta)認(ren)為(wei)(wei)唐(tang)(tang)(tang)人(ren)能(neng)(neng)(neng)循前人(ren)之(zhi)(zhi)理，按(an)照當時(shi)(shi)人(ren)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)(fa)(fa)則來(lai)寫(xie)(xie)；宋初(chu)還不很(hen)差，宋中(zhong)期仍有(you)(you)(you)可取之(zhi)(zhi)處，而(er)(er)后(hou)(hou)便大(da)變傳統(tong)，古(gu)法(fa)(fa)(fa)遭到(dao)敗(bai)壞，大(da)多(duo)流為(wei)(wei)惡怪。到(dao)元代(dai)方有(you)(you)(you)趙孟頫扭(niu)轉時(shi)(shi)風，復(fu)歸晉唐(tang)(tang)(tang)，但終(zhong)因個(ge)性(xing)(xing)(xing)不強(qiang)未免有(you)(you)(you)“奴(nu)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)遺憾(han)。所以(yi)(yi)(yi)(yi)要知書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)本來(lai)必(bi)(bi)須向晉唐(tang)(tang)(tang)學(xue)(xue)習(xi)。在(zai)(zai)學(xue)(xue)習(xi)和(he)熟(shu)悉了傳統(tong)后(hou)(hou)，其技法(fa)(fa)(fa)必(bi)(bi)須有(you)(you)(you)獨到(dao)之(zhi)(zhi)處，這是(shi)祝(zhu)(zhu)允明(ming)對(dui)(dui)“功(gong)(gong)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)進(jin)一步要求(qiu)(qiu)。他(ta)(ta)(ta)(ta)在(zai)(zai)《評書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)》中(zhong)說自(zi)己不屑(xie)于(yu)步鐘(zhong)、索、羲、獻的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)后(hou)(hou)塵，而(er)(er)要學(xue)(xue)習(xi)項(xiang)羽和(he)史弘肇(zhao)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)勇猛以(yi)(yi)(yi)(yi)開創自(zi)己。因此他(ta)(ta)(ta)(ta)既反對(dui)(dui)時(shi)(shi)人(ren)對(dui)(dui)傳統(tong)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)忽視，又強(qiang)調(diao)不能(neng)(neng)(neng)真的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)成(cheng)為(wei)(wei)“奴(nu)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)”。 祝(zhu)(zhu)允明(ming)對(dui)(dui)于(yu)“性(xing)(xing)(xing)”沒(mei)有(you)(you)(you)很(hen)多(duo)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)論(lun)述。他(ta)(ta)(ta)(ta)提(ti)倡(chang)“起(qi)雅去(qu)俗”，顯然是(shi)指(zhi)(zhi)以(yi)(yi)(yi)(yi)學(xue)(xue)識和(he)修養來(lai)陶(tao)冶性(xing)(xing)(xing)情、凈(jing)化心(xin)靈，從而(er)(er)達(da)到(dao)較高(gao)(gao)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)精神(shen)(shen)(shen)境界(jie)。 有(you)(you)(you)了以(yi)(yi)(yi)(yi)上(shang)兩點，就(jiu)可以(yi)(yi)(yi)(yi)在(zai)(zai)“入(ru)(ru)神(shen)(shen)(shen)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)狀(zhuang)態下創作具有(you)(you)(you)神(shen)(shen)(shen)采的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)優秀作品(pin)了。他(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)(dui)于(yu)“入(ru)(ru)神(shen)(shen)(shen)之(zhi)(zhi)境”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)解(jie)釋(shi)是(shi)“一時(shi)(shi)超然格度之(zhi)(zhi)外”，在(zai)(zai)超越各種約束的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)情況(kuang)下，才能(neng)(neng)(neng)“閑窗散(san)筆”，自(zi)然地表達(da)自(zi)己。 祝(zhu)(zhu)允明(ming)在(zai)(zai)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)理論(lun)上(shang)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)要求(qiu)(qiu)，既符合藝術創作本身(shen)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)規律(lv)，又合乎文人(ren)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)畫的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)審(shen)美(mei)要求(qiu)(qiu)，從而(er)(er)使(shi)他(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)創作成(cheng)果達(da)到(dao)了很(hen)高(gao)(gao)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)水平。
祝允(yun)明書(shu)(shu)法主要成就(jiu)在于狂(kuang)草和楷書(shu)(shu)。狂(kuang)草來自(zi)懷素、張旭，更多的是(shi)(shi)接近黃山谷，提按和使轉的筆(bi)法交互(hu)使用(yong)，行(xing)與行(xing)之間的距離(li)很緊，形成一種汪洋恣肆(si)的視覺效果。更難得的是(shi)(shi)楷書(shu)(shu)又寫得相當嚴謹，有晉唐人的古雅(ya)氣息。這種反差很大的綜(zong)合素養與唐代的張旭十分相似(si)，如《草書(shu)(shu)自(zi)詩卷(juan)》、《致元和手(shou)札》、《草書(shu)(shu)千字文卷(juan)》、《王文恪公(gong)卷(juan)》等。
明(ming)代黃省：枝(zhi)山(shan)草書天下(xia)無(wu)，妙灑豈特雄三吳？群萌萬象出毫下(xia)，運肘(zhou)便(bian)覺風云俱(ju)。絲(si)持浪轉信(xin)神動，筋迥墨縱皆春敷。分(fen)明(ming)造化宰君手，左攢右(you)剪形(xing)形(xing)殊。天愁鬼器(qi)不寧(ning)歲，鸞驚龍駭誰(shui)爭(zheng)驅？邇來南海作仙令(ling)，難籌歷險筆愈圣。奇文豪(hao)詠(yong)兼(jian)稱之(zhi)，處(chu)處(chu)江山(shan)好輝映。余也飄飄紫臺(tai)客，向長五岳將浮屐。多君惠我(wo)《遠游》篇(pian)，得展(zhan)夢窗(chuang)喜魂魄。嗚(wu)呼羲之(zhi)眼前人(ren)不識，笑(xiao)殺千金(jin)買遺跡！
明代顧璘(lin)：（祝允明）書學自《急就》以逮虞、趙，上(shang)下數千年，罔不得其結構。若羲、獻真行(xing)，懷素狂草，尤臻筆妙。一朝書品，不知合置誰左。
明(ming)(ming)代(dai)朱謀垔：祝允(yun)明(ming)(ming)，字希哲，號枝山，長洲人。……書(shu)學自(zi)《急就章(zhang)》以至羲、獻(xian)、懷素，無不(bu)淹貫，而狂草本朝第一。當(dang)時(shi)評者云其書(shu)法頓挫雄逸，放而不(bu)野，如(ru)(ru)鶴在(zai)雞群，風格迥絕。然真不(bu)如(ru)(ru)行(xing)，行(xing)不(bu)如(ru)(ru)草，以豪(hao)縱者勝。又(you)云枝山真行(xing)，有天馬行(xing)空之態，第人能(neng)品。
明代(dai)錢(qian)謙益(yi)：為家未嘗問有無，得俸(feng)錢(qian)及(ji)四方餉遺(yi)，輒(zhe)召(zhao)所善(shan)客噱飲歌呼(hu)，費盡乃已(yi)。或(huo)分與持云，不(bu)留(liu)一錢(qian)。每(mei)出，追呼(hu)索者相隨于道路，更(geng)用為忭笑資。其歿(mo)也，幾無以斂云。
清代王澍(shu)：“有(you)明書(shu)家林立，莫(mo)不千紙一(yi)同(tong)，惟祝京(jing)兆書(shu)變化百(bai)出，不可端(duan)倪，余見京(jing)兆書(shu)百(bai)數，莫(mo)有(you)同(tong)者，信有(you)明第一(yi)手也”
