1987年,得(de)到葉德嫻賞識,邀請與其合(he)唱(chang)合(he)唱(chang)歌曲《離合(he)圓缺》。
1991年(nian),推(tui)出第一支唱片,加(jia)入無線(xian)電視臺;同年(nian)參演首部(bu)電視劇(ju)《男盜女差》。
1997年,搭檔(dang)陳慧(hui)珊(shan)主(zhu)演(yan)刑偵劇(ju)《鑒證實(shi)錄》,出演(yan)第(di)一(yi)男主(zhu)角。
1998年,與吳啟華、蔡少(shao)芬、陳(chen)慧珊等主演(yan)時裝劇(ju)《妙手仁心》,因(yin)反響好(hao),連續拍攝了《妙手仁心II》和(he)《妙手仁心III》。
2004年,主演(yan)古裝劇《金枝欲(yu)孽》飾演(yan)太(tai)醫“孫白飏”,憑借《金枝欲(yu)孽》奪得TVB萬(wan)千星輝頒(ban)獎典禮最(zui)佳男主角。
2006年,主演戚(qi)其義監制的講(jiang)述發生在黃土高(gao)原上(shang)的關于愛和復仇電視劇《火(huo)舞黃沙(sha)》。
2008年(nian),主演(yan)TVB82集時裝家族電(dian)視劇《珠光寶氣》;同年(nian),林(lin)保(bao)怡在關錦(jin)鵬執導(dao)的公益短(duan)片《落地》中飾演(yan)一名汶川大(da)地震中的醫生。
2010年,與(yu)陶大宇(yu)、宣萱(xuan)合作時裝(zhuang)劇《掌上(shang)明珠》飾(shi)演何祥興,憑借《掌上(shang)明珠》成為第二位奪(duo)得亞洲電視大獎最佳男主角的香港藝人。
2011年8月,出演吳奇(qi)隆擔任制片的電視劇(ju)《完美丈夫》;11月,與陳豪、黃德斌、佘詩曼領銜主演時裝(zhuang)劇(ju)《天(tian)與地》,并(bing)演唱主題曲《年少無(wu)知》,該曲獲得(de)第35屆十(shi)大中(zhong)文金(jin)曲頒獎典禮金(jin)曲獎。
2012年,簽約大國豐臣演藝人公司;同年,接拍(pai)由華誼兄(xiong)弟郝琳工(gong)作(zuo)室制作(zuo)的(de)電視劇《雙雄(xiong)》。
2014年,在(zai)吳(wu)宇森執導的電影(ying)《太(tai)平輪》中飾演袁皮特一角。
2015年,中泰(tai)合拍(pai)片《索(suo)命暹羅(luo)之(zhi)按摩師(shi)》,林(lin)保(bao)怡飾演泰(tai)國的按摩師(shi)尹(yin)正。
2020年3月28日,林保怡首任監制并領銜主演(yan)的愛情(qing)懸疑港劇《嘆息(xi)橋》播出。
? 2012 第五(wu)屆上海(hai)大學生電(dian)視(shi)節:最受大學生歡迎港臺藝(yi)人獎 (獲獎)
? 2010 第(di)十五屆亞洲電視(shi)大獎最佳男主角 掌上(shang)明珠 (獲(huo)獎)
? 2010 第五(wu)屆星(xing)光(guang)大典 年度人(ren)氣電視男(nan)演員 (獲獎)
? 2007 2007金南(nan)方年度最受(shou)歡迎(ying)港臺男(nan)藝人(ren) (獲獎)
? 2006 Astro華麗(li)臺(tai)電視劇大獎2006我的至愛角(jiao)男主角(jiao) 妙(miao)手仁(ren)心(xin) III (獲獎)
? 2006 Astro華麗臺電視劇大獎(jiang)(jiang)2006我的(de)至愛角色 妙手(shou)仁心 III (獲獎(jiang)(jiang))
? 2006 “娛樂(le)十(shi)年盛典”中國(guo)電視(shi)十(shi)年杰出貢獻獎 (獲(huo)獎)
? 2006 點正娛樂勁爆(bao)電視演員 (獲(huo)獎)
? 2005 Astro華麗臺電視劇大獎2004我(wo)的至(zhi)愛角色 智勇新警界(jie) (獲(huo)獎)
? 2005 壹周刊電視大獎(jiang)十大電視藝人第二位 (獲(huo)獎(jiang))
? 2005 壹(yi)周刊(kan)電視大獎(jiang)(jiang)Giormani 精(jing)彩角(jiao)色演繹(yi)大獎(jiang)(jiang) (獲獎(jiang)(jiang))
? 2005 TVB周刊最(zui)(zui)強人(ren)氣大(da)獎頒獎典禮最(zui)(zui)強人(ren)氣天王(wang) (獲獎)
? 2004 萬千星輝頒獎(jiang)典禮我最喜愛(ai)的(de)電視角色 金枝(zhi)欲孽 (獲獎(jiang))
? 2004 萬千星輝(hui)頒獎典(dian)禮我最喜愛(ai)的男主角(jiao) 金枝欲孽 (獲獎)
? 2004 全港(gang)學界《最佳進步獎(jiang)(jiang)》 香港(gang)演藝界 (獲獎(jiang)(jiang))
? 2003 萬千(qian)星輝頒獎(jiang)典(dian)禮我最喜(xi)愛的(de)電視角色(se) 智勇新警界 (獲(huo)獎(jiang))
? 1999 壹(yi)周刊電視(shi)(shi)大獎十大電視(shi)(shi)藝人第七(qi)位 (獲(huo)獎)
? 2013 真愛夢想(xiang)慈(ci)善基(ji)(ji)金會(hui)、芭莎慈(ci)善公益(yi)基(ji)(ji)金會(hui)「公益(yi)愛心大(da)使」 (獲獎)
? 2013 2012年(nian)度叱咤樂(le)壇流行榜頒獎典禮WeChat Chit Chat 樂(le)壇最熱選歌曲 年(nian)少無知 (獲獎)
? 2013 第三十五屆十大中文金(jin)曲(qu)頒獎(jiang)(jiang)禮金(jin)曲(qu)獎(jiang)(jiang) 年少無知 (獲獎(jiang)(jiang))
? 2013 2012年度叱咤樂壇流行榜頒獎典(dian)禮叱咤樂壇我最喜愛的歌曲大獎 年少無知 (獲獎)
? 2012 SINA Music 電視劇主(zhu)題曲大獎 年少無知 (獲獎)
? 2012 CASH金帆(fan)音樂頒獎典禮:最佳合唱演(yan)繹 年少無知(zhi) (獲(huo)獎)
? 2005 CASH 唱作得(de)獎人 (獲獎)
? 2004 新城勁(jing)爆合(he)唱歌曲(qu)獎 砒霜(shuang) (獲獎)
林保怡(yi)矜持而有禮貌;他(ta)心思慎密、豪爽風趣,聰明卻(que)不自恃,圓滑卻(que)不世故;他(ta)有情,對父母至孝始終,他(ta)有義(yi),做任何事都不為功(gong)名利(li)祿(lu),只是興(xing)趣使然(ran)(《天天新(xin)報》評)。
林保怡是(shi)時(shi)尚達人,穿衣服很有(you)型(xing)(《羊(yang)城晚(wan)報》評)。