1987年，得(de)到(dao)葉(xie)德嫻(xian)賞識，邀請與其合(he)(he)唱合(he)(he)唱歌(ge)曲《離合(he)(he)圓(yuan)缺(que)》。
1991年(nian)，推出(chu)第一支唱片，加入無線(xian)電視臺(tai)；同年(nian)參演首部(bu)電視劇《男盜(dao)女(nv)差》。
1997年，搭檔陳慧珊(shan)主演刑(xing)偵劇《鑒證實錄》，出演第一男主角。
1998年(nian)，與吳啟華(hua)、蔡少(shao)芬、陳慧珊等主演時裝劇(ju)《妙(miao)(miao)手仁心(xin)》，因反響好，連(lian)續拍攝(she)了《妙(miao)(miao)手仁心(xin)II》和《妙(miao)(miao)手仁心(xin)III》。
2004年(nian)，主演古裝劇《金枝(zhi)欲孽(nie)(nie)》飾演太醫(yi)“孫白(bai)飏”，憑借《金枝(zhi)欲孽(nie)(nie)》奪(duo)得TVB萬千星(xing)輝頒獎典禮最(zui)佳男主角。
2006年，主演戚其(qi)義監制的講述發生在黃土高(gao)原上的關于(yu)愛(ai)和復仇電視劇《火(huo)舞黃沙》。
2008年(nian)，主(zhu)演TVB82集(ji)時裝家族電視劇《珠光寶氣(qi)》；同年(nian)，林(lin)保怡在關錦鵬執導的公益短片《落地》中飾演一(yi)名汶川(chuan)大(da)地震(zhen)中的醫(yi)生。
2010年(nian)，與陶大宇(yu)、宣萱合(he)作時裝劇《掌上明珠(zhu)》飾演(yan)何(he)祥興，憑(ping)借《掌上明珠(zhu)》成為第二位奪得亞洲電視大獎最佳男(nan)主角的香港(gang)藝人。
2011年(nian)8月，出(chu)演(yan)(yan)吳奇(qi)隆擔任制片的(de)電視劇(ju)《完美丈(zhang)夫》；11月，與陳豪、黃(huang)德斌、佘詩曼領銜主演(yan)(yan)時裝劇(ju)《天與地》，并演(yan)(yan)唱(chang)主題曲(qu)(qu)《年(nian)少(shao)無知》，該曲(qu)(qu)獲得第35屆十大中(zhong)文金(jin)曲(qu)(qu)頒獎典(dian)禮(li)金(jin)曲(qu)(qu)獎。
2012年(nian)，簽約(yue)大國豐臣演藝人公司；同年(nian)，接(jie)拍由華誼兄弟郝琳工作(zuo)(zuo)室(shi)制(zhi)作(zuo)(zuo)的(de)電視劇《雙雄(xiong)》。
2014年，在吳宇森執(zhi)導的電(dian)影《太平輪》中飾演袁(yuan)皮(pi)特一角。
2015年，中泰(tai)合拍片《索命暹羅之按摩(mo)師》，林保怡飾(shi)演泰(tai)國的按摩(mo)師尹正。
2020年3月28日，林保(bao)怡首任監制(zhi)并領(ling)銜主演的愛情懸疑港劇《嘆息橋(qiao)》播出。
? 2012 第(di)五屆上(shang)海(hai)大(da)學生電視(shi)節(jie)：最受大(da)學生歡迎港臺藝(yi)人獎 （獲獎）
? 2010 第十五(wu)屆亞洲(zhou)電視(shi)大獎最佳(jia)男(nan)主(zhu)角 掌上明珠 （獲獎）
? 2010 第五屆星光(guang)大典 年(nian)度人氣電視男演員 （獲獎）
? 2007 2007金(jin)南方年度最受歡迎港臺男藝(yi)人 （獲(huo)獎）
? 2006 Astro華麗臺電(dian)視(shi)劇大(da)獎(jiang)2006我的至愛角男主角 妙手仁心 III （獲獎(jiang)）
? 2006 Astro華(hua)麗臺電視劇大(da)獎(jiang)2006我的(de)至愛角色 妙手仁心 III （獲獎(jiang)）
? 2006 “娛樂十年盛典”中國(guo)電視十年杰出貢獻獎 （獲獎）
? 2006 點(dian)正(zheng)娛(yu)樂勁爆電(dian)視(shi)演員 （獲(huo)獎）
? 2005 Astro華麗臺電視劇大獎2004我(wo)的(de)至(zhi)愛角色 智(zhi)勇(yong)新警(jing)界 （獲獎）
? 2005 壹周刊(kan)電(dian)視(shi)大(da)獎十大(da)電(dian)視(shi)藝人第(di)二位 （獲獎）
? 2005 壹周刊電視(shi)大(da)(da)獎Giormani 精彩角色演繹大(da)(da)獎 （獲獎）
? 2005 TVB周刊最強(qiang)人氣(qi)大獎(jiang)頒獎(jiang)典禮最強(qiang)人氣(qi)天王 （獲獎(jiang)）
? 2004 萬千星(xing)輝頒獎(jiang)典(dian)禮我最喜愛的(de)電視角色 金(jin)枝欲(yu)孽 （獲獎(jiang)）
? 2004 萬千星輝(hui)頒獎典禮我最喜愛(ai)的男主角 金枝(zhi)欲孽(nie) （獲獎）
? 2004 全港(gang)學(xue)界《最佳(jia)進(jin)步獎》 香港(gang)演藝界 （獲(huo)獎）
? 2003 萬千(qian)星輝(hui)頒(ban)獎典禮我(wo)最(zui)喜愛的電(dian)視角色 智勇新警(jing)界 （獲獎）
? 1999 壹(yi)周刊電視大獎十大電視藝人第七位(wei) （獲獎）
? 2013 真愛夢想慈(ci)善(shan)基金會、芭莎(sha)慈(ci)善(shan)公益基金會「公益愛心(xin)大使」 （獲獎）
? 2013 2012年度叱咤樂壇流行榜頒獎典禮WeChat Chit Chat 樂壇最熱選歌曲 年少無知 （獲獎）
? 2013 第三(san)十五屆十大中文金(jin)曲頒獎禮金(jin)曲獎 年少無知(zhi) （獲獎）
? 2013 2012年度叱(chi)咤(zha)樂壇(tan)流(liu)行榜頒獎典禮叱(chi)咤(zha)樂壇(tan)我最喜愛的歌曲大獎 年少(shao)無(wu)知 （獲獎）
? 2012 SINA Music 電(dian)視劇(ju)主題曲大(da)獎 年(nian)少無知 （獲獎）
? 2012 CASH金帆音樂頒獎(jiang)典禮：最佳合唱演繹(yi) 年少無知 （獲獎(jiang)）
? 2005 CASH 唱作(zuo)得獎(jiang)人 （獲獎(jiang)）
? 2004 新(xin)城勁爆合唱歌曲(qu)獎 砒霜 （獲獎）
林(lin)保怡矜持(chi)而(er)有禮(li)貌；他心(xin)思(si)慎密、豪爽風趣，聰明(ming)卻(que)不自恃，圓滑卻(que)不世故；他有情，對(dui)父母(mu)至孝始終，他有義，做任何事都不為功名利祿，只是興趣使然（《天天新(xin)報》評）。
林(lin)保怡是(shi)時尚達人，穿衣服(fu)很(hen)有型(xing)（《羊城晚報》評）。
巧笑倩兮
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