1996年,主持第(di)一個節(jie)目(mu)(mu)《翻書(shu)觸(chu)電(dian)(dian)王》,主要聊電(dian)(dian)影(ying)和(he)漫(man)畫。其后(hou)名人訪談節(jie)目(mu)(mu)《真(zhen)情指數》和(he)青老年人溝(gou)通(tong)節(jie)目(mu)(mu)《兩代電(dian)(dian)力公司(si)》最(zui)為(wei)成功。
1996年(nian)10月,受劉炳森先(xian)生邀(yao)請擔(dan)任男(nan)性(xing)時尚雜志(zhi)《GQ》國(guo)際中文版創刊總編(bian)輯(ji),在(zai)《GQ》100期(qi)時成為(wei)首個(ge)雜志(zhi)總編(bian)輯(ji)的封面人物。
1998年,受(shou)臺(tai)(tai)北之音電臺(tai)(tai)臺(tai)(tai)長徐(xu)璐賞識,并在王偉忠(zhong)的力(li)邀下(xia)成為該電臺(tai)(tai)節目(mu)部創意總(zong)監,并主持多個廣播節目(mu)。
2000年9月,網(wang)可(ke)可(ke)流通股份有限公司(OKE文(wen)化網(wang)站)成立,蔡(cai)康永任總經(jing)理。
2004年,與徐熙娣(di)(小S)共同(tong)主持綜藝訪談節目《康熙來了》。同(tong)年出版圖書(shu)《那(nei)些(xie)男孩教我的事》。
2005年,搭檔林志玲主持了31期的節(jie)目《志永智勇電力學校(xiao)》。
2007年(nian),搭檔白歆惠主持綜藝選秀節目《決戰(zhan)第(di)一名》。同年(nian)與侯佩岑主持第(di)42屆臺灣電視(shi)金鐘獎頒獎典禮。
2008年,與黃嘉千(qian)代班主持綜藝(yi)選秀(xiu)節目《超級星光大道》。
2009年,擔任“海灘娛(yu)樂”經紀公司掛名顧問。
2010年(nian),與徐熙娣搭檔主持第47屆臺灣電影金馬獎。同(tong)年(nian)出版圖書《蔡康永的說話之道》。
2013年9月,蔡康永首部奇麗愛(ai)(ai)情散(san)文(wen)《愛(ai)(ai)了就(jiu)會活過(guo)來(lai)》出版上市。單獨主(zhu)持第50屆臺灣電影金馬獎(jiang)頒獎(jiang)典(dian)禮,也是他第7次主(zhu)持金馬獎(jiang)。
2014年,正式進入內地,參與(yu)愛(ai)奇(qi)藝獨播的說(shuo)(shuo)話達人秀《奇(qi)葩(pa)說(shuo)(shuo)》,并擔任奇(qi)葩(pa)團(tuan)長。
2015年9月,蔡康永確(que)認以主持人身份加(jia)盟芒(mang)果(guo)TV全(quan)時在線智力問答(da)節目《百萬(wan)秒問答(da)》。
2016年,加盟推理綜藝秀(xiu)《明星大偵(zhen)探(tan)(tan)》第七期《請回答(da)1998》,這是蔡(cai)康永首次參與偵(zhen)探(tan)(tan)類(lei)真人(ren)秀(xiu)節目。
2017年5月,擔(dan)任IDOL養(yang)成超級網(wang)綜《美(mei)少年學社》的導師。
2003年11月(yue)7日(ri) 《LA流浪記(ji)》 皇冠文(wen)化
2004年(nian)5月28日 《那些男孩教(jiao)我的事》 如何出版(ban)
2006年4月30日 《有一(yi)天啊,寶(bao)寶(bao)》 皇冠文化
2010年4月29日 《蔡康永的說話(hua)之道(dao)》 如何出版(ban)
2010年09月2日 《你買(mai)這個做什麼?蔡康永(yong)和買(mai)畫的朋友們》(與(yu)陳冠宇合著) Smart智富(fu)
2010年(nian)10月1日(ri) 《蔡康永的說話之(zhi)道》(簡體(ti)) 沈陽出版社
2011年8月20日 《藝術里的(de)金錢游戲(xi):蔡康永(yong)建議你藝術投(tou)資之道(dao)》 湖南(nan)文(wen)藝出版
2012年 《蔡康永(yong)愛情短(duan)信:未知的戀人》 皇冠(guan)文(wen)化
2013年 《愛了就會活過(guo)來》 皇(huang)冠文化(hua)
2014年 《蔡康永的說話之(zhi)道2》 如(ru)何出版
臺灣電(dian)視金鐘(zhong)獎
2008 ? ?第(di)43屆臺(tai)灣電(dian)視金鐘(zhong)獎《康熙(xi)來了》娛樂(le)綜藝節目(mu)主持人獎 ? ?(提名) ? ?
2007 ? ?第42屆臺灣電視金鐘(zhong)獎《康熙來(lai)了》娛樂綜藝節目主持人(ren)獎 ? ?(提(ti)名) ? ?
2006 ? ?第41屆臺灣電視金鐘獎《志(zhi)永智勇電力學校》資訊綜藝節(jie)目獎 ? ?(提(ti)名) ? ?
2006 ? ?第41屆臺(tai)灣電視金鐘獎(jiang)《康熙(xi)來了》娛樂(le)綜藝節目獎(jiang) ? ?(提(ti)名) ? ?
2005 ? ?第40屆臺灣(wan)電視(shi)金鐘獎(jiang)《康熙來了》娛樂綜藝節目主持(chi)人獎(jiang) ? ?(獲(huo)獎(jiang)) ? ?
2005 ? ?第40屆臺(tai)灣電視金鐘獎《兩代(dai)電力公司》娛樂綜藝節目獎 ? ?(獲獎) ? ?
2004 ? ?第39屆臺灣(wan)電(dian)視金鐘獎《兩(liang)代電(dian)力公司》娛樂綜藝節(jie)目主持人(ren)獎 ? ?(提名) ? ?
2004 ? ?第39屆(jie)臺灣(wan)電視金(jin)鐘獎(jiang)《今天不讀書》文教資(zi)訊類節目(mu)獎(jiang) ? ?(提名) ? ?
2004 ? ?第(di)39屆臺(tai)灣電(dian)視金鐘獎《康熙來了》娛(yu)樂綜藝節目獎 ? ?(提名) ? ?
2003 ? ?第38屆(jie)臺(tai)灣(wan)電(dian)視金鐘獎(jiang)《兩(liang)代電(dian)力公司》娛(yu)樂(le)綜藝節(jie)目主持人獎(jiang) ? ?(提名) ? ?
2003 ? ?第38屆臺(tai)灣電(dian)視金鐘獎(jiang)《真情指(zhi)數》文教資訊節目主持人獎(jiang) ? ?(提名) ? ?
2003 ? ?第(di)38屆臺灣電(dian)視金鐘獎(jiang)(jiang)《兩代電(dian)力公司》娛樂綜藝節目獎(jiang)(jiang) ? ?(獲獎(jiang)(jiang)) ? ?
2002 ? ?第37屆(jie)臺灣(wan)電視金鐘獎《真情指(zhi)數》談話類節目 ? ? (提名) ? ?
2000 ? ?第35屆臺灣電視金鐘獎(jiang)《真情指數(shu)》談話類節目 ? ?(獲獎(jiang)) ? ?