天順四年(nian)十二月六日（1461年(nian)1月17日），祝允明生于山西太原(yuan)，其祖父(fu)祝顥時(shi)任山西布政使司(si)右參政。
天(tian)順八年(nian)（1464年(nian)），祝允明開始臨貼學習書(shu)法，不久(jiu)可以寫(xie)大(da)字(zi)。同年(nian)，祝允明的祖父祝顥致仕(shi)。
成化(hua)元年（1465年），祝允明隨祖(zu)父祝顥從山西南歸，途經太(tai)行山。
成化四年（1468年），祝允明生胎瘍(yang)，臥床休息，發(fa)現(xian)臥床處有詩(shi)(shi)，激發(fa)了祝允明學(xue)習(xi)作(zuo)詩(shi)(shi)的興趣(qu)。不久(jiu)病愈，祝允明開始拜師學(xue)習(xi)經義。
成化(hua)八年(nian)（1472年(nian)），祝允明開始學(xue)習(xi)作文。七月十(shi)五(wu)日，外祖(zu)父徐有貞(zhen)病卒(zu)。
成化十一(yi)年（1475年），祝允(yun)明游雍熙寺，寫《游雍熙寺雜記》一(yi)詩(shi)贈于寺僧。同年，母親徐氏病卒。
成化十四年(nian)（1478年(nian)），祝允明(ming)娶中(zhong)書舍人李甡(shen)（字應(ying)禎）之(zhi)女為妻。
成化十五年(nian)（1479年(nian)），祝允明考中秀(xiu)才(cai)。開(kai)始力攻古文(wen)，后為學官司馬(ma)垔(yin)稱賞(shang)，允其補廩生。七月三日，長子祝續(xu)出生，祖父祝顥大(da)喜，賦詩兩首慶祝。同(tong)年(nian)，父親祝瓛續(xu)娶陳玉清為妻。
成(cheng)化十六年（1480年），祝(zhu)允(yun)明赴(fu)鄉(xiang)試，落第。同年，繼母陳(chen)玉清生一女(nv)。
成化(hua)十九年(nian)（1483年(nian)），祝(zhu)(zhu)允明再(zai)赴(fu)鄉試，又落第。同年(nian)，七月父親祝(zhu)(zhu)瓛死。十二月祖父祝(zhu)(zhu)顥(hao)病卒。
成化二(er)十年（1484年），祝允明收張靈為弟子。
成化(hua)二(er)十(shi)一(yi)年（1485年），祝(zhu)允明在家居父、祖(zu)之(zhi)喪，其(qi)間讀(du)書有所(suo)得，匯編成《讀(du)書筆記》。十(shi)二(er)月二(er)十(shi)二(er)日，祖(zu)姑祝(zhu)妙清卒(zu)，祝(zhu)允明撰寫墓志銘《王府君妻(qi)祝(zhu)氏(shi)碩人墓志銘》。同年，祝(zhu)允明有書法作(zuo)品《莊子秋(qiu)水篇(pian)》。
成化(hua)二十二年(nian)(nian)（1486年(nian)(nian)）五(wu)月，祝允明(ming)應(ying)吳(wu)寬邀(yao)請書(shu)宋(song)代蘇州東禪寺僧所作(zuo)《林酒倦(juan)詩》，沈(shen)周、唐(tang)寅(yin)等都有(you)題詠。（注：酒倦(juan)是(shi)宋(song)代東禪寺僧人(ren)，俗名姓林，因嗜酒故(gu)號酒倦(juan)。）五(wu)月后(hou)，臨摹蕭子云、薛稷書(shu)法作(zuo)品，并書(shu)有(you)《高(gao)唐(tang)賦》。六月，臨摹《黃庭(ting)經(jing)》。七月望日(ri)后(hou)，書(shu)《千字文》。秋(qiu)，赴應(ying)天鄉試，落第(di)。九月，外祖母(mu)蔡妙(miao)真(zhen)卒，代母(mu)舅撰墓志銘(ming)《顯(xian)妣武(wu)功伯夫人(ren)蔡氏袝葬志》。同年(nian)(nian)，與友(you)人(ren)潘崇(chong)禮訂交。為友(you)人(ren)沈(shen)周書(shu)《秋(qiu)軒賦》。
成化二(er)十(shi)三年（1487年）長至日，編(bian)定所著《浮物》。十(shi)二(er)月初六(liu)，祝允明生日，有(you)(you)感慨述志寫文。同年，有(you)(you)行書作(zuo)品《燕喜亭等四記》。
弘治(zhi)元年（1488年），正月上日，祝允明有感于“匪物不初(chu)，維篤乃完”作《篤初(chu)》一(yi)文。九月九日，作《江城子(zi)》詞一(yi)首。十(shi)一(yi)月，為沈周妻(qi)陳氏(shi)作墓志銘。除(chu)夕，書寫《成化間(jian)蘇材(cai)小(xiao)纂》。同(tong)年作《養虎傳(chuan)》，有行書《離騷經(jing)》、《和詩二十(shi)首》。
弘治二年（1489年），祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)與都(dou)穆以古文辭出(chu)名，有文徵(zhi)明(ming)(ming)、唐寅等(deng)(deng)追(zhui)隨。二月(yue)，應鄉人許(xu)朝相邀(yao)，在其所(suo)得元代倪瓚的《江南(nan)春》和詩。夏日(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)與都(dou)穆、楊循、史經、朱凱(kai)等(deng)(deng)常去朱存理僦(jiu)松軒(xuan)避暑，飲酒、品書、鑒畫(hua)以為樂事。七月(yue)，赴應天鄉試，住在南(nan)京岳父家。八月(yue)三(san)日(ri)(ri)，生病(bing)回(hui)到蘇州(zhou)就醫，五十日(ri)(ri)后病(bing)才愈，誤了此次鄉試。九月(yue)二十一日(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)的好友周庚下葬，因為生病(bing)沒能前往，寫(xie)詩哭祭(ji)。
弘治三年(nian)（1490年(nian)）五月十八(ba)日，祝允明居住在臥龍街，夜間聽到(dao)譙樓鼓聲(sheng)，作《譙樓鼓聲(sheng)記》。六月十九日，撰《祖(zu)允暈慶誕(dan)記》。八(ba)月晦(hui)日，書《離騷經(jing)》。十月七日，祝允明的(de)祖(zu)父(fu)的(de)朋友顏昌卒，為其(qi)撰寫(xie)墓(mu)志銘。十月，寫(xie)詩和吳寬(kuan)所題(ti)倪瓚(zan)的(de)《秋林遠岫圖》。十二月六日生辰，賦(fu)詩一首。同年(nian)，好友謝丙(bing)五十歲，為其(qi)撰《說(shuo)逸》。同鄉好友王(wang)(wang)觀匯整其(qi)先人的(de)《王(wang)(wang)氏著作文集》，又重(zhong)刻《震澤紀善錄》，祝允明為其(qi)作序。
弘治四年(nian)（1491年(nian)）正月(yue)人(ren)(ren)(ren)日(ri)(ri)(ri)(ri)，祝允(yun)明(ming)與李詢(xun)等往承天寺之(zhi)圓通附院游(you)玩，寫(xie)(xie)詩題其壁(bi)上。正月(yue)九日(ri)(ri)(ri)(ri)，夜間在(zai)李詢(xun)家(jia)喝酒，信手(shou)作長(chang)句一(yi)篇。同日(ri)(ri)(ri)(ri)，繼母陳玉清之(zhi)父陳紳卒，明(ming)年(nian)下葬(zang)(zang)，為(wei)其撰(zhuan)墓志銘。三月(yue)晦(hui)日(ri)(ri)(ri)(ri)，書《畸崖記(ji)》、《譙(qiao)樓鼓(gu)聲(sheng)記(ji)》、《魂游(you)曲林(lin)記(ji)》。四月(yue)十一(yi)日(ri)(ri)(ri)(ri)，好(hao)友錢愷卒，為(wei)其作畫像贊。四月(yue)，病中作詩四首。六月(yue)五日(ri)(ri)(ri)(ri)，在(zai)友人(ren)(ren)(ren)王锜家(jia)觀(guan)宋代(dai)李麟《圖(tu)史卷》，寫(xie)(xie)文(wen)(wen)記(ji)之(zhi)。八月(yue)一(yi)日(ri)(ri)(ri)(ri)，為(wei)好(hao)友謝(xie)丙的亡父謝(xie)會(hui)(hui)的遺稿作序。九月(yue)四日(ri)(ri)(ri)(ri)，寫(xie)(xie)有《動靜記(ji)》。九月(yue)，為(wei)謝(xie)會(hui)(hui)及其妻盧妙定撰(zhuan)寫(xie)(xie)合葬(zang)(zang)志。長(chang)洲縣令刑纓離任，與好(hao)友王锜寫(xie)(xie)詩為(wei)其送行(xing)。十月(yue)二日(ri)(ri)(ri)(ri)，為(wei)友人(ren)(ren)(ren)朱凱(kai)書舊作《蘇(su)武慢十二篇追和虞韻》。十一(yi)月(yue)，撰(zhuan)《都師郭公葬(zang)(zang)部人(ren)(ren)(ren)陳頤之(zhi)碑》。同年(nian)，叔父文(wen)(wen)森赴京，作文(wen)(wen)相(xiang)贈。寫(xie)(xie)文(wen)(wen)為(wei)離任的長(chang)洲縣學教諭彭道(dao)送行(xing)。為(wei)同鄉都容作傳(chuan)。
弘治(zhi)五(wu)年(nian)（1492年(nian)）正月，寫詩(shi)和吳寬《喜雨》詩(shi)。三月望日，與(yu)祖元暈共飲(yin)，書杜甫詩(shi)相贈(zeng)。秋，中應天鄉試，主考官為王(wang)鏊。九月上旬，書《米顛小史》。好友王(wang)锜建燕翼(yi)堂，為其作《燕翼(yi)堂記》。
弘治六年（1493年）春，赴會試(shi)，不中。這年春，為(wei)(wei)好(hao)友(you)書《楊柳(liu)花》、《春莫曲》、《投(tou)釵吟(yin)》、《沈先生西山雨觀圖》。五(wu)月(yue)(yue)，外叔祖母高(gao)妙安卒，撰墓志銘《徐府君妻孺人高(gao)氏(shi)袝(fu)葬志》。七月(yue)(yue)九日(ri)，岳父李(li)應禎卒，為(wei)(wei)其寫(xie)(xie)行狀錄，文林為(wei)(wei)其寫(xie)(xie)墓志銘。八月(yue)(yue)一日(ri)，寫(xie)(xie)詩題沈周所摹《米(mi)敷文大姚(yao)村圖》。八月(yue)(yue)七日(ri)，為(wei)(wei)鄉人蔡蒙寫(xie)(xie)行狀《中憲大夫廣西南寧府知(zhi)府蔡公(gong)行狀》。臘月(yue)(yue)二(er)十(shi)(shi)日(ri)，寫(xie)(xie)抒懷詩十(shi)(shi)五(wu)首。臘月(yue)(yue)二(er)十(shi)(shi)四，寫(xie)(xie)《送龜(gui)詩》。除夕，寫(xie)(xie)《除夕守(shou)歲》詩一首。
弘(hong)治七年（1494年）元(yuan)旦，作詩一首。春，蘇州府城隍廟新井成，寫文記其(qi)事。六月(yue)二十(shi)(shi)日(ri)(ri)、二十(shi)(shi)一日(ri)(ri)，與洪子等游福昌寺(si)避暑。六月(yue)二十(shi)(shi)四日(ri)(ri)，游雍熙寺(si)。七月(yue)，好友(you)陸容卒(zu)，寫詩哭之(zhi)。中秋(qiu)，以臨古人貼贈送好友(you)彭(peng)日(ri)(ri)方。十(shi)(shi)月(yue)二十(shi)(shi)四日(ri)(ri)，冒寒過訪(fang)沈周，沈周作《林(lin)壑幽(you)深圖卷》相送。十(shi)(shi)二月(yue)，鄉人薛英卒(zu)，為其(qi)寫墓志銘。
弘治八(ba)年（1495年）二月，夢中與人(ren)論《易》，寫文記其事(shi)。九(jiu)月九(jiu)日，臨趙孟兆書《過(guo)秦論》。秋，應費子之請，為其余虛有(you)其表號云江寫文記之。
弘治九(jiu)年(nian)（1496年(nian)）元(yuan)旦(dan)，途經揚州(zhou)，未入(ru)其(qi)城。二月(yue)，在(zai)京(jing)會試(shi)，不第。五(wu)月(yue)，書(shu)自作詩《三暢詠(yong)》。九(jiu)月(yue)朔(shuo)日，書(shu)《離騷》首篇。秋，有事過南沙處，南沙出(chu)示宋拓智(zhi)永《真(zhen)草(cao)千(qian)字文》把玩三天，不忍，臨一(yi)遍。十一(yi)月(yue)，為友(you)人吳(wu)廷用作《釣月(yue)亭記(ji)》。同年(nian)，秦文奉(feng)旨營葬(zang)吳(wu)寬之母，返程為其(qi)送(song)別，寫詩相(xiang)贈。同年(nian)，書(shu)自作詩《北邙行》。
弘治十年(nian)（1497年(nian)）三月(yue)(yue)，范從規(gui)卒，為(wei)(wei)其寫墓(mu)志銘。五(wu)月(yue)(yue)，有文題仇(chou)英(ying)《蘭陵介和圖》。五(wu)月(yue)(yue)十日，友(you)人謝昺(bing)卒，為(wei)(wei)其寫墓(mu)志銘。六月(yue)(yue)，表姐徐德妝卒，為(wei)(wei)其寫墓(mu)志銘。九月(yue)(yue)，為(wei)(wei)鄉(xiang)人書畫(hua)家陳邏寫墓(mu)志銘。十月(yue)(yue)，書《可竹(zhu)記》。應太倉州淀在甘澤之請，為(wei)(wei)其輯訂族譜。蘇州開元(yuan)禪寺重修完畢(bi)，為(wei)(wei)其撰碑文。
弘(hong)治十一年(nian)（1498年(nian)）四月，姑父湯瑄卒，為其(qi)寫墓志銘(ming)《登仕(shi)佐(zuo)郎(lang)鴻臚寺序班湯府君墓志銘(ming)》。岳母王氏(shi)卒，為其(qi)寫墓志銘(ming)《明故(gu)南京太仆少(shao)卿李府君室恭(gong)人王氏(shi)墓志銘(ming)》。夏，有(you)詩題(ti)戴進《孤舟圖》。
弘(hong)治十二年(nian)（1499年(nian)）春，赴京會試，落第。十月(yue)，為湯(tang)文奐自號宜(yi)軒(xuan)作記。同年(nian)，手錄(lu)宋(song)代洪(hong)邁《夷堅丁志》。
弘治十(shi)(shi)三年（1500年）正月(yue)，為(wei)新安羅惟善序其重(zhong)刻十(shi)(shi)二(er)(er)(er)(er)世祖的《鄂州小集》。正月(yue)二(er)(er)(er)(er)十(shi)(shi)七日，書《黃庭經》。三月(yue)，撰《椿樹秋霜序》題在唐寅《椿樹霜圖》卷后。八月(yue)，書《仰山堂(tang)銘》。十(shi)(shi)一月(yue)冬至日，序友人王锜所著《寓輔雜記》。十(shi)(shi)二(er)(er)(er)(er)月(yue)二(er)(er)(er)(er)十(shi)(shi)一日，余杭方(fang)祥卒，為(wei)其寫墓志(zhi)銘，其子方(fang)坤、方(fang)翼皆是祝允明(ming)的學生(sheng)。
弘治十四年（1501年）二(er)月(yue)，題顧(gu)氏所藏唐代懷素《千(qian)字(zi)文》卷。為太倉(cang)知州李端撰其(qi)父母合葬志。三月(yue)，蘇(su)州府重修湖(hu)川塘(tang)竣工，寫(xie)文記其(qi)事。三月(yue)，撰書《太倉(cang)州儒學記》。五(wu)月(yue)，為友人撰《壽意圖序(xu)》。八月(yue)，于嘉禾途中寫(xie)《鄧攸論》。同年，書《關公廟碑》。
弘(hong)治十五年（1502年）春，赴京(jing)會(hui)試，不第。二月(yue)，母(mu)舅徐世良卒，為(wei)其(qi)寫墓志銘《昭武將軍上輕車(che)都尉錦衣衛指(zhi)揮使徐公碑》。八月(yue)一日，在(zai)南(nan)京(jing)為(wei)黃璋夫婦作《偕美賦》賀其(qi)生(sheng)辰同(tong)(tong)(tong)年同(tong)(tong)(tong)月(yue)同(tong)(tong)(tong)日。同(tong)(tong)(tong)年，吳縣知縣鄺(kuang)璠(fan)離任，為(wei)其(qi)撰文。書有小(xiao)楷《一江賦》。
弘治十六年《1503年》正月，姑父劉汝大的繼室王(wang)妙慶卒，為其撰(zhuan)墓志銘。九(jiu)月，南京汪宗(zong)道家藏(zang)書(shu)法名畫豐(feng)富，賞玩(wan)一番。同年，題宋代米芾《九(jiu)帖》。
弘治(zhi)十七年（1504年）二月，與(yu)文徵明、唐寅出游東禪寺(si)，為僧人(ren)書《飲中八倦歌》。三月十九日(ri)，友人(ren)錢(qian)腴卒，為其寫行狀和祭文。七月，吳(wu)寬卒，寫詩哭之。同年，有行書《離騷》。
弘治十八(ba)年(nian)(nian)（1505年(nian)(nian)）春，赴會試，不第。四月，為(wei)親家王(wang)(wang)觀書(shu)(shu)《王(wang)(wang)氏復墓(mu)記(ji)碑陰》。七月，應王(wang)(wang)鏊及蘇州知府林世遠之(zhi)聘，修《姑蘇志》。秋(qiu)，在修志館(guan)，寫詩和王(wang)(wang)鏊的《晚秋(qiu)白蓮》。與文(wen)徵(zhi)明會于(yu)城南(nan)(nan)，互有詩作贈答。書(shu)(shu)《充齊(qi)記(ji)》、《聽(ting)泉記(ji)》。書(shu)(shu)《招鳳辭(ci)》于(yu)唐寅所繪《南(nan)(nan)游圖》后。
正(zheng)德(de)元年(nian)（1506年(nian)）二月(yue)，《姑蘇志》初稿成。春，過(guo)沈與文家(jia)，為其書(shu)《盧姬曲》。四月(yue)，王鏊(ao)以吏部(bu)左(zuo)侍郎入閣，唐寅繪(hui)《出山圖》，祝允(yun)明(ming)、徐禎卿、張(zhang)靈等(deng)題詠以示(shi)慶(qing)賀。開始(shi)校刻《姑蘇志》。賦《浩歌(ge)行》感(gan)嘆人(ren)生年(nian)華(hua)易(yi)逝(shi)，功名富(fu)貴難成。
正(zheng)(zheng)德二年（1507年）正(zheng)(zheng)月(yue)十日，致書(shu)(shu)王鏊，述《姑蘇志》校刻情況。二月(yue)，唐寅持所繪(hui)《高士圖(tu)》請其書(shu)(shu)贊于其上。夏，往南(nan)(nan)京(jing)小住，有詩作贈沈與(yu)文(wen)。題元代趙雍《開月(yue)騏驥圖(tu)》。六月(yue)，納涼古寺，書(shu)(shu)劉基(ji)《二鬼》詩。秋(qiu)，寓(yu)南(nan)(nan)京(jing)，為(wei)沈與(yu)文(wen)書(shu)(shu)自作詩。秋(qiu)，與(yu)無錫華王呈(cheng)共淳(chun)，啜(chuo)敬漪瀾(lan)堂，書(shu)(shu)杜甫的詩，撰《成趣園記》。秋(qiu)，子祝續中應天鄉試第一(yi)百一(yi)十一(yi)名。同年，有行書(shu)(shu)《芝庭記》、楷書(shu)(shu)《琵琶行》《宋(song)玉(yu)詩賦冊》、草書(shu)(shu)《宋(song)玉(yu)釣賦》、《蘭花詠》、《杜甫秋(qiu)與(yu)八首》等。
正德(de)三年（1508年），赴京會試，不第(di)。朝廷請其(qi)修《孝宗實錄》，辭不就(jiu)。秋，與唐寅(yin)、文征明、沈周、楊循吉等送(song)戴昭歸家，有(you)詩相贈。秋，書(shu)《嚴先生祠記》。十一月七(qi)日，好友(you)朱應登之(zhi)父六十壽，為其(qi)作(zuo)銘(ming)。同年，子祝續在南京，寫詩寄懷。
正德四(si)年（1509年）二(er)月，書王鏊所作《天平(ping)》、《一(yi)云》、《金山》、
《南峰》等詩。三月(yue)(yue)，好(hao)友王(wang)聞繪《存(cun)菊圖(tu)》，為其作《存(cun)菊解》。三月(yue)(yue)下旬，到親家(jia)王(wang)觀家(jia)中，應其邀請為其書《雕賦》。初夏(xia)，與(yu)(yu)好(hao)友唐寅(yin)泛舟游玩。端(duan)午(wu)，題祖父祝顥、外祖徐有貞與(yu)(yu)友人《雪夜聯句(ju)》手績(ji)。九月(yue)(yue)下旬，書《前后出師表》。閏九月(yue)(yue)十(shi)三日，作《夢中為游山(shan)詩》。冬(dong)十(shi)一月(yue)(yue)，與(yu)(yu)好(hao)友王(wang)韋、顧(gu)璘、朱(zhu)應登等宴(yan)飲于史后知山(shan)堂，慶祝朱(zhu)應登升(sheng)任延平知府。
正(zheng)德五(wu)年(nian)（1510年(nian)）正(zheng)月(yue)，吳越發大(da)水(shui)，民不聊生，作(zuo)《九(jiu)愍》。二(er)(er)月(yue)，撰(zhuan)《夢草(cao)記》。四月(yue)十(shi)八(ba)(ba)日，書(shu)(shu)《洛神賦(fu)》于友人(ren)文徵明的《洛神圖》上(shang)。夏五(wu)月(yue)，作(zuo)草(cao)書(shu)(shu)《秋(qiu)(qiu)日月(yue)居(ju)賦(fu)》卷。六(liu)月(yue)，撰(zhuan)《梨谷記》。立秋(qiu)(qiu)，作(zuo)《知秋(qiu)(qiu)賦(fu)》。中元，臨(lin)米(mi)芾《龍(long)真行》。七(qi)月(yue)，唐寅繪《古溪黃(huang)翁(weng)作(zuo)壽圖》撰(zhuan)文書(shu)(shu)其上(shang)。八(ba)(ba)月(yue)二(er)(er)日，臨(lin)《黃(huang)庭經》。十(shi)一月(yue)三日，題(ti)孫育刻(ke)宋代陳少陽書(shu)(shu)法(fa)，題(ti)朱承爵所藏《眉山六(liu)帖(tie)》。同年(nian)，有作(zuo)品《雜詩(shi)》、《問情賦(fu)》、《千字文》、《題(ti)石田(tian)雜花》。
正德(de)六年(nian)（1511年(nian)）春，好友施儒(ru)入京會試，為(wei)其餞(jian)行(xing)。二月，會試不中。長子祝續中進士，選為(wei)庶(shu)吉士，祝允(yun)明聞之甚喜，作(zuo)詩幾首。在(zai)京為(wei)虞(yu)來鳳作(zuo)《東山竹屋(wu)記》。秋，在(zai)鎮(zhen)江，應邀修鎮(zhen)江地方(fang)志。八(ba)月，在(zai)家著《野(ye)記》。九月，鄉人(ren)劉度卒(zu)，為(wei)其寫(xie)墓(mu)志銘。冬，與文(wen)徵明、朱存理、朱凱(kai)、邢參、陳淳宴(yan)于(yu)楊循吉家。
正德(de)七(qi)(qi)年(nian)（1512年(nian)）閏五月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)二(er)十(shi)(shi)(shi)六日，寫(xie)詩寄懷。以《上俞(yu)都憲備賊(zei)事宜狀》，陳南京(jing)守(shou)備之事。六月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)，斷酒兩年(nian)后第一次醉(zui)。七(qi)(qi)月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)二(er)日，致書陸完，上平定劉(liu)六、劉(liu)七(qi)(qi)之計。八月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)十(shi)(shi)(shi)九日，書唐代李白的(de)《問月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)篇(pian)》。十(shi)(shi)(shi)月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)，游(you)淮(huai)(huai)楚，寄居(ju)在(zai)友人(ren)大河(he)衛指揮(hui)使王(wang)(wang)廷(ting)瑞(rui)家(jia)。十(shi)(shi)(shi)一月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)，在(zai)淮(huai)(huai)陰(yin)為(wei)晉氏作《淮(huai)(huai)陰(yin)晉氏先德(de)碑銘》。十(shi)(shi)(shi)一月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)十(shi)(shi)(shi)日，友人(ren)王(wang)(wang)廷(ting)瑞(rui)卒，寫(xie)辭悼念。同(tong)年(nian)，有《江淮(huai)(huai)平亂詩什序(xu)》。
正德八年（1513年）花朝(chao)日，書唐(tang)詩六(liu)首。六(liu)月(yue)一日，作《江(jiang)淮平亂事(shi)(shi)狀》述劉六(liu)、劉七事(shi)(shi)件始末。七月(yue)，避暑山中，好友楊循(xun)吉持(chi)董源、李成、巨(ju)然、范寬的作品來訪。八月(yue)，宿東禪(chan)寺，書《東坡記游》。十月(yue)，長子(zi)祝續得授官(guan)禮科給事(shi)(shi)中。
正(zheng)德九年（1514年）二(er)月，赴會試(shi)，不中。三月三日，赴好友施儒宴請，拒絕了施儒下科再(zai)考的勸告(gao)，七(qi)試(shi)不中，決心不再(zai)赴會試(shi)。由(you)京(jing)(jing)返回，致書(shu)朱應(ying)登，以(yi)所編定(ding)的集子請其作序(xu)。四月十二(er)日，友人華夏來訪(fang)，請書(shu)《前(qian)后(hou)出師表(biao)》在(zai)其所藏的《武侯圖》上。秋，赴京(jing)(jing)就選，得授廣東興寧知縣。十一月，南下赴任(ren)，有(you)詩述懷(huai)。
正德(de)十年(nian)（1515年(nian)）三(san)月(yue)，唐(tang)寅自(zi)寧(ning)王(wang)邸(di)歸吳，皈(gui)依佛教(jiao)，自(zi)號(hao)“六如居(ju)士(shi)”，筑室桃花(hua)塢。暮春(chun)四月(yue)，祝(zhu)允明作《杭州夏日(ri)以(yi)文會諸君従聘宅(zhai)序》：“凡士(shi)居(ju)以(yi)學展策馮幾(ji)，或(huo)受教(jiao)圣賢，辨難英(ying)杰，閉(bi)戶終日(ri)，恐一塵客撓(nao)也……”五月(yue)，祝(zhu)允明小楷《前后赤壁賦》（現藏(zang)日(ri)本東(dong)京(jing)國(guo)立博(bo)物館）。又(you)作《乙亥五月(yue)五日(ri)王(wang)僉憲(xian)文明邀宴廬(lu)陵螺(luo)川驛樓(lou)觀競渡（七律）》。是年(nian)秋，祝(zhu)允明赴興寧(ning)縣(xian)任。
正德(de)十一年（1516年）五月二(er)(er)日(ri)(ri)，祝(zhu)允明(ming)(ming)(ming)偶在縣(xian)(xian)(xian)署之念慈(ci)齋(zhai)(zhai)避(bi)暑靜(jing)坐，發現舊(jiu)作(zuo)(zuo)《擬詩外傳(chuan)》數(shu)篇，遂(sui)書在素卷之上。八月，草書《米元(yuan)章論書卷》。秋，書《待漏院記》。又作(zuo)(zuo)《陶淵明(ming)(ming)(ming)飲酒詩》。秋，作(zuo)(zuo)《越臺諸游(you)序》：“顧公丙子秋，來僉廣東提刑按察事(shi)，至(zhi)旬日(ri)(ri)即往潮(chao)州(zhou)督捕漳州(zhou)賊……”九(jiu)(jiu)月九(jiu)(jiu)日(ri)(ri)，祝(zhu)允明(ming)(ming)(ming)作(zuo)(zuo)《丙子重(zhong)九(jiu)(jiu)戲題(ti)》。十二(er)(er)月二(er)(er)十日(ri)(ri)，祝(zhu)允明(ming)(ming)(ming)在興(xing)寧(ning)(ning)縣(xian)(xian)(xian)齋(zhai)(zhai)書《墨林藻海》一卷。冬，上司因允明(ming)(ming)(ming)催交秋稅(shui)不(bu)力(li)，停發他的官俸，作(zuo)(zuo)《歸與》。祝(zhu)允明(ming)(ming)(ming)應命(ming)修(xiu)興(xing)寧(ning)(ning)縣(xian)(xian)(xian)志。十二(er)(er)月二(er)(er)十九(jiu)(jiu)日(ri)(ri)，做《正德(de)興(xing)寧(ning)(ning)縣(xian)(xian)(xian)志序》，自謂：“冬，承臺省檄(xi)治通志。辭不(bu)獲。將自縣(xian)(xian)(xian)趨召，因以意授弟子員劉天賜、王希賢、李庠、張天賦，使以殷書為本(ben)，征扣見聞，補漏匡誤，迄于當時事(shi)為編以歸，允明(ming)(ming)(ming)于舟中稍為芟除(chu)比(bi)聯，以成(cheng)書四卷。題(ti)曰(yue)：‘正德(de)興(xing)寧(ning)(ning)縣(xian)(xian)(xian)志’。”
正德十二(er)(er)年（1517年）春日，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)過漕湖講堂望(wang)鴻齋，見宋紙精美，作(zuo)(zuo)行(xing)(xing)書(shu)《古(gu)詩(shi)十九首》冊并跋。某日，又作(zuo)(zuo)行(xing)(xing)書(shu)《連昌宮辭》等(deng)詩(shi)稿。六月二(er)(er)十七(qi)日，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)書(shu)《越臺諸游(you)序(xu)》。七(qi)月，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)行(xing)(xing)書(shu)《楊太真外傳》。祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)赴廣東任(ren)職三(san)年中，表弟趙(zhao)某前(qian)往看望(wang)兩(liang)次，餞別時祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)作(zuo)(zuo)《廣州別表弟趙(zhao)二(er)(er)》相贈。九月，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)還興寧(ning)縣(xian)(xian)，二(er)(er)十七(qi)日夜渡頭舟中作(zuo)(zuo)《將歸行(xing)(xing)》，此時其繼(ji)母在蘇州、妻子(zi)在廣州、兒子(zi)祝(zhu)續在北京。祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)在興寧(ning)任(ren)上(shang)，作(zuo)(zuo)《上(shang)巡按陳(chen)公辭召修(xiu)廣省通志(zhi)狀》據文(wen)中所言，則文(wen)當作(zuo)(zuo)于(yu)“正德興寧(ning)縣(xian)(xian)志(zhi)”修(xiu)訖之后。祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)在興寧(ning)縣(xian)(xian)任(ren)上(shang)，作(zuo)(zuo)《題黃(huang)山人詩(shi)巻》。
正德十三年(nian)（1518年(nian)）四月(yue)十九日，祝允明在潮州獨往謁文(wen)公（韓）廟(miao)，浮橋上走到(dao)一半，又只有用(yong)小(xiao)舟(zhou)渡河，風雨交加，江水洶(xiong)涌(yong)，小(xiao)舟(zhou)幾乎不(bu)能渡，退到(dao)橋尾，風轉厲，只有遠遠的看(kan)著遙拜返回，因(yin)此作《望韓》。七月(yue)廿三日，記敘有《游浮羅記》。
正(zheng)德十四(si)年（1519年）祝允(yun)明《己(ji)卯春日偶作韓致(zhi)光(guang)體》。
正德十五年（1520年）春日(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)明(ming)臨(lin)王羲之《黃庭經》一冊。二(er)月(yue)二(er)十七(qi)(qi)日(ri)(ri)，作(zuo)《庚辰二(er)月(yue)二(er)十七(qi)(qi)日(ri)(ri)曉(xiao)官窯中口號》。三月(yue)，祝(zhu)允(yun)明(ming)過訪士元家作(zuo)詩相贈。某日(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)明(ming)在謝云莊通家新居小樓覽(lan)元人《壽星圖》并題(ti)于其上。某日(ri)(ri)，孫七(qi)(qi)峰與唐寅、祝(zhu)允(yun)明(ming)、楊邃庵、陳石亭(ting)、張石川諸(zhu)君(jun)題(ti)名巖表，鐫刻游(you)記。
正德(de)十(shi)六年(nian)（1521年(nian)）六月(yue)一日，祝(zhu)允明在天津(jin)官舟雨中，戲用山(shan)谷草法應酬知友(you)索(suo)書(shu)，并(bing)題于(yu)后。秋日，作(zuo)草書(shu)《贊辭》附(fu)于(yu)文伯仁畫(hua)《楊季靜小(xiao)(xiao)像》。十(shi)一月(yue)三(san)日，祝(zhu)允明作(zuo)小(xiao)(xiao)章草《閑情賦》，自識(shi)云：“冬日，擁(yong)爐于(yu)小(xiao)(xiao)閭，過云莊至，除素(su)紙索(suo)書(shu)鐘繇張(zhang)草，勉為呵(he)凍手書(shu)之。”十(shi)二月(yue)，祝(zhu)允明作(zuo)《張(zhang)長史(shi)四(si)詩帖跋》。是年(nian)，祝(zhu)允明被薦應天府通判，專督財賦。
嘉靖(jing)元年(nian)（1522年(nian)）是(shi)年(nian)，祝允(yun)明(ming)任應天府通判(pan)，故被稱為祝京(jing)兆。在(zai)南京(jing)任上近一年(nian)，祝允(yun)明(ming)上疏(shu)求致仕。春(chun)二(er)月十二(er)日(ri)，祝允(yun)明(ming)過(guo)武(wu)林(lin)寓昭慶寺，訪靈(ling)梵上人，得(de)覽(lan)趙(zhao)文敏(min)所書(shu)《圓(yuan)覺經(jing)》，乃閉關月余，敬書(shu)《圓(yuan)覺經(jing)》一卷。三月，祝允(yun)明(ming)作草(cao)書(shu)卷于(yu)從一堂(tang)。五月五日(ri)，祝允(yun)明(ming)行(xing)書(shu)《莊子逍(xiao)遙游》于(yu)寒綠堂(tang)。是(shi)年(nian)，祝允(yun)明(ming)作《讀嘉靖(jing)改元詔書(shu)并閱邸臣敬作古調(diao)》一首(shou)。作草(cao)書(shu)《荔枝賦》。又作草(cao)書(shu)《前后赤壁賦》卷。
嘉靖(jing)二(er)(er)年（1523年）正月(yue)初七，作(zuo)(zuo)(zuo)《鶴章》其序曰：“癸未嵗人(ren)日(ri)(ri)，余(yu)家搆(gou)新堂成肅(su)延北山(shan)，老師醮陳感佑之，諶(chen)當奏章時仙騏(qi)三輩旋導燎臺(tai)，奏升而(er)駕(jia)亦逝眾目瞻竦敬賦一章銘(ming)志(zhi)(zhi)，玄賜兼謝周師精髙(gao)之效書(shu)(shu)(shu)奉并(bing)望(wang)和篇。”歸鄉后居外祖父(fu)徐有貞(zhen)日(ri)(ri)華里舊宅，正月(yue)八(ba)日(ri)(ri)，筑懷星堂。三月(yue)，作(zuo)(zuo)(zuo)《蘇臺(tai)八(ba)詠(yong)小詞》。四月(yue)，文征(zheng)明至京師，授翰林待詔，祝(zhu)(zhu)允(yun)明有詩見贈(zeng)。閏四月(yue)下旬(xun)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明過(guo)云莊樓酒次，出(chu)經紙索書(shu)(shu)(shu)千文。二(er)(er)十五日(ri)(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明作(zuo)(zuo)(zuo)草(cao)書(shu)(shu)(shu)《自書(shu)(shu)(shu)詩卷》，又(you)作(zuo)(zuo)(zuo)草(cao)書(shu)(shu)(shu)《太(tai)白(bai)酒樓詩卷》，草(cao)書(shu)(shu)(shu)《柳宗元梓(zi)人(ren)傳(chuan)軸》。十二(er)(er)月(yue)初二(er)(er)日(ri)(ri)，唐寅歿(mo)。應(ying)唐寅之弟唐申（字子(zi)(zi)(zi)重）之請，祝(zhu)(zhu)允(yun)明撰(zhuan)《唐子(zi)(zi)(zi)畏(wei)墓(mu)志(zhi)(zhi)并(bing)銘(ming)》，王寵書(shu)(shu)(shu)。祝(zhu)(zhu)允(yun)明曾作(zuo)(zuo)(zuo)《哭子(zi)(zi)(zi)畏(wei)二(er)(er)首》及《再挽(wan)子(zi)(zi)(zi)畏(wei)》。是年，祝(zhu)(zhu)允(yun)明又(you)作(zuo)(zuo)(zuo)《趙姑夫啟殯(bin)祭》、《李碩人(ren)墓(mu)志(zhi)(zhi)（李柔(rou)）》、《史(shi)(shi)在野（史(shi)(shi)臣）》、《古調尚書(shu)(shu)(shu)內相毛文簡公(gong)挽(wan)辭（毛憲）》。
嘉靖三(san)年(nian)（1524年(nian)）三(san)月，祝(zhu)(zhu)允明作(zuo)《所事儒教(jiao)鬼神(shen)解》。秋(qiu)夜，飲(yin)宴于(yu)陳氏山亭(ting)，燈(deng)下草(cao)書《赤壁(bi)(bi)卷》：“秋(qiu)八(ba)月望夜，設(she)小宴中(zhong)庭，月色(se)如畫(hua)，另仆篝燈(deng)，漫書蘇公赤壁(bi)(bi)二賦(fu)(fu)，以(yi)歸文(wen)(wen)貴孫子(zi)緣。”同(tong)年(nian)某日(ri)，又作(zuo)《前后赤壁(bi)(bi)賦(fu)(fu)冊(ce)》。老師王(wang)鏊歿，年(nian)七(qi)十(shi)(shi)五歲，十(shi)(shi)一月二十(shi)(shi)日(ri)，祝(zhu)(zhu)允明作(zuo)《祭王(wang)文(wen)(wen)恪公文(wen)(wen)》。祝(zhu)(zhu)允明又作(zuo)《張文(wen)(wen)聲妻左氏墓(mu)志銘(ming)》、《蘇州府學政科盛公墓(mu)志銘(ming)》、《守齋處士湯君聞守生壙(kuang)志》、《先(xian)妣陳夫人(ren)墓(mu)志》。其(qi)繼(ji)母陳夫人(ren)于(yu)十(shi)(shi)一月二十(shi)(shi)日(ri)，葬(zang)于(yu)橫山丹(dan)霞塢(wu)其(qi)父墳(fen)塋之(zhi)右(you)，年(nian)七(qi)十(shi)(shi)有六(liu)。
嘉(jia)(jia)(jia)靖四年（1525年）二(er)月，祝(zhu)允(yun)明楷書(shu)(shu)(shu)《離騷經(jing)》。初夏，草(cao)(cao)(cao)(cao)書(shu)(shu)(shu)《夏后(hou)氏之圭帖(tie)》。七月，為九(jiu)(jiu)(jiu)疇作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)草(cao)(cao)(cao)(cao)書(shu)(shu)(shu)《月賦》卷(juan)(juan)(juan)(juan)(juan)。又(you)作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)草(cao)(cao)(cao)(cao)書(shu)(shu)(shu)《和(he)陶淵明飲酒二(er)十(shi)首》。秋日(ri)，作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)草(cao)(cao)(cao)(cao)書(shu)(shu)(shu)《七律九(jiu)(jiu)(jiu)首帖(tie)一卷(juan)(juan)(juan)(juan)(juan)》。又(you)作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)草(cao)(cao)(cao)(cao)書(shu)(shu)(shu)《閑居秋日(ri)詩》卷(juan)(juan)(juan)(juan)(juan)。又(you)作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)草(cao)(cao)(cao)(cao)書(shu)(shu)(shu)《七言(yan)絕句》卷(juan)(juan)(juan)(juan)(juan)。九(jiu)(jiu)(jiu)月，祝(zhu)允(yun)明訪文嘉(jia)(jia)(jia)，文嘉(jia)(jia)(jia)知悉祝(zhu)氏手里(li)拮(jie)據，設(she)繭絲紙(zhi)及上好筆墨，引起祝(zhu)允(yun)明豪興(xing)，揮寫行草(cao)(cao)(cao)(cao)《古詩十(shi)九(jiu)(jiu)(jiu)首》，嘉(jia)(jia)(jia)付以酬(chou)金。此卷(juan)(juan)(juan)(juan)(juan)后(hou)刻于文征明《停云館帖(tie)》。同月，祝(zhu)允(yun)明曾用二(er)文羊毫作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)行草(cao)(cao)(cao)(cao)應(ying)酬(chou)，并題于后(hou)。某日(ri)，為顧璘(lin)書(shu)(shu)(shu)寫《千字文、長清(qing)靜經(jing)》卷(juan)(juan)(juan)(juan)(juan)。又(you)作(zuo)(zuo)(zuo)(zuo)《志(zhi)謝(xie)可節(jie)墓志(zhi)銘》。
嘉(jia)靖(jing)五(wu)年(nian)（1526年(nian)）正(zheng)月，允明(ming)作(zuo)《太倉州新志序(xu)》。九月七(qi)日，作(zuo)《祝(zhu)文》。十月，昆(kun)山(shan)魏(wei)誠甫遠謁祝(zhu)允明(ming)，求(qiu)書《黃(huang)庭(ting)經》，祝(zhu)允明(ming)抱(bao)病(bing)書寫。又作(zuo)小章草(cao)《書述》。十一月，祝(zhu)允明(ming)作(zuo)章草(cao)《后赤壁(bi)賦》于(yu)文征明(ming)《赤壁(bi)圖(tu)》后。是年(nian)，作(zuo)組詩《懷知(zhi)詩》，緬懷平生知(zhi)己一十八人，共一十九首。十二月二十七(qi)日（1527年(nian)1月28日），祝(zhu)允明(ming)病(bing)故。
嘉靖七年閏(run)十月(yue)(yue)十六日（1528年11月(yue)(yue)27日），祝(zhu)(zhu)允明葬于橫山(shan)丹霞(xia)塢其(qi)祖父祝(zhu)(zhu)顥墓(mu)旁。好友王(wang)寵為(wei)其(qi)寫行狀，陸粲(can)為(wei)其(qi)撰(zhuan)墓(mu)志銘。
《擬詩外傳》佚
《蘇(su)材(cai)小篆》六卷(juan)
《革朝遺忠錄》佚
《武功佚事》一卷，佚
《太仆言行記(ji)》一卷，佚(yi)
《江(jiang)海殲渠記(ji)》一卷
《南游記》佚
《南征業稿》佚
《心影》佚
《蠶衣》一卷
《讀(du)書(shu)筆記》一卷
《浮物》一卷
《祝子通》五(wu)十五(wu)篇(pian)，佚
《祝(zhu)子(zi)微》二卷，佚(yi)
《祝子雜》佚
《祝(zhu)子罪知錄》十卷(juan)
《祝(zhu)子(zi)小言(yan)》一卷，佚
《前聞記》一卷
《志怪錄》
《語怪》
《野記》
《義虎傳》一卷
《猥談》一卷
《枝山文集》十卷
《賈(jia)至(zhi)大明宮早朝詩軸》上海博物館藏
《杜甫秋興(xing)詩軸》遼寧博物(wu)館(guan)藏(zang)
《訪友詩軸》
《摸魚兒詞》
《秋(qiu)軒賦軸》上(shang)海博物館(guan)藏
《樂(le)志(zhi)論(lun)草書軸》蘇州博(bo)物(wu)館藏
《飯苓賦》北京故宮博物(wu)院藏
《贈(zeng)索處士七(qi)律詩軸(zhou)》
《五代譚用之贈索處士七(qi)律詩軸》
《牡丹賦》
《草書自詩卷》
《致元和手札》
《草書千字(zi)文卷》
《王文恪公卷》
《東坡記游卷》
《遠游二首》
《和陶飲酒詩廿首》
祝(zhu)允明(ming)出生在文化氣氛(fen)很濃的(de)(de)(de)(de)(de)蘇州，他(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)書學生涯是(shi)在前輩的(de)(de)(de)(de)(de)言傳身教下開(kai)始的(de)(de)(de)(de)(de)。其中對(dui)他(ta)影(ying)響最大(da)(da)的(de)(de)(de)(de)(de)是(shi)外祖父徐(xu)有貞(zhen)(zhen)和岳(yue)父李應禎兩人(ren)(ren)。徐(xu)有貞(zhen)(zhen)擅長行草書。他(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)行草主要師法唐朝的(de)(de)(de)(de)(de)懷素(su)和宋朝的(de)(de)(de)(de)(de)米芾。用筆直率而華(hua)美，結構瀟(xiao)灑多姿(zi)，很得古(gu)雅之氣。北京大(da)(da)學教授(shou)、引碑入(ru)草開(kai)創者的(de)(de)(de)(de)(de)李志敏評價：“祝(zhu)枝山的(de)(de)(de)(de)(de)狂草，骨力弱(ruo)于(yu)旭(xu)、素(su)，但在宋人(ren)(ren)影(ying)響下，又自成一格(ge)”。在祝(zhu)允明(ming)二歲時，徐(xu)有貞(zhen)(zhen)奉詔(zhao)回(hui)蘇州閑居，祝(zhu)允明(ming)時常寄宿在外公家里(li)，因(yin)此徐(xu)有貞(zhen)(zhen)的(de)(de)(de)(de)(de)書法風格(ge)對(dui)他(ta)影(ying)響是(shi)很深遠(yuan)的(de)(de)(de)(de)(de)。
李應(ying)禎(zhen)(zhen)也(ye)是一個有(you)名的(de)書法(fa)家。祝允(yun)明(ming)也(ye)一直得到李應(ying)禎(zhen)(zhen)的(de)指導(dao)。在(zai)跟(gen)從岳父(fu)學(xue)書的(de)十幾年中(zhong)，李應(ying)禎(zhen)(zhen)對于祝允(yun)明(ming)在(zai)書法(fa)的(de)發展上(shang)起了很大的(de)作用。
據文徵(zhi)明(ming)的(de)(de)(de)(de)記(ji)載，李應禎在晚年告訴他(ta)，說(shuo)自己學習(xi)(xi)(xi)書(shu)法(fa)四十年才(cai)開始有(you)(you)所得，并向(xiang)文徵(zhi)明(ming)論述(shu)了(le)書(shu)法(fa)上的(de)(de)(de)(de)很(hen)(hen)多道(dao)理。他(ta)留下的(de)(de)(de)(de)尺牘，秀麗而又有(you)(you)氣度(du)，行筆自然(ran)大方，橫(heng)向(xiang)取勢(shi)的(de)(de)(de)(de)撇、捺、橫(heng)都(dou)很(hen)(hen)生(sheng)動有(you)(you)致。字(zi)的(de)(de)(de)(de)大小(xiao)，粗細變化自然(ran)。他(ta)這(zhe)種富于抒(shu)情性(xing)的(de)(de)(de)(de)行草(cao)書(shu)對祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)也有(you)(you)很(hen)(hen)深的(de)(de)(de)(de)影響。祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)自己談幼年時學習(xi)(xi)(xi)書(shu)法(fa)，說(shuo)前輩不(bu)讓他(ta)學習(xi)(xi)(xi)近代(dai)人的(de)(de)(de)(de)字(zi)，看(kan)到的(de)(de)(de)(de)都(dou)是晉唐人的(de)(de)(de)(de)字(zi)帖。所指(zhi)的(de)(de)(de)(de)應該是楷書(shu)的(de)(de)(de)(de)學習(xi)(xi)(xi)。應該說(shuo)祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)幼年在兩位(wei)前輩的(de)(de)(de)(de)指(zhi)導下，打下了(le)很(hen)(hen)好(hao)的(de)(de)(de)(de)底子(zi)，為日后的(de)(de)(de)(de)發展作了(le)鋪墊(dian)。同時兩人的(de)(de)(de)(de)書(shu)風的(de)(de)(de)(de)優點(dian)也傳給了(le)祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)。
祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)(ming)書(shu)(shu)法(fa)主(zhu)張(zhang)是(shi)(shi)“性(xing)(xing)”與“功(gong)”并(bing)(bing)重超然出神(shen)(shen)(shen)采，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)(ming)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)藝思(si)想(xiang)以(yi)(yi)“神(shen)(shen)(shen)采”為(wei)最終歸(gui)(gui)宿。而(er)要達到(dao)這(zhe)個目標，他(ta)(ta)認(ren)(ren)為(wei)必須(xu)(xu)“性(xing)(xing)”、“功(gong)”并(bing)(bing)重。“性(xing)(xing)”是(shi)(shi)指人的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)精神(shen)(shen)(shen)，“功(gong)”是(shi)(shi)指書(shu)(shu)法(fa)創作(zuo)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)能(neng)(neng)(neng)力(li)和(he)功(gong)夫。他(ta)(ta)認(ren)(ren)為(wei)只(zhi)有(you)(you)(you)(you)功(gong)力(li)而(er)無(wu)精神(shen)(shen)(shen)境(jing)(jing)(jing)界(jie)，神(shen)(shen)(shen)采就沒有(you)(you)(you)(you)，而(er)有(you)(you)(you)(you)了(le)(le)高尚的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)精神(shen)(shen)(shen)境(jing)(jing)(jing)界(jie)，如(ru)果沒有(you)(you)(you)(you)表達的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)功(gong)夫，那(nei)么神(shen)(shen)(shen)采就不能(neng)(neng)(neng)實在(zai)(zai)(zai)地顯(xian)露。兩(liang)者不可(ke)缺一(yi)，必須(xu)(xu)兼備，在(zai)(zai)(zai)他(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)代表作(zuo)《閑(xian)居秋日》、《致元(yuan)和(he)手札》、《燕喜亭記》、《樂志論》、《飯苓賦(fu)》、《云江記》等就秉承了(le)(le)他(ta)(ta)所倡導的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)“性(xing)(xing)”、“功(gong)”并(bing)(bing)重的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)原則。對(dui)(dui)于(yu)“功(gong)”，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)(ming)認(ren)(ren)為(wei)只(zhi)有(you)(you)(you)(you)在(zai)(zai)(zai)向前人學(xue)(xue)習(xi)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)基礎上(shang)(shang)才能(neng)(neng)(neng)得到(dao)。因此他(ta)(ta)對(dui)(dui)時(shi)(shi)人不愿好(hao)好(hao)學(xue)(xue)習(xi)傳統而(er)把這(zhe)稱(cheng)為(wei)“奴書(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)說法(fa)很(hen)憤(fen)慨。特地寫下(xia)了(le)(le)《奴書(shu)(shu)訂(ding)》予以(yi)(yi)反(fan)駁。在(zai)(zai)(zai)這(zhe)一(yi)點上(shang)(shang)，他(ta)(ta)晚年(nian)在(zai)(zai)(zai)《書(shu)(shu)述(shu)》中(zhong)還(huan)批評(ping)了(le)(le)他(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)岳父李應(ying)禎。他(ta)(ta)強調必須(xu)(xu)“沿晉(jin)(jin)游唐(tang)”，這(zhe)是(shi)(shi)源于(yu)他(ta)(ta)對(dui)(dui)書(shu)(shu)法(fa)史(shi)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)深入認(ren)(ren)識。他(ta)(ta)認(ren)(ren)為(wei)書(shu)(shu)理極于(yu)張(zhang)芝、王羲之(zhi)、鐘(zhong)繇、索靖，后人只(zhi)是(shi)(shi)在(zai)(zai)(zai)遵循(xun)(xun)他(ta)(ta)們(men)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)則，而(er)在(zai)(zai)(zai)根本(ben)上(shang)(shang)已(yi)不能(neng)(neng)(neng)改變(bian)。他(ta)(ta)認(ren)(ren)為(wei)唐(tang)人能(neng)(neng)(neng)循(xun)(xun)前人之(zhi)理，按照當時(shi)(shi)人的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)則來(lai)寫；宋(song)初還(huan)不很(hen)差(cha)，宋(song)中(zhong)期仍有(you)(you)(you)(you)可(ke)取之(zhi)處，而(er)后便大(da)變(bian)傳統，古法(fa)遭到(dao)敗壞，大(da)多流(liu)為(wei)惡(e)怪。到(dao)元(yuan)代方(fang)有(you)(you)(you)(you)趙孟頫扭轉時(shi)(shi)風，復歸(gui)(gui)晉(jin)(jin)唐(tang)，但終因個性(xing)(xing)不強未免有(you)(you)(you)(you)“奴書(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)遺憾。所以(yi)(yi)要知書(shu)(shu)法(fa)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)本(ben)來(lai)必須(xu)(xu)向晉(jin)(jin)唐(tang)學(xue)(xue)習(xi)。在(zai)(zai)(zai)學(xue)(xue)習(xi)和(he)熟悉了(le)(le)傳統后，其技法(fa)必須(xu)(xu)有(you)(you)(you)(you)獨到(dao)之(zhi)處，這(zhe)是(shi)(shi)祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)(ming)對(dui)(dui)“功(gong)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)進一(yi)步要求(qiu)。他(ta)(ta)在(zai)(zai)(zai)《評(ping)書(shu)(shu)》中(zhong)說自(zi)己(ji)不屑(xie)于(yu)步鐘(zhong)、索、羲、獻的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)后塵，而(er)要學(xue)(xue)習(xi)項羽和(he)史(shi)弘肇(zhao)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)勇猛以(yi)(yi)開創自(zi)己(ji)。因此他(ta)(ta)既(ji)反(fan)對(dui)(dui)時(shi)(shi)人對(dui)(dui)傳統的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)忽視(shi)，又強調不能(neng)(neng)(neng)真的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)成為(wei)“奴書(shu)(shu)”。 祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)(ming)對(dui)(dui)于(yu)“性(xing)(xing)”沒有(you)(you)(you)(you)很(hen)多的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)論述(shu)。他(ta)(ta)提倡“起雅(ya)去俗”，顯(xian)然是(shi)(shi)指以(yi)(yi)學(xue)(xue)識和(he)修養來(lai)陶(tao)冶性(xing)(xing)情(qing)、凈化(hua)心(xin)靈，從而(er)達到(dao)較高的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)精神(shen)(shen)(shen)境(jing)(jing)(jing)界(jie)。 有(you)(you)(you)(you)了(le)(le)以(yi)(yi)上(shang)(shang)兩(liang)點，就可(ke)以(yi)(yi)在(zai)(zai)(zai)“入神(shen)(shen)(shen)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)狀態下(xia)創作(zuo)具有(you)(you)(you)(you)神(shen)(shen)(shen)采的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)優秀作(zuo)品了(le)(le)。他(ta)(ta)對(dui)(dui)于(yu)“入神(shen)(shen)(shen)之(zhi)境(jing)(jing)(jing)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)解釋是(shi)(shi)“一(yi)時(shi)(shi)超然格度(du)之(zhi)外”，在(zai)(zai)(zai)超越各種約(yue)束的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)情(qing)況(kuang)下(xia)，才能(neng)(neng)(neng)“閑(xian)窗散筆”，自(zi)然地表達自(zi)己(ji)。 祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)(ming)在(zai)(zai)(zai)書(shu)(shu)法(fa)理論上(shang)(shang)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)要求(qiu)，既(ji)符合藝術創作(zuo)本(ben)身的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)規律(lv)，又合乎(hu)文(wen)人書(shu)(shu)畫的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)審美(mei)要求(qiu)，從而(er)使他(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)法(fa)創作(zuo)成果達到(dao)了(le)(le)很(hen)高的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)水平。
祝允明書(shu)(shu)法主要(yao)成(cheng)就(jiu)在于狂(kuang)草(cao)和(he)楷書(shu)(shu)。狂(kuang)草(cao)來自懷素(su)、張(zhang)旭，更(geng)多的(de)(de)是接近黃山(shan)谷，提按(an)和(he)使(shi)轉的(de)(de)筆(bi)法交互使(shi)用，行與行之間(jian)的(de)(de)距離很(hen)緊，形成(cheng)一種汪洋(yang)恣肆的(de)(de)視覺效果。更(geng)難(nan)得的(de)(de)是楷書(shu)(shu)又寫得相(xiang)當(dang)嚴謹，有晉唐人的(de)(de)古(gu)雅氣息。這(zhe)種反(fan)差(cha)很(hen)大的(de)(de)綜合素(su)養與唐代的(de)(de)張(zhang)旭十分相(xiang)似，如《草(cao)書(shu)(shu)自詩卷(juan)》、《致元和(he)手札(zha)》、《草(cao)書(shu)(shu)千字文卷(juan)》、《王(wang)文恪公卷(juan)》等。
明代黃省(sheng)：枝山草(cao)書天(tian)下(xia)無，妙灑豈特雄三吳？群萌(meng)萬象出毫下(xia)，運肘便(bian)覺風云俱。絲(si)持浪轉信神(shen)動，筋迥墨縱(zong)皆春敷。分明造化宰君(jun)手，左(zuo)攢右(you)剪形(xing)(xing)形(xing)(xing)殊。天(tian)愁鬼器不(bu)寧歲，鸞驚龍駭(hai)誰爭驅(qu)？邇來南海作仙(xian)令(ling)，難籌歷險筆(bi)愈(yu)圣(sheng)。奇文豪詠(yong)兼稱之，處處江山好輝映。余也飄(piao)飄(piao)紫臺客，向長五(wu)岳(yue)將(jiang)浮屐。多君(jun)惠我《遠游》篇，得(de)展夢窗喜(xi)魂魄(po)。嗚呼羲之眼前人(ren)不(bu)識，笑殺千金買遺跡！
明(ming)(ming)代顧璘(lin)：（祝(zhu)允明(ming)(ming)）書學(xue)自(zi)《急就》以(yi)逮(dai)虞、趙，上下數千年，罔不得其結構。若(ruo)羲、獻真行，懷素狂草(cao)，尤臻筆(bi)妙。一朝書品，不知合(he)置誰左。
明(ming)代朱謀(mou)垔：祝允(yun)明(ming)，字希哲(zhe)，號(hao)枝山，長(chang)洲人(ren)。……書學自《急就章》以至羲(xi)、獻(xian)、懷(huai)素，無不(bu)(bu)淹貫，而狂草本朝(chao)第一(yi)。當時評者云(yun)其書法頓挫雄逸，放而不(bu)(bu)野，如(ru)鶴在雞群，風(feng)格迥絕。然真不(bu)(bu)如(ru)行(xing)(xing)，行(xing)(xing)不(bu)(bu)如(ru)草，以豪縱者勝。又云(yun)枝山真行(xing)(xing)，有天馬行(xing)(xing)空之態，第人(ren)能品。
明(ming)代錢謙益：為家未(wei)嘗(chang)問有無(wu)，得俸錢及四方餉遺，輒召所善客噱飲歌呼(hu)，費盡(jin)乃(nai)已。或分與持云，不留(liu)一錢。每出，追(zhui)呼(hu)索者相隨(sui)于道路，更用為忭笑資。其(qi)歿也，幾無(wu)以斂云。
清代王(wang)澍：“有明書(shu)家林立，莫不千紙一同，惟祝京兆(zhao)書(shu)變(bian)化百出，不可端倪，余見京兆(zhao)書(shu)百數，莫有同者，信(xin)有明第一手也”
